化合物简介
1,3-环己二烯是一种很容易燃烧的环烯烃，常温下为无色澄清液体。它的折射率为1.475（20 °C，D）。 它在转移氢化反应（en:transfer hydrogenation）中用作氢供体，因为它转化为苯和氢气实际上是放热的（气相中大约为20 kJ/mol，通过它的氢化热推算)。 尽管它显然比苯不稳定，但1,3-环己二烯结构出现在几种天然产物中，例如α-松油。 与1,4-环己二烯相比，1,3-环己二烯能量高出1.6 kJ/mol而不稳定，因为不利于电子的分配。
基本信息
中文名称
1,3-环己二烯
英文名称
cyclohexa-1,3-diene
中文别名
1,3-环已二酮、1,2-二氢苯
英文别名
1,3-Cyclohexadien-1-carbonitril、1,3-Cyclohexadiene、1,3-CYCLOHEXADIENE、cyclohexadiene cation radical、1,3-Cyclohexadiene-1-carbonitrile、1,3-Cyclohexadiencarbonitril、1,3-Cyclohexadiene radical cation
CAS号
592-57-4
分子式
C6H8
分子量
80.1277
精确质量
80.0626
PSA
0.0
LOGP
1.8926
编号系统
MDL号
MFCD00001532
物化性质
密度
0.841g/mLat 25°C(lit.)
沸点
80°C(lit.)
熔点
-98 °C
闪点
−2°F
折射率
n20/D 1.474(lit.)
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
55.7mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
GU4702350
安全说明
S9-S16-S29-S33
危险类别码
R11; R37
WGK Germany
3
海关编码
2902199090
危险品运输编码
UN 3295 3/PG 2
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F; Xi
生产方法及用途
生产方法
1.制法: 于装有搅拌器、蒸馏装置的250mL反应瓶中,加入3-溴环己烯
(2)32.2g(0.2mol),重新蒸馏过的干燥的喹啉77g,于接受瓶处连一氯化钙干燥管以防止水气的侵入。搅拌下油浴加热至160～170℃,不断蒸出生成的1,3-环己二烯,收集80～82℃的馏分,得1,3-环己二烯
(1)约11g,收率68%。
2.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入500mL三缩乙二醇二甲醚。300mL异丙醇,分批加入氢化钠53.5g(2.23mol),搅拌均匀后,改为蒸馏装置,升温至100～110℃,将异丙醇蒸出。通入氮气,水泵减压蒸馏将异丙醇尽量蒸出。装上滴液漏斗,滴加1,2-二溴环己烷
(2)242g(1.0mol),控制滴加速度,使反应温度维持在100～110℃,同时水泵蒸出生成的产物(接受瓶用冰盐浴冷却),约30min反应完。溜出液水洗4次,每次200mL。无水硫酸镁干燥,得粗品56g,收率70%。将粗品于氮气保护下常压分馏,收集78～80℃的馏分,得纯品
(1)28～32g,收率35%～40%。
(2)32.2g(0.2mol),重新蒸馏过的干燥的喹啉77g,于接受瓶处连一氯化钙干燥管以防止水气的侵入。搅拌下油浴加热至160～170℃,不断蒸出生成的1,3-环己二烯,收集80～82℃的馏分,得1,3-环己二烯
(1)约11g,收率68%。
2.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入500mL三缩乙二醇二甲醚。300mL异丙醇,分批加入氢化钠53.5g(2.23mol),搅拌均匀后,改为蒸馏装置,升温至100～110℃,将异丙醇蒸出。通入氮气,水泵减压蒸馏将异丙醇尽量蒸出。装上滴液漏斗,滴加1,2-二溴环己烷
(2)242g(1.0mol),控制滴加速度,使反应温度维持在100～110℃,同时水泵蒸出生成的产物(接受瓶用冰盐浴冷却),约30min反应完。溜出液水洗4次,每次200mL。无水硫酸镁干燥,得粗品56g,收率70%。将粗品于氮气保护下常压分馏,收集78～80℃的馏分,得纯品
(1)28～32g,收率35%～40%。
用途
用作有机合成中间体。
合成路线
