化合物简介
氯碘甲烷是一种混合液体卤代甲烷,易溶于丙酮,甲苯,乙醚和醇类。它的折射率为1.5812 - 1.5832。 氯碘甲烷常用于环丙烷化反应(“Simmon-Smith反应”),曼尼希反应,胺甲基化反应,环氧化反应,开环化以及末端烯烃的加成反应。它常用于替代二碘甲烷试剂,这是由于其具有更高的收率和选择性。
基本信息
中文名称
氯碘甲烷
英文名称
Chloroiodomethane
中文别名
氯碘代甲烷
英文别名
chloro(iodo)methane、Methane, chloroiodo-
CAS号
593-71-5
分子式
CH2ClI
分子量
176.384
精确质量
175.889
PSA
0.0
LOGP
1.6177
编号系统
MDL号
MFCD00001078
物化性质
外观与性状
透明黄色液体
密度
2.422g/mLat 25°C(lit.)
沸点
108-109°C(lit.)
闪点
108-109°C
折射率
n20/D 1.582(lit.)
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
0-6ºC
安全信息
安全说明
S26-S36-S24/25-S23
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
29034980
危险品运输编码
UN2810
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1、生产方法简介将二氯甲烷与碘化钠混合,在室温下搅拌,滴加二甲基甲酰胺。加毕,升温至反应物缓缓回流(约71℃)10h。静置过夜后进行水蒸气蒸馏,从馏出液中分出有机层,用水洗涤,有机层干燥后分馏得到氯碘甲烷。
2.在装有磁力搅拌器、顶端有干燥管的回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的100毫升.--._,颈烧瓶中,放置120克(8.0摩尔)碘化钠和320克(3.76摩尔)二氯甲烷,在室温搅拌下,于5分钟内滴加240毫升二甲基甲酞胺。徐徐加热,使缓缓回流(约71℃)10小时,然后静置过夜。水蒸气蒸馏,分出有机层,用水洗涤。水层用二抓甲烷萃取,萃取液经水洗涤后合并于有机层中,加氯化钙干燥。经松针分馏柱分馏得93.5克产品(按碘化钠计,产率63%),
2.在装有磁力搅拌器、顶端有干燥管的回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的100毫升.--._,颈烧瓶中,放置120克(8.0摩尔)碘化钠和320克(3.76摩尔)二氯甲烷,在室温搅拌下,于5分钟内滴加240毫升二甲基甲酞胺。徐徐加热,使缓缓回流(约71℃)10小时,然后静置过夜。水蒸气蒸馏,分出有机层,用水洗涤。水层用二抓甲烷萃取,萃取液经水洗涤后合并于有机层中,加氯化钙干燥。经松针分馏柱分馏得93.5克产品(按碘化钠计,产率63%),
用途
与末端烯键加成,用于制备增加一个碳原子的、带有碘和氯原子的中间体。
上游原料
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