化合物简介
环腺苷酸(英语：Cyclic adenosine monophosphate，简称为cAMP)是一种具有细胞内信息传递作用的小分子，被称为细胞内信使(intracellular messenger)或第二信使(second messengers)。
基本信息
中文名称
腺苷环磷酸酯
英文名称
3',5'-cyclic AMP
中文别名
环化腺苷酸、腺苷-3\',5\'-环磷酸(cAMP)、腺苷-3\',5\'-环单磷酸、3,5-环磷酸腺苷、环磷腺苷、腺嘌呤核苷-3\',5\'-环磷酸酯、腺苷-3\',5\'-环单磷酸一水合物、3\',5\'-环状AMP、3\',5\'-环单磷酸腺苷酯水合物
英文别名
Adenosine cyclic 3‘,5‘-(hydrogen phosphate)、Cyclic AMP、Adenosine 3‘,5‘-cyclic monophosphate
CAS号
60-92-4
分子式
C10H12N5O6P
分子量
329.206
精确质量
329.053
PSA
164.65
LOGP
-0.2362
编号系统
MDL号
MFCD00005845
物化性质
外观与性状
白色结晶粉末
密度
2.47 g/cm3
沸点
701.5ºC at 760 mmHg
熔点
260°C (dec.)(lit.)
闪点
378ºC
水溶解性
50 mg/mL
储存条件
库房通风低温干燥
安全信息
RTECS号
AU7357600
安全说明
S22; S24/25; S45; S36/37/39; S26; S36
WGK Germany
3
危险类别码
R34
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
以5'-AMP为原料 5'-AMP复盐的制备 投料比为N,N'-二环已基吗林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。将N,N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中,加热至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃减压蒸馏至干,加少量无水吡啶,减压蒸干,反复两次,得产品。 5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍,吡啶]→ 5'-AMP复盐 cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m):无水吡啶(V):二环己基碳二亚胺(V)=1:235:1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合,在140-145℃下回流,在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入,约在3h内加完,加完后继续回流6h,冷却, 70℃减压蒸出吡啶至干,残留物用乙醚和水的混合液(1:1
.5)溶解,过滤除去不溶物二环己脲,将滤液中的水层分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去残留的乙醚。 5'-AMP复盐[无水吡啶,二环己基碳二亚胺]→ cAMP粗品 cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2,过滤除去不溶物,滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7
(732)吸附,树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氢铵中和至中性,60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止,过滤,滤液加等体积的乙醇(95%)后,用2mol/L盐酸调pH为2,过滤,干燥,得cAMP成品。 cAMP粗品[001×7
(732)树脂,盐酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。
.5)溶解,过滤除去不溶物二环己脲,将滤液中的水层分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去残留的乙醚。 5'-AMP复盐[无水吡啶,二环己基碳二亚胺]→ cAMP粗品 cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2,过滤除去不溶物,滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7
(732)吸附,树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氢铵中和至中性,60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止,过滤,滤液加等体积的乙醇(95%)后,用2mol/L盐酸调pH为2,过滤,干燥,得cAMP成品。 cAMP粗品[001×7
(732)树脂,盐酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。
用途
1.激活肝中无活性糖原磷酸酶和使肾上脱腺皮质产生激素。
合成路线
共找到11条合成路线 >上游原料
共找到16个上游原料 >