化合物简介
Oxatomide (R35443) is a first-generation antihistamine of the diphenylmethylpiperazine (benzhydrylpiperazine) class. It was discovered at Janssen Pharmaceutica in 1975. Oxatomide lacks any anticholinergic effects. In addition to its H1 receptor antagonism, it also possesses antiserotonergic actions.
基本信息
中文名称
奥沙米特
英文名称
3-[3-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)propyl]-1H-benzimidazol-2-one
中文别名
1-[3-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]丙基]-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮、苯咪唑嗪、1-[-3-[4-(二苯基甲基)-1-哌嗪基]丙基]-2-苯并咪唑酮
英文别名
Celtect、1-[3-[4-(Diphenylmethyl)-1-piperazinyl]propyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one、oxatomide、Oxatomida、Oxatimide、Oxatomidum、Oxatomidum [INN-Latin]、Tinset、Oxetal、KW-4354
CAS号
60607-34-3
分子式
C27H30N4O
分子量
426.553
精确质量
426.242
PSA
44.27
LOGP
4.0027
编号系统
UNII
J31IL9Z2EE
物化性质
外观与性状
白色粉末
密度
1.175 g/cm3
沸点
621.1ºC at 760 mmHg
熔点
153.60C
闪点
329.4ºC
折射率
1.619
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
Keep tightly closed.
安全信息
RTECS号
DE2276000
安全说明
S26; S36
WGK Germany
3
危险类别码
R22
海关编码
2933990090
危险品标志
Xn
危险标志
GHS07
信号词
Warning
危险性描述
H302
生产方法及用途
生产方法
将5.3份1-（3-氯丙基）-2H-苯并咪唑-2-酮，5份1-（二苯甲基）哌嗪，6.4份碳酸氢钠和200份4-甲基-2-戊酮，一起搅拌回流过夜，反应生成奥沙米特，经分离提纯而得成品。邻苯二胺、乙酰乙酸乙酯和氢氧化钾醇溶液溶于二甲苯，回流脱水。浓缩，冷至4℃。滤集固体，水洗，干燥，得化合物(I)，收率82%。化合物(I)、1-溴-3-氯丙烷、氢氧化钾和PEG-400溶于甲苯，回流。倾出甲苯溶液，加入10mol/L硫酸，室温水解。加水，再搅拌。滤除沉淀，滤液水洗至中性，干燥。蒸干得化合物(Ⅱ)，收率74%。N-二苯甲基哌嗪、化合物(Ⅱ)、三乙胺和碘化钾溶于甲苯，回流。加入甲苯和水，搅拌。分去水层，甲苯层水洗，干燥，过滤，蒸干。残物用95%乙醇重结晶，得白色固体的奥沙米特，收率51.5%，熔点153℃。
用途
组胺H1受体拮抗剂。用于治疗成人过敏性鼻炎、结膜炎、荨麻疹、食物过敏、皮肤瘙痒及小儿支气管哮喘，对慢性荨麻疹有特效。抗组胺药，平喘药。
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