化合物简介
Ebselen (also called PZ 51, DR3305, and SPI-1005), is a synthetic organoselenium drug molecule with anti-inflammatory, anti-oxidant and cytoprotective activity. It acts as a mimic of glutathione peroxidase and can also react with peroxynitrite. It is being investigated as a possible treatment for reperfusion injury and stroke, hearing loss and tinnitus, and bipolar disorder.
基本信息
中文名称
依布硒
英文名称
ebselen
中文别名
2-苯基苯并异硒唑3-酮、2-苯基-1,2-苯并异硒唑-3(2H)-酮
英文别名
Ebseleno、Ebselene、Harmokisane、Ebselenum、2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one
CAS号
60940-34-3
分子式
C13H9NOSe
分子量
274.177
精确质量
274.985
PSA
22.0
LOGP
2.0477
编号系统
MDL号
MFCD00210937
物化性质
外观与性状
白色固体
沸点
402.8ºC at 760 mmHg
熔点
178-181 °C
闪点
197.4ºC
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
DE4140750
安全说明
S20/21-S28-S45-S60-S61-S28A
WGK Germany
3
危险类别码
R23/25; R33; R50/53
海关编码
2927000090
危险品运输编码
UN 3283 6.1/PG 3
危险品标志
T; N
危险性防范说明
P261; P273; P301 + P310; P311; P501
危险标志
GHS06, GHS08, GHS09
信号词
Danger
危险性描述
H301; H331; H373; H410
生产方法及用途
生产方法
1. 2,2’-二硒化二苯甲酸的制备 在反应瓶中加入KOH7.1g(0.13mol)、水18ml和85%水合肼3.2g(0.05mol),于60~70oC搅拌均匀后分批加入硒粉10g(0.13mol),于70oC搅拌反应1h.室温下加入由2-氨基苯甲酸17.3g(0.13mol)和亚硝酸钠11.1g(0.16mol)制得的重氮盐溶液.加毕,于60oC搅拌反应2h.降至室温,用6mol/L盐酸调至pH
2. 2-氯硒苯甲酰氯的制备 在反应瓶中加入2,2’-二硒化二苯甲酸6.0g(0.02mol)和SOCl2,剩余物用正己烷重结晶,得浅黄色固体2-氯硒苯甲酰氯6.25g,收率82%,mp63~64oC.
3. 依布硒的合成 在反应瓶中加入苯胺3ml(0.03mol)和乙醚30ml,搅拌下滴加2-氯硒苯甲酰氯[3.0g(0.01mol)]的乙醚(40ml)溶液,滴加过程控制温度不超过室温(一般25 oC).加毕,搅拌3h.减压蒸除溶剂,剩余物用快速柱色谱分离[硅胶G,流动相为乙酸乙酯/氯仿(1
:2)].蒸除溶剂后得淡黄色固体依布硒3.0g,收率92.6%,mp179~180 oC.
2. 2-氯硒苯甲酰氯的制备 在反应瓶中加入2,2’-二硒化二苯甲酸6.0g(0.02mol)和SOCl2,剩余物用正己烷重结晶,得浅黄色固体2-氯硒苯甲酰氯6.25g,收率82%,mp63~64oC.
3. 依布硒的合成 在反应瓶中加入苯胺3ml(0.03mol)和乙醚30ml,搅拌下滴加2-氯硒苯甲酰氯[3.0g(0.01mol)]的乙醚(40ml)溶液,滴加过程控制温度不超过室温(一般25 oC).加毕,搅拌3h.减压蒸除溶剂,剩余物用快速柱色谱分离[硅胶G,流动相为乙酸乙酯/氯仿(1
:2)].蒸除溶剂后得淡黄色固体依布硒3.0g,收率92.6%,mp179~180 oC.
用途
一种新型抗炎药.本品是具有谷胱甘肽过氧化酶生物活性的小分子有机硒化合物,可清除脂质过氧自由基,抑制其对DNA的损伤,在多种炎症模型中均表现出较好的抗炎活性,且没有非甾体抗炎药的胃肠道刺激作用.临床可用来治疗类风湿性关节炎、骨关节炎等.它还是神经保护剂.
上游原料
共找到16个上游原料 >