化合物简介
苯胺（英语：Aniline）又称阿尼林油、胺基苯，分子式：C6H7N，分子量：93.128，CAS编号：62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一，腐鱼味，燃烧的火焰会生烟。 苯胺是最重要的胺类物质之一。主要用于制造染料、药物、树脂，还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。
基本信息
中文名称
苯胺
英文名称
aniline
中文别名
安尼林、氨基苯、阿尼林油
英文别名
Aniline、Phenylamine、Benzenamine、Aminobenzene、Aminophen、Benzeneamine、Anilin
CAS号
62-53-3
分子式
C6H7N
分子量
93.1265
精确质量
93.0578
PSA
26.02
LOGP
1.85
编号系统
EINECS号
200-539-3
MDL号
MFCD00007629
物化性质
外观与性状
无色液体
密度
1.022g/mLat 25°C(lit.)
沸点
184°C(lit.)
熔点
-6.2 °C
闪点
76 °C
折射率
n20/D 1.586(lit.)
水溶解性
36 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable. Incompatible with oxidizing agents, bases, acids, iron and iron salts, zinc, aluminium. Light sensitive. Combustible.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
蒸汽密度
3.22 (185 °C, vs air)
蒸汽压
0.7 mm Hg ( 25 °C)
安全信息
RTECS号
BW6650000
安全说明
S26-S27-S36/37/39-S45-S46-S61-S63-S36/37
危险类别码
R23/24/25; R40; R41; R43; R48/23/24/25; R50; R68
WGK Germany
2
海关编码
2921411000
危险品运输编码
UN 1547 6.1/PG 2
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
T
危险标志
GHS05, GHS06, GHS08, GHS09
信号词
Danger
危险性防范说明
P260; P280; P302 + P352 + P312; P304 + P340 + P312; P305 + P351 + P338 + P310
危险性描述
H301 + H311 + H331; H317; H318; H341; H351; H372; H410
生产方法及用途
生产方法
1.老工艺生产是铁粉还原法：硝基苯用铁粉还原，反应液经中和、洗涤、蒸馏得到成品。
2.硝基苯加氢还原法：硝基苯在铜催化剂存在下，在流化床反应器中进行气相加氢还原，反应产物经冷凝、减压蒸馏得到产品。
3.硝基苯催化加氢法：通常采用的催化剂为Cu-SiO2，该催化剂选择性好，能顺利地将硝基苯还原成苯胺，不易产生苯核上加氢。反应是在流化床反应器内进行，氢气经纯化处理后，由加热器加热到350～400℃，再进入蒸发器，同时硝基苯由高位槽进入蒸发器，与热氢气接触气化，并过热至180～223℃，混合气体从流化床底部进入，与装于流化床内的载于硅胶上的铜催化剂接触反应，生成的粗苯胺与水蒸气由床顶排出。粗苯胺经冷凝器冷却，分离，再经精馏得成品苯胺。现在苯胺的生产已实现了连续化，还原反应在常压沸腾回流条件下进行，实现了小设备大生产。精制方法：苯胺按照制备方法不同可能含有硝基苯、甲苯胺、苯、硫化物等杂质。如果苯胺溶于稀盐酸后得到无色透明的液体，则一般不含有烃类和硝基苯。精制时，将苯胺溶解于稀盐酸或稀硫酸中，如果有不溶物，则用水蒸气蒸馏除去，在残留液中加入氢氧化钠使成碱性，再次进行水蒸气蒸馏可得苯胺。将蒸出的苯胺用固体氢氧化钠干燥，加入锌粉煮沸回流后进行蒸馏。再用固体氢氧化钠干燥，然后在氮气流下减压蒸馏可得高纯度产品。也可以将苯胺转变成它的衍生物，如苯胺盐酸盐、乙酰替苯胺后，再重结晶精制。
4.将硝基苯、氯化亚铁溶液（或氯化铵溶液）以及碎铁粉加入反应釜中，不断搅拌，进行还原反应制得。或者由氢气还原硝基苯制得。
5.直接取工业苯胺为原料于氮气气氛下，经同样的精馏也可得到试剂成品。成品须贮放于密闭棕色瓶内。为制备色谱纯苯胺，可用氮气作载气，在装有Apiezon L或SE30/白色硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入工业苯胺，经分离收集其主峰组分，然后装入玻璃 瓿瓶中密封即可。
6.硝基苯通过催化加氢还原或用铁粉还原：
生成的苯胺可与草酸反应成苯胺草酸盐，然后经提纯后用碱处理，再于氮气气氛下经精馏收集183～185℃间馏分。
7.苯酚氨化法：在酸性二氧化铝催化剂存在下，用苯酚和氨于370℃和1.6MPa压力下反应。该工艺原料易得，生产方法简单，催化剂廉价，产品质量好，并且不会产生造成空气污染的气体或大量的水。苯酚转化率大于99%，苯胺收率在96%以上。催化剂稳定性好，不必再生，又可联产二苯胺。因此，该法适用于大规模连续化生产并可根据需要联产二苯胺。但其成本受到苯酚的影响，只有在苯酚供应充足而廉价，且要求苯胺质量较高、投资较少时才采用本法。
2.硝基苯加氢还原法：硝基苯在铜催化剂存在下，在流化床反应器中进行气相加氢还原，反应产物经冷凝、减压蒸馏得到产品。
3.硝基苯催化加氢法：通常采用的催化剂为Cu-SiO2，该催化剂选择性好，能顺利地将硝基苯还原成苯胺，不易产生苯核上加氢。反应是在流化床反应器内进行，氢气经纯化处理后，由加热器加热到350～400℃，再进入蒸发器，同时硝基苯由高位槽进入蒸发器，与热氢气接触气化，并过热至180～223℃，混合气体从流化床底部进入，与装于流化床内的载于硅胶上的铜催化剂接触反应，生成的粗苯胺与水蒸气由床顶排出。粗苯胺经冷凝器冷却，分离，再经精馏得成品苯胺。现在苯胺的生产已实现了连续化，还原反应在常压沸腾回流条件下进行，实现了小设备大生产。精制方法：苯胺按照制备方法不同可能含有硝基苯、甲苯胺、苯、硫化物等杂质。如果苯胺溶于稀盐酸后得到无色透明的液体，则一般不含有烃类和硝基苯。精制时，将苯胺溶解于稀盐酸或稀硫酸中，如果有不溶物，则用水蒸气蒸馏除去，在残留液中加入氢氧化钠使成碱性，再次进行水蒸气蒸馏可得苯胺。将蒸出的苯胺用固体氢氧化钠干燥，加入锌粉煮沸回流后进行蒸馏。再用固体氢氧化钠干燥，然后在氮气流下减压蒸馏可得高纯度产品。也可以将苯胺转变成它的衍生物，如苯胺盐酸盐、乙酰替苯胺后，再重结晶精制。
4.将硝基苯、氯化亚铁溶液（或氯化铵溶液）以及碎铁粉加入反应釜中，不断搅拌，进行还原反应制得。或者由氢气还原硝基苯制得。
5.直接取工业苯胺为原料于氮气气氛下，经同样的精馏也可得到试剂成品。成品须贮放于密闭棕色瓶内。为制备色谱纯苯胺，可用氮气作载气，在装有Apiezon L或SE30/白色硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入工业苯胺，经分离收集其主峰组分，然后装入玻璃 瓿瓶中密封即可。
6.硝基苯通过催化加氢还原或用铁粉还原：
生成的苯胺可与草酸反应成苯胺草酸盐，然后经提纯后用碱处理，再于氮气气氛下经精馏收集183～185℃间馏分。
7.苯酚氨化法：在酸性二氧化铝催化剂存在下，用苯酚和氨于370℃和1.6MPa压力下反应。该工艺原料易得，生产方法简单，催化剂廉价，产品质量好，并且不会产生造成空气污染的气体或大量的水。苯酚转化率大于99%，苯胺收率在96%以上。催化剂稳定性好，不必再生，又可联产二苯胺。因此，该法适用于大规模连续化生产并可根据需要联产二苯胺。但其成本受到苯酚的影响，只有在苯酚供应充足而廉价，且要求苯胺质量较高、投资较少时才采用本法。
用途
用作弱碱，能以氢氧化物的形态沉淀三价和四价元素（Fe3+、Al3+、Cr3+）的易水解盐类，使与难水解的二价元素（Mn2+）的盐类分离。在显微微晶分析中，用以检验能生成硫氰酸络合阴离子或其他阴离子（这些阴离子都能被苯胺沉淀）的元素（Cu、Mg、Ni、Co、Zn、Cd、Mo、W、V）。检验卤素、铬酸盐、钒酸盐、亚硝酸盐和羧酸。溶剂。有机合成，染料制造。是染料工业的最重要的中间体之
一，也是医药、橡胶促进剂、防老剂的主要原料，还可制香料、清漆和炸药等。苯胺是生产农药的重要原料，由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、邻苯二胺、苯肼、环己胺等，可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、甲基灭菌胺、灭菌胺、多菌灵、嘧菌灵、苯菌灵，杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷，除草剂甲草胺、乙草胺、丁草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。作于合成氨基树脂、环氧树脂固化剂、聚合催化剂、溶剂、金属防腐剂、润滑油添加剂。可与硫氰酸钾、乌洛托品配置硝酸酸洗缓蚀剂。也可直接用作盐酸、硫酸等无机酸的缓蚀剂。用作分析试剂。还用于染料、药品、树脂、橡胶、香料等的合成。用于合成氨基树脂、环氧树脂固化剂、聚合催化剂、溶剂、金属防腐剂、润滑油添加剂。是制造MDI、染料中间体的重要原料，也常用来制造医药、香料、除草剂、杀虫剂、驱虫剂、照相显影剂、橡胶硫化剂、抗氧剂、防老化剂等产品。可用来测定油品的苯胺点，也用作染料中间体、农药、橡胶助剂及其他有机合成等的原料。
一，也是医药、橡胶促进剂、防老剂的主要原料，还可制香料、清漆和炸药等。苯胺是生产农药的重要原料，由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、邻苯二胺、苯肼、环己胺等，可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、甲基灭菌胺、灭菌胺、多菌灵、嘧菌灵、苯菌灵，杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷，除草剂甲草胺、乙草胺、丁草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。作于合成氨基树脂、环氧树脂固化剂、聚合催化剂、溶剂、金属防腐剂、润滑油添加剂。可与硫氰酸钾、乌洛托品配置硝酸酸洗缓蚀剂。也可直接用作盐酸、硫酸等无机酸的缓蚀剂。用作分析试剂。还用于染料、药品、树脂、橡胶、香料等的合成。用于合成氨基树脂、环氧树脂固化剂、聚合催化剂、溶剂、金属防腐剂、润滑油添加剂。是制造MDI、染料中间体的重要原料，也常用来制造医药、香料、除草剂、杀虫剂、驱虫剂、照相显影剂、橡胶硫化剂、抗氧剂、防老化剂等产品。可用来测定油品的苯胺点，也用作染料中间体、农药、橡胶助剂及其他有机合成等的原料。
合成路线
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