化合物简介
Carbaryl (1-naphthyl methylcarbamate) is a chemical in the carbamate family used chiefly as an insecticide. It is a white crystalline solid commonly sold under the brand name Sevin, a trademark of the Bayer Company. Union Carbide discovered carbaryl and introduced it commercially in 1958. Bayer purchased Aventis CropScience in 2002, a company that included Union Carbide pesticide operations. It remains the third-most-used insecticide in the United States for home gardens, commercial agriculture, and forestry and rangeland protection. About 11 million kilograms were applied to U.S. farm crops in 1976. As a veterinary drug, it is known as carbaril (INN).
基本信息
中文名称
甲萘威
英文名称
carbaryl
中文别名
西维因、1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯、卡巴立、1-萘基-N-甲基氨基甲酸脂、虫卯酯、胺甲萘
英文别名
NMC、1-naphthalenyl N-methylcarbamate、1-naphthol N-methylcarbamate、Sewin、sevin、carbaril、SOK、rylam、1-naphthalenyl methylcarbamate、NAC、1-naphthyl methylcarbamate、1-Naphthalenol, methylcarbamate、1-naphtalenol、KARL、Carbaryl、Pomex、naphth-1-yl N-methylcarbamate、Suleo、nmc50、naphthalen-1-yl methylcarbamate、Mugan
CAS号
63-25-2
分子式
C12H11NO2
分子量
201.221
精确质量
201.079
PSA
38.33
LOGP
2.9489
编号系统
MDL号
MFCD00021467
物化性质
外观与性状
无色至淡黄褐色的晶体
密度
1.183 g/cm3
沸点
315°C
熔点
142-146°C(lit.)
闪点
202.7°C
水溶解性
不溶. 0.00826 G/100 ML
稳定性
Stable. Combustible; incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放
安全信息
RTECS号
FC5950000
安全说明
S22; S24; S36/37; S46; S61; S2; S62; S60
危险类别码
R22; R40; R50
WGK Germany
3
海关编码
2922499916
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
(1)热法:将光气预热至90℃左右,甲胺预热至220℃,按摩尔比1:3:1调节流量进行酰氯化合成反应,该合成器上部温度控制在340～360℃,下部温度控制在240～280℃。控制反应气缓冲出口压力在0.1兆帕以下,酰氯受器和冷凝器夹套水温应严格控制。得到的甲氨基甲酰氯平均含量90%以上,收率83%以上。将甲萘酚和甲氨基甲酰氯以1:1.2的摩尔比投入缩合釜,搅拌反应。工艺过程可采用先将甲氨基甲酰氯溶于四氯化碳、氯苯、甲苯或其他溶剂中,再与甲萘酚反应;也可将其配的5%甲萘酚钠水溶液、3%氢氧化钠溶液及甲氨基甲酰氯溶液投入缩合釜,温度控制在10～15℃、pH8～11下连续反应,溢出的反应物经离心分离、水洗、干燥得甲萘威。
(2)冷法:将甲苯投入搪玻璃反应釜,再加入熔融的甲萘酚,搅拌冷却至-5℃以下,通入光气,同时滴加20%氢氧化钠溶液,反应维持在pH6～7,光化反应完成后,仍在-5℃下滴加一甲胺和氢氧化钠溶液,加完后搅拌保温2小时。将反应液过滤,回收滤液中的甲苯供循环使用,滤饼用稀盐酸和水洗滴,干燥,即得甲萘威,含量约95%,收率90%左右。 备注:对水、日光或热稳定,遇强碱分解成1-萘酚。对人畜毒性较小。对金属、包装材料和应用器械没有腐蚀性。在苹果、梨、白菜、西红柿中的最大允许残留量为5mg/kg,在高粱、桃、杏、蔬菜中则为10mg/kg。ADI为0.01mg/kg。安全间隔期10天。不能在养蜂区施药,以免蜜蜂中毒。对瓜类有药害。解毒药物为阿托品,但不要使用解磷定等肟类药物,治疗时要对症处理,及时控制肺水肿。
3.异氰酸甲酯的制备甲胺与光气在高温下直接进行气相反应,反应器为一管道。反应温度大于400℃,反应器材质为钢衬石墨。防止副产物生成以及杜绝反应器堵塞是生产中关键。异氰酸甲酯分离与精制系统主要设备是脱光气塔,精制异氰酸甲酯塔为90块塔板的浮阀塔,均采用高镍合金钢材料制造。
4.甲萘威的合成反应在溶剂存在下进行,温度60～80℃,稍有负压。生成的混合溶液通过蒸馏,将过量的异氰酸甲酯从蒸馏塔顶部与部分溶剂一起蒸出,再回复使用。甲萘威在溶液中经精制,得纯品。
(2)冷法:将甲苯投入搪玻璃反应釜,再加入熔融的甲萘酚,搅拌冷却至-5℃以下,通入光气,同时滴加20%氢氧化钠溶液,反应维持在pH6～7,光化反应完成后,仍在-5℃下滴加一甲胺和氢氧化钠溶液,加完后搅拌保温2小时。将反应液过滤,回收滤液中的甲苯供循环使用,滤饼用稀盐酸和水洗滴,干燥,即得甲萘威,含量约95%,收率90%左右。 备注:对水、日光或热稳定,遇强碱分解成1-萘酚。对人畜毒性较小。对金属、包装材料和应用器械没有腐蚀性。在苹果、梨、白菜、西红柿中的最大允许残留量为5mg/kg,在高粱、桃、杏、蔬菜中则为10mg/kg。ADI为0.01mg/kg。安全间隔期10天。不能在养蜂区施药,以免蜜蜂中毒。对瓜类有药害。解毒药物为阿托品,但不要使用解磷定等肟类药物,治疗时要对症处理,及时控制肺水肿。
3.异氰酸甲酯的制备甲胺与光气在高温下直接进行气相反应,反应器为一管道。反应温度大于400℃,反应器材质为钢衬石墨。防止副产物生成以及杜绝反应器堵塞是生产中关键。异氰酸甲酯分离与精制系统主要设备是脱光气塔,精制异氰酸甲酯塔为90块塔板的浮阀塔,均采用高镍合金钢材料制造。
4.甲萘威的合成反应在溶剂存在下进行,温度60～80℃,稍有负压。生成的混合溶液通过蒸馏,将过量的异氰酸甲酯从蒸馏塔顶部与部分溶剂一起蒸出,再回复使用。甲萘威在溶液中经精制,得纯品。
用途
1. 该品为氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,微有内吸性质,能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂,用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯,有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高,养蜂地区在开花季节不宜使用。
2. 高效、低毒、低残留、长残效的广谱性氨基甲酸酯类杀虫剂。对害虫有强烈的触杀作用,兼有胃毒作用,并有轻微的内吸作用。用于防治棉铃虫、卷叶虫、棉蚜、造桥虫、蓟马和稻叶蝉、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻蓟马及果树害虫,也可防治菜园蜗牛、蛞蝓等软体动物。常用剂量为2.6～20/100m2。
2. 高效、低毒、低残留、长残效的广谱性氨基甲酸酯类杀虫剂。对害虫有强烈的触杀作用,兼有胃毒作用,并有轻微的内吸作用。用于防治棉铃虫、卷叶虫、棉蚜、造桥虫、蓟马和稻叶蝉、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻蓟马及果树害虫,也可防治菜园蜗牛、蛞蝓等软体动物。常用剂量为2.6～20/100m2。
海关数据
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