基本信息
中文名称
邻氯苯磺酰基异氰酸酯
英文名称
2-chloro-N-(oxomethylidene)benzenesulfonamide
中文别名
异氰酸2-氯苯磺酰
英文别名
2-chlorophenylsulphonyl isocyanate、2-Chlorobenzenesulfonl isocyanate、o-chlorobenzenesulfonyl isocyanate、chlorophenylsulfonyl isocyanate、2-chlorophenylsulfonyl isocyanate、1-chloro-2-isocyanatosulfonylbenzene、2-chloro-benzenesulfonyl isocyanate
CAS号
64900-65-8
分子式
C7H4ClNO3S
分子量
217.63
精确质量
216.96
PSA
71.95
LOGP
2.4453
编号系统
MDL号
MFCD00037078
物化性质
密度
1.484g/mLat 25°C(lit.)
沸点
285°C(lit.)
闪点
>230°F
折射率
n20/D 1.559(lit.)
安全信息
安全说明
S26-S27-S36/37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R34
危险品运输编码
UN 3265 8/PG 1
海关编码
2929109000
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
1.其制备方法是在反应釜中加入二甲苯和邻氯苯磺酰胺,搅拌,再加入正丁基异氰酸酯,升温回流,反应15min,再于130℃通入光气,约用6~8h,通入一定量光气后停止,常压蒸出异氰酸正丁基酯和二甲苯,残余物为邻氯苯磺酰基异氰酸酯。
2.制法:邻氯苯磺酰胺
(3):于反应瓶中加入氨水200mL,水浴冷却,搅拌下慢慢加入邻氯苯磺酰氯
(2)①40g(0.19mol),加完后继续搅拌反应1h。过滤析出的固体,水洗,干燥,得白色邻氯苯磺酰胺
(3)33g,收率90.9%,mp184~188℃。邻氯苯磺酰基异氰酸酯
(1):于装有通气导管的反应瓶中,加入二甲苯80mL,邻氯苯磺酰胺
(3)19.2g(0.1mol),共沸脱水。而后加入三乙胺0.5g,异氰酸正丁酯2.0g,回流10min。于130~135℃通入光气②,约通2.5h,再加热回流0.5h。通入氮气赶尽光气和氯化氢气体。减压蒸馏,收集94~98℃/65kPa的馏分,得邻氯苯磺酰基异氰酸酯③
(1)17.5g,收率80.4%。注:①反应一般控制在50℃以下,若高于70℃,产品颜色较深。②光气剧毒,注意安全。若用双光气或三光气代替光气,则安全得多。液可用草酰氯法制备相应的异氰酸酯。③异氰酸酯极易与含活泼氢的化合物反应,所以反应应在无水条件下进行,以保证产品收率。
2.制法:邻氯苯磺酰胺
(3):于反应瓶中加入氨水200mL,水浴冷却,搅拌下慢慢加入邻氯苯磺酰氯
(2)①40g(0.19mol),加完后继续搅拌反应1h。过滤析出的固体,水洗,干燥,得白色邻氯苯磺酰胺
(3)33g,收率90.9%,mp184~188℃。邻氯苯磺酰基异氰酸酯
(1):于装有通气导管的反应瓶中,加入二甲苯80mL,邻氯苯磺酰胺
(3)19.2g(0.1mol),共沸脱水。而后加入三乙胺0.5g,异氰酸正丁酯2.0g,回流10min。于130~135℃通入光气②,约通2.5h,再加热回流0.5h。通入氮气赶尽光气和氯化氢气体。减压蒸馏,收集94~98℃/65kPa的馏分,得邻氯苯磺酰基异氰酸酯③
(1)17.5g,收率80.4%。注:①反应一般控制在50℃以下,若高于70℃,产品颜色较深。②光气剧毒,注意安全。若用双光气或三光气代替光气,则安全得多。液可用草酰氯法制备相应的异氰酸酯。③异氰酸酯极易与含活泼氢的化合物反应,所以反应应在无水条件下进行,以保证产品收率。
用途
邻氯苯磺酰基异氰酸酯是磺酰脲类除草剂绿磺隆的中间体。农药中间体。
上游原料
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