化合物简介
Nimodipine (marketed by Bayer as Nimotop) is a dihydropyridine calcium channel blocker originally developed for the treatment of high blood pressure. It is not frequently used for this indication, but has shown good results in preventing a major complication of subarachnoid hemorrhage (a form of cerebral hemorrhage) termed vasospasm; this is now the main use of nimodipine.
基本信息
中文名称
尼莫地平
英文名称
nimodipine
中文别名
(±)-4-(3-硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸甲氧基乙基酯异丙酯、尼莫替丁、2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸2-甲氧基乙酯1-甲基乙酯
英文别名
Isopropyl 2-methoxyethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate、Isopropyl 2-methoxyethyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
CAS号
66085-59-4
分子式
C21H26N2O7
分子量
418.44
精确质量
418.174
PSA
119.68
LOGP
3.8228
编号系统
MDL号
MFCD00153848
物化性质
外观与性状
黄色结晶粉末
密度
1.212g/cm3
沸点
534.8ºC at 760 mmHg
熔点
125°C
闪点
277.3ºC
折射率
1.561
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
Store in a tightly closed container. Store in a dry area.
安全信息
RTECS号
US7975500
安全说明
S36
危险类别码
R20/21/22
WGK Germany
1
海关编码
2933990090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
方法1：间硝基苯甲醛先和乙酰乙酸甲氧基乙酯在盐酸或浓硫酸催化下缩合，得到的产物再和3-氨基丁烯酸异丙酯在无水乙醇中加热环合，即可得尼莫地平。
方法2：间硝基苯甲醛也可先和乙酰乙酸异丙酯于室温下搅拌溶解，加入冰醋酸和哌啶，在40-50℃搅拌至固化(约6～7h)。在40-50℃静置保温4h后，加入95%乙醇，加热回流至固体溶解。冷到0-5℃，过滤析出的结晶，干燥，得2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丙酯，收率90.6%。然后和3-氨基丁烯酸2-甲氧基乙酯反应，粗品用乙醇重结晶，得尼莫地平，收率84%，熔点125～126℃。第二步也可如下进行：3.8g 2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丙酯、8g乙酰乙酸2-甲氧基乙酯和6ml浓氨水在80ml乙醇中，加热回流8h。产物用石油醚-乙酸乙酯重结晶，即得尼莫地平，收率49%，熔点125℃。
方法2：间硝基苯甲醛也可先和乙酰乙酸异丙酯于室温下搅拌溶解，加入冰醋酸和哌啶，在40-50℃搅拌至固化(约6～7h)。在40-50℃静置保温4h后，加入95%乙醇，加热回流至固体溶解。冷到0-5℃，过滤析出的结晶，干燥，得2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丙酯，收率90.6%。然后和3-氨基丁烯酸2-甲氧基乙酯反应，粗品用乙醇重结晶，得尼莫地平，收率84%，熔点125～126℃。第二步也可如下进行：3.8g 2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丙酯、8g乙酰乙酸2-甲氧基乙酯和6ml浓氨水在80ml乙醇中，加热回流8h。产物用石油醚-乙酸乙酯重结晶，即得尼莫地平，收率49%，熔点125℃。
用途
本品用于预防和治疗由于蛛网膜下腔出血后脑血管痉挛引起的缺血性神经损伤以及老年性脑功能损伤、偏头痛、突发性耳聋等。
海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 2933990090 | 2019-03 | 查看 |
上游原料
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