化合物简介
Pergolide (trade names Permax, Prascend) is an ergoline-based dopamine receptor agonist used in some countries for the treatment of Parkinson's disease.
基本信息
中文名称
培高利特
英文名称
pergolide
中文别名
培高利得、D-6-正丙基-8Β-甲硫基甲基麦角灵
英文别名
Permax (TN)、Pergolidum [INN-Latin]、Pergolida [INN-Spanish]、(6aR,9R,10aR)-9-(methylsulfanylmethyl)-7-propyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline、Pergolidum、UNII-24MJ822NZ9、Pergolida、Permax、Pergolide (INN)
CAS号
66104-22-1
分子式
C19H26N2S
分子量
314.488
精确质量
314.182
PSA
44.33
LOGP
4.209
编号系统
UNII
24MJ822NZ9
物化性质
密度
1.124 g/cm3
沸点
491.3ºC at 760 mmHg
熔点
207.5ºC
生产方法及用途
生产方法
合物(I)经氢化铝锂还原,再和甲磺酰氯作用,得到D-6-正丙基-8β- 甲磺酰氧甲基麦角灵(Ⅲ)。 25g甲硫醇溶于200ml二甲基乙酰胺(DMA),用冰浴冷至约0℃,再分批加入14.4g 50%的氢化钠,使形成甲基硫化钠。然后在室温下加入10.9g化合物(Ⅲ)溶于60ml二甲基乙酰胺的溶液,在氮气保护下搅拌1h。加水稀释,水层用乙酸乙酯提取。提取液用水和饱和氯化钠洗后,干燥。蒸去溶剂,剩余物含培高利特,TLC检测只有一斑点;含培高利特6.9g,熔点206～209℃(分解)。 剩余物悬浮于100ml沸甲醇,加入1.6ml甲磺酸的10ml甲醇溶液。加毕,放置任其冷却,并析出甲磺酸培高利特结晶。再冷却后过滤,得6.0g甲磺酸培高利特,熔点 255℃(分解)。
用途
合成的麦角灵类药物,为新的多巴胺能激动药,其作用更强,且长效。作为左旋多巴、卡比多巴的辅助治疗药物,用于帕金森病的治疗。
合成路线
共找到2条合成路线 >上游原料
共找到8个上游原料 >