化合物简介
Esfenvalerate is a synthetic pyrethroid insecticide marketed under the brand Asana. It is the (S)-enantiomer of fenvalerate.
基本信息
中文名称
来福灵
英文名称
Esfenvalerate
中文别名
S-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯、白蚁灵、高氰戊菊酯、高效氰戊菊酯、顺式氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、(S)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基-(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯、强力农
英文别名
(S)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (2S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate、(αS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (2S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate、S,S-fenvalerate、(S)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (αS)-4-chloro-α-(1-methylethyl)benzeneacetate
CAS号
66230-04-4
分子式
C25H22ClNO3
分子量
419.9
精确质量
419.129
PSA
59.32
LOGP
6.67998
编号系统
UNII
7F07OXM0PP
物化性质
外观与性状
无色至白色晶体
密度
1.21 g/cm3
沸点
151-167°C
熔点
59°C
闪点
279.7ºC
折射率
1.586
稳定性
Pyrethrins are stable for long periods in water-based aerosols where emulsifiers give neutral water systems.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
CY1576367
安全说明
S24-S36/37/39-S45-S60-S61
危险类别码
R23/25; R43; R50/53
危险品运输编码
UN 2811
海关编码
2926909090
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
T; N
生产方法及用途
生产方法
氰戊菊酯分子中有2个不对称碳原子,因此有S,S、S,R、R,S、R,R四种旋光异构体。其中S,S体药效最高,R,R体药效最低。提高S,S体主要方法如下。 使用手征性相转移催化剂合成 以(S)-(-)-α甲基苄胺为拆分剂,把外消旋体α-异丙基对氯苯乙酸拆分,得S体酸,再合成相应的S-酰氯。然后再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用,使用手征性的N-苄基辛可尼定氯化铵(BCDC)为相转移催化剂,得非对映异构体S,S和S,R体,其中S,S体过量5%。此法操作简单,反应条件温和,收率高,是一种很有前途的不对称合成的方法。该法手征性相转移催化剂的选择和反应条件尚需探索。 化学拆分-差向异构体 先将α-异丙基对氯苯乙酸化学拆分制成S-酸,经酰氯化后,再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用,制成氰戊菊酯S,S体和S,R体。再利用它们理化性质的不同,把它们分离开来。最后将S,R体差向异构体制成S,S体。S,S体即顺式氰戊菊酸。 此法已在日本工业化。优点是S,S体纯度高、质量好、收率高,缺点是R酸用途有待开拓,成本相对较高。 差向异构化法 利用体(S,R与R,S对映体)与β体(S,S与R,R对映体)理化性质的不同,将它们分离开来。再将体差向异构体为β体。此法投资少、操作简单、反应条件温和,是一种很有前途的工艺路线,已进行工业化试验。
用途
拟除虫菊酯杀虫剂,适用作物与防治害虫的种类、用药适期、防治效果等与氰戊菊酯基本一致。用药量为氰戊菊酯的1/4(按有效成分计),参见氰戊菊酯。 为拟除虫菊酯杀虫剂,可有效防治棉花、果树、蔬菜等作物的害虫
合成路线
海关数据
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