基本信息
中文名称
(R,R)-氰戊菊酯
英文名称
(R,R)-Fenvalerate
中文别名
(1R,2R)-氰戊菊酯
英文别名
(1R,2R)-fenvalerate、(3aS-cis)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-pyrrolo[2,3-b]indol-5-ol、(1R,2R)-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate
CAS号
67614-33-9
分子式
C25H22ClNO3
分子量
419.9
精确质量
419.129
PSA
59.32
LOGP
6.67998
物化性质
密度
1.21
安全信息
海关编码
2926909036
生产方法及用途
生产方法
一步法先将2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸(或称α-异丙基对氯苯乙酸)用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯,然后与间苯氧基苯甲醛及氰化钠水溶液反应制得氰戊菊酯。国外曾报道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶剂,国内采用无溶剂法。国外报道采用相转移催化剂TEBA(TBA、四丁基溴化铵等),国内有的单位不加催化剂。 国内主要用此法生产,收率90%以上。α-羟基磺酸钠法以间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成后的产物,直接与氰化钠水溶液作用生成氰醇,同时迅速与2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯作用,生成氰戊菊酯。α-溴代氰苄法该法先将间苯氧基氯化苄与氰化钠作用,制成间苯氧基苯乙腈,反应温度70～80℃,需加入相转移催化剂;然后氰苄与溴于105～110℃回流反应1～3h;最后与丁酸作用,以K2CO3为缚酸剂、苯为溶剂、四丁基溴化铵为相转移催化剂、水为介质,于70～80℃反应2h制得氰戊菊酯。
用途
该品为广谱高效杀虫剂,作用迅速,击倒力强,以角杀为主,也有胃毒作用,可防治多种棉花害虫,如棉铃虫,棉蚜等,广泛用于防治烟草、大豆、玉米、果树、蔬菜的害虫,也可用于防治家畜和仓储等方面的害虫。该品使用量很少,一般防治棉花害虫每亩用有效成分4-10g,防治烟草害虫每亩用有效成分3-10g,防治玉米和其他谷类害虫用量一般为每亩用有产成分2-10g。腈氯苯苯醚菊酯商品化以后,推广使用很快,已挤入传统有机磷、有机氯杀虫剂市场,现在大多数用于棉花,颇受欢迎。由于它是拟除虫菊酯杀虫剂的几个品种中生产成本最低的一种,因此竞争能力较强,发展前景良好。大鼠口服LD50为451mg/kg,小鼠100-300mg/kg。
