化合物简介
Hexachlorophene, also known as Nabac, is an organochlorine compound that was once widely used as a disinfectant. The compound occurs as a white odorless solid, although commercial samples can be off-white and possess a slightly phenolic odor. It is insoluble in water but dissolves in acetone, ethanol, diethyl ether, and chloroform. In medicine, hexachlorophene is a useful as a topical anti-infective, anti-bacterial agent, often used in soaps and toothpaste. It is also used in agriculture as a soil fungicide, plant bactericide, and acaricide.
基本信息
中文名称
灭菌酚
英文名称
hexachlorophene
中文别名
六氯酚、菌蟥酚、六氯芬、2,2\'-亚甲基双(3,4,6-三氯苯酚)、双(3,5,6-三氯-2-羟基苯)甲烷、二(2-羟基-3,5,6-三氯苯基)甲烷
英文别名
Phenol, 2,2‘-methylenebis[3,4,6-trichloro-、2,2-Methylenebis(3,4,6-Trichlorophenol)、3,4,6-trichloro-2-[(2,3,5-trichloro-6-hydroxyphenyl)methyl]phenol、6,6\'-methylenebis(2,4,5-trichlorophenol)
CAS号
70-30-4
分子式
C13H6Cl6O2
分子量
406.904
精确质量
403.85
PSA
40.46
LOGP
6.609
编号系统
MDL号
MFCD00002171
物化性质
外观与性状
灰白色至紫色粉末
密度
1.713g/cm3
沸点
166ºC
熔点
163-165°C(lit.)
闪点
11°C
折射率
1.67
稳定性
Stable. Incompatible with alkalies, akaline earths, tweens, strong oxidizers.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
SM0700000
安全说明
S20-S37-S45-S60-S61-S36/37
WGK Germany
3
危险类别码
R24/25; R50/53
海关编码
2907299010
危险品运输编码
UN 2875 6.1/PG 3
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
T; N
生产方法及用途
生产方法
1.由2,4,5-三氯酚与甲醛或聚甲醛反应而得。将三氯酚、聚甲醛和硫酸搅拌混合，升温至75℃，反应液由稀薄变得稠厚，又立即由稠厚变为稀薄，将反应液倒入大量冰水中。过滤，滤饼用热水洗至中性，用稀碱溶解后加热至90℃，加入保险粉和活性炭，脱色30min。过滤，滤液加盐酸调节pH至2-3，冷至50℃以下，甩滤，滤饼用水洗涤，于80℃干燥，得六氯酚粗品。粗品经重结晶、精制即得成品。收率66%。
另一种操作方法是使反应在溶剂二氯乙烷中进行，即将70g三氯酚、125ml二氯乙烷和32g20%发烟硫酸混合，加热至70-88℃，在1h内边搅拌边加入5.8g聚甲醛。全部加完后，回流1.5h，慢慢加入125ml二氯乙烷。停止搅拌，从底部将重硫酸层分离，用62ml二氯乙烷分两次提取硫酸层。将提取液与反应液分出的二氯乙烷层合并，加3g脱色炭脱色，然后在80℃过滤，加125ml水后，用水蒸汽蒸馏，将馏出物中悬浮的生成物滤出，干燥，得67.5-70g六氯酚。
另一种操作方法是使反应在溶剂二氯乙烷中进行，即将70g三氯酚、125ml二氯乙烷和32g20%发烟硫酸混合，加热至70-88℃，在1h内边搅拌边加入5.8g聚甲醛。全部加完后，回流1.5h，慢慢加入125ml二氯乙烷。停止搅拌，从底部将重硫酸层分离，用62ml二氯乙烷分两次提取硫酸层。将提取液与反应液分出的二氯乙烷层合并，加3g脱色炭脱色，然后在80℃过滤，加125ml水后，用水蒸汽蒸馏，将馏出物中悬浮的生成物滤出，干燥，得67.5-70g六氯酚。
用途
六氯酚对革兰氏阳性菌特别有效，而对革半氏阴性菌效力差，对高酸菌、霉菌及牙胞杆菌、病毒、螺旋体等无效。石炭酸系数为125。该品曾大量用于痱子、襁褓斑疹、面疱的治疗药及婴儿扑粉、药皂等。对氯酚对皮肤几乎没有刺激作用。药皂中的用量一般为2%,用于化妆品的量只在
0 . 1%以下。本品还用于外科手术时的消毒。用作高分子胶黏剂的防菌剂。还可用在皂类、化妆品和油膏中，作为皮肤杀菌剂。原主要用于痱子、襁褓癍疹、面疱的治疗药和婴儿扑粉、药皂等以及外科手术时的消毒，但20世纪70年代已被禁止使用。
0 . 1%以下。本品还用于外科手术时的消毒。用作高分子胶黏剂的防菌剂。还可用在皂类、化妆品和油膏中，作为皮肤杀菌剂。原主要用于痱子、襁褓癍疹、面疱的治疗药和婴儿扑粉、药皂等以及外科手术时的消毒，但20世纪70年代已被禁止使用。
