基本信息
中文名称
奥洛前列素
英文名称
methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-6-oxoheptanoate
中文别名
奥诺前列素、(-)-(1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S,5S)-3-羟基-5-甲基-1-壬烯基]一Ε,5-二氧环戊烷庚酸甲酯
英文别名
Ornoprostilum [Latin]、6-Oxo-17(S),20-dimethyl-PGE(1)-methylester、(17S)-17,20-dimethyl-6-oxo-PGE1 methyl ester、Ornoprostilo [Spanish]、ornoprostil、Ornoprostilum、Ornoprostilo、Ronoprost
CAS号
70667-26-4
分子式
C23H38O6
分子量
410.544
精确质量
410.267
PSA
100.9
LOGP
3.3786
编号系统
UNII
I4LK9LH4DJ
物化性质
密度
1.112g/cm3
沸点
549.8ºC at 760 mmHg
闪点
178.8ºC
折射率
1.526
生产方法及用途
生产方法
化合物(Ⅱ)(5.16g,13.0mm
o1)用2.0mol/L的叔丁基锂的戊烷溶液处理后,再加入碘化亚铜和三丁基磷在干燥乙醚中的溶液,反应得到有机铜试剂。然后加入化合物(Ⅰ)(2.12g,10mm
o1)的乙醚溶液,再加入化合物(Ⅲ) (2.25g,12,0mm
o1)的乙醚溶液,反应至完全。反应液倾入25%三氯化钛的水溶液(74.4ml,120mm
o1)和乙酸铵(55.5g,720mm
o1)在184ml水和500ml四氢呋喃的溶液,在室温下搅拌18h。用碳酸氢钠水溶液中和后,用己烷提取多次。提取液合并,用盐水洗,元水硫酸镁干燥,减压浓缩。剩余物用硅胶柱层析分离,得3.32g化合物(Ⅳ),收率52%。 化合物(Ⅳ) (250mg,0.39mm
o1)和0.9ml氟化氢-吡啶络合物在18ml乙腈中,在室温下反应2.5h。常法处理,得到139mg奥诺前列素,收率87%。
o1)用2.0mol/L的叔丁基锂的戊烷溶液处理后,再加入碘化亚铜和三丁基磷在干燥乙醚中的溶液,反应得到有机铜试剂。然后加入化合物(Ⅰ)(2.12g,10mm
o1)的乙醚溶液,再加入化合物(Ⅲ) (2.25g,12,0mm
o1)的乙醚溶液,反应至完全。反应液倾入25%三氯化钛的水溶液(74.4ml,120mm
o1)和乙酸铵(55.5g,720mm
o1)在184ml水和500ml四氢呋喃的溶液,在室温下搅拌18h。用碳酸氢钠水溶液中和后,用己烷提取多次。提取液合并,用盐水洗,元水硫酸镁干燥,减压浓缩。剩余物用硅胶柱层析分离,得3.32g化合物(Ⅳ),收率52%。 化合物(Ⅳ) (250mg,0.39mm
o1)和0.9ml氟化氢-吡啶络合物在18ml乙腈中,在室温下反应2.5h。常法处理,得到139mg奥诺前列素,收率87%。
用途
用于胃溃疡。
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