化合物简介
(R)-(-)-Denopamine is an an oral positive inotropic drug that promotes vascular relaxation. It may be effective in the treatment of congestive heart failure.
基本信息
中文名称
地诺帕明
英文名称
R(-)-DENOPAMINE
中文别名
-Α-[[[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]氨基]甲基]-4-羟基苯甲醇、待罗把胺
英文别名
(R)-4-{2-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylamino]-1-hydroxy-ethyl}-phenol、(R)-(-)-denopamine、(-)-(R)-1-(p-hydroxyphenyl)-2-<(3,4-dimehoxyphenethyl)amino>ethanol、(R)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)ethanol、TA 064、kalgut、Carguto、(-)-(R)-1-(p-hydroxyphenyl)-2-<(3,4-dimethoxyphenethyl)amino>ethanol、(-)-Denopamine
CAS号
71771-90-9
分子式
C18H23NO4
分子量
317.38
精确质量
317.163
PSA
70.95
LOGP
2.666
编号系统
RTECS号
DA4795470
PubChem号
24278687
MDL号
MFCD00867122
物化性质
密度
1.177g/cm3
沸点
518.8ºC at 760 mmHg
闪点
267.6ºC
折射率
1.581
储存条件
2-8ºC
安全信息
危险类别码
R62
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
用不对称还原来制备。关键中间体(I)(2.7g)加到手性试剂L-脯氨酸硼烷络合物(II)的悬浮液(190mg和575mg L-脯氨酸溶于10ml四氢呋喃，室温搅拌2h中，在室温下搅拌10d。加入水分解过量的试剂，减压浓缩后用乙酸乙酯提取。提取液用10%盐酸、饱和碳酸氢钠和饱和盐水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩，剩余物通过一短硅胶柱，用乙醚洗脱。蒸发去乙醚后，得2.73g黏稠液体。该黏稠液体(680mg)溶于甲醇(20
m1)，在10%钯-炭(250mg)、室温和常压下催化氢化2h。反应液过滤后，通入干燥的氯化氢气体。减压浓缩，剩余物用甲醇-乙醚重结晶，得355mg地诺帕明，收率80%，熔点130～140℃，[α]D23-24.6°～-23.6°(C=1，甲醇)。
m1)，在10%钯-炭(250mg)、室温和常压下催化氢化2h。反应液过滤后，通入干燥的氯化氢气体。减压浓缩，剩余物用甲醇-乙醚重结晶，得355mg地诺帕明，收率80%，熔点130～140℃，[α]D23-24.6°～-23.6°(C=1，甲醇)。
用途
可选择性地刺激肾上腺素能β1-受体，使心肌收缩力持续加强，但对β2-和α-受体几无刺激作用，故不影响心搏数。作用特征为扩张冠脉血管，不易引起心律不齐。用于慢性心力衰竭。
合成路线
上游原料
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