基本信息
中文名称
奈非西坦
英文名称
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
中文别名
N-(2,6-二甲苯基)-2-氯乙酰胺、N-(2,6-二甲基苯基)-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺、N-(2,6-二甲苯基)-2-(2-氧吡咯烷-1-基)乙酰胺
英文别名
N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
CAS号
77191-36-7
分子式
C14H18N2O2
分子量
246.305
精确质量
246.137
PSA
49.41
LOGP
1.8752
编号系统
MDL号
MFCD00209882
物化性质
外观与性状
白色至灰白色结晶粉末
密度
1.187 g/cm3
沸点
458.5ºC at 760 mmHg
熔点
151-155°C
闪点
231.1ºC
折射率
1.593
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
Keep container tightly closed.
安全信息
RTECS号
UX9655650
危险类别码
R22
海关编码
2933790090
危险品标志
Xn
危险性描述
H302; H319
危险性防范说明
P305 + P351 + P338
信号词
Warning
危险标志
GHS07
生产方法及用途
生产方法
1-(羟基甲基)-2-吡咯啉酮(I)和2,6-二甲基苯胺(Ⅱ)缩合，得到奈非西坦，收率76%。1.2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺的制备在反应瓶中加入2,6-二甲基苯胺12.1g(0.1mol)和甲苯200ml,搅拌溶解后再加入Na2CO
3 10.5g(0.1mol)的水(100ml)溶液,控制内温在20~35oC搅拌滴加氯乙酰氯13.6g(0.12mol),滴毕,在同温度下搅拌2h.反应毕,冰浴冷却析晶,抽滤,干燥#得白色固体2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺18.4g,收率93.2%,mp148~14
9 oC.2.奈非西坦的合成在反应瓶中加入甲苯270ml和甲醇钠10.8g(0.2mol),搅拌悬浮#再加入2-吡咯烷酮25.5g(0.3mol),缓慢加热至100~105oC后搅拌3h.反应过程中大约蒸除甲醇和甲苯混合物16ml,冷至室温#加2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺15.8g(0.08mol),在60~70oC搅拌2h.向混合物中加水150ml,搅拌冷却,析晶后抽滤,干燥,滤饼用水200ml重结晶,得白色固体奈非西坦13.7g,收率69.5%,mp152~153oC.
3 10.5g(0.1mol)的水(100ml)溶液,控制内温在20~35oC搅拌滴加氯乙酰氯13.6g(0.12mol),滴毕,在同温度下搅拌2h.反应毕,冰浴冷却析晶,抽滤,干燥#得白色固体2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺18.4g,收率93.2%,mp148~14
9 oC.2.奈非西坦的合成在反应瓶中加入甲苯270ml和甲醇钠10.8g(0.2mol),搅拌悬浮#再加入2-吡咯烷酮25.5g(0.3mol),缓慢加热至100~105oC后搅拌3h.反应过程中大约蒸除甲醇和甲苯混合物16ml,冷至室温#加2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺15.8g(0.08mol),在60~70oC搅拌2h.向混合物中加水150ml,搅拌冷却,析晶后抽滤,干燥,滤饼用水200ml重结晶,得白色固体奈非西坦13.7g,收率69.5%,mp152~153oC.
用途
用于治疗脑血管病。本品为吡咯烷酮类新的促智药物.临床用于改善脑功能,增强记忆力,治疗脑血管疾病(脑梗死、脑血栓、脑膜炎、脑外伤等)后遗症;也用于老年性痴呆症以及脑缺氧、化学品等所致的记忆障碍、语言障碍等.
