化合物简介
Dazoxiben is an orally active thromboxane synthase inhibitor. It has shown a significant clinical improvement in patients with Raynaud's syndrome.
基本信息
中文名称
达唑氧苯
英文名称
Dazoxiben
中文别名
咪唑醚芳酸、4-[2-(1H-咪唑-1-基)乙氧基]苯甲酸
英文别名
4-(2-(1-Imidazolyl)ethoxy)benzoesaeure、4-[2-(imidazol-1-yl)ethoxy]benzoic acid、UK-37、4-[2-(1-imidazolyl)ethoxy]-benzoic acid、1-[2-(4-carboxyphenoxy)ethyl]imidazole、Dazoxibene [inn-french]、4-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]benzoic acid
CAS号
78218-09-4
分子式
C12H12N2O3
分子量
232.235
精确质量
232.085
PSA
64.35
LOGP
1.6603
编号系统
UNII
09ZFC7974Q
物化性质
密度
1.25 g/cm3
沸点
491.2ºC at 760 mmHg
熔点
230-235°C
闪点
250.9ºC
折射率
1.593
安全信息
RTECS号
DD6963500
安全说明
S37/39
危险类别码
R22; R41
WGK Germany
3
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
方法1：对羟基苯甲酸乙酯、50%氢氧化钠、1，2-二氯乙烷和TBOE，在60℃下搅拌。冷至室温，用2mol/L盐酸酸化至Ph值约为2。分取有机层，水层用二氯乙烷提取。有机层合并，水洗，干燥。浓缩，用乙醚洗，干燥得化合物(I)，收率86%。咪唑和40%氢氧化钠一起搅拌至全溶，加入二甲基甲酰胺、化合物(I)和TBOE，在40℃下搅拌。减压蒸出溶剂，冷至室温。加水溶解并酸化，氯仿提取3次。提取液合并，水洗，干燥。浓缩，冰醋酸重结晶，得盐酸达唑氧苯，收率78%，熔点238-241℃。
方法2：对羟基苯甲酸乙酯、对甲苯磺酸(2-氯乙基)酯、无水碳酸钾和丁酮，搅拌回流。浓缩，残液趁热倾入水中。滤集固体，水洗至中性，乙醇重结晶，得4-(2-氯乙氧基)苯甲酸乙酯，收率85.7%。4-(2-氯乙氧基)苯甲酸乙酯、咪唑、氢氧化钠、相转移催化剂TEBA和二甲基甲酰胺混合，在9012搅拌。加适量水，用二氯甲烷提取。提取液浓缩，残液加入氢氧化钠溶液碱化，在90℃下反应。用浓盐酸酸化，滤集沉淀，冰乙酸重结晶。得盐酸达唑氧苯。收率51%。
方法2：对羟基苯甲酸乙酯、对甲苯磺酸(2-氯乙基)酯、无水碳酸钾和丁酮，搅拌回流。浓缩，残液趁热倾入水中。滤集固体，水洗至中性，乙醇重结晶，得4-(2-氯乙氧基)苯甲酸乙酯，收率85.7%。4-(2-氯乙氧基)苯甲酸乙酯、咪唑、氢氧化钠、相转移催化剂TEBA和二甲基甲酰胺混合，在9012搅拌。加适量水，用二氯甲烷提取。提取液浓缩，残液加入氢氧化钠溶液碱化，在90℃下反应。用浓盐酸酸化，滤集沉淀，冰乙酸重结晶。得盐酸达唑氧苯。收率51%。
用途
选择性TVA2(血栓
A2)合成酶抑制剂，选择性血栓素A2合成酶抑制剂。用于治疗心绞痛，并试用于血栓栓塞性疾病，如心肌梗死和雷诺氏病的治疗。
A2)合成酶抑制剂，选择性血栓素A2合成酶抑制剂。用于治疗心绞痛，并试用于血栓栓塞性疾病，如心肌梗死和雷诺氏病的治疗。
