化合物简介
Imazapyr is a non-selective herbicide used for the control of a broad range of weeds including terrestrial annual and perennial grasses and broadleaved herbs, woody species, and riparian and emergent aquatic species. It is used to eliminate Lithocarpus densiflorus (Tan Oak) and Arbutus menziesii (Pacific Madrone). Additionally, imazapyr is used to control annual and perennial grass and broadleaved weeds, brush, vines and many deciduous trees. Imazapyr is absorbed by the leaves and roots, and moves rapidly through the plant. It accumulates in the meristem region (active growth region) of the plant. In plants, imazapyr disrupts protein synthesis and interferes with cell growth and DNA synthesis.
基本信息
中文名称
咪唑烟酸
英文名称
imazapyr
中文别名
灭草烟、依灭草、3-吡啶羧酸-2-[4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]酯、2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸
英文别名
2-[(RS)-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl]nicotinic acid、Charper、2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridinecarboxylic acid、isopropylamine Salt、rac-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid、Arsenal 250A、Imazapyr、midazol-2-yl)
CAS号
81334-34-1
分子式
C13H15N3O3
分子量
261.276
精确质量
261.111
PSA
91.65
LOGP
0.8353
编号系统
MDL号
MFCD00144470
物化性质
外观与性状
灰白色晶体
密度
1.34 g/cm3
沸点
425.1ºC at 760 mmHg
熔点
169-173°C
闪点
210.9ºC
折射率
1.61
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
0-6ºC
安全信息
RTECS号
US5682500
安全说明
S26-S61
危险类别码
R36; R52/53
海关编码
2933990090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4～6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38～40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1～2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后,残液减压蒸馏,收集130～132℃/3200Pa馏分39.3g。 2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100～110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏,收集110～114℃/666.7Pa馏分70.15g。 5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148～150℃/266.6Pa馏分70.5g。 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃,维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦,温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。 咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺(0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168～170℃。
制备方法二 吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐,然后与(C
H3)2CHCCH3(CN)NH2反应,生成氨基甲酰基烟酸,再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解,升温环合,合成咪唑烟酸。
制备方法二 吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐,然后与(C
H3)2CHCCH3(CN)NH2反应,生成氨基甲酰基烟酸,再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解,升温环合,合成咪唑烟酸。
用途
咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂,用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草,用量500～2000g/hm2,可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物,可进行土壤处理及出苗后茎叶处理,苗后处理更为有效。茎叶处理时,在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂,2～4周后,草本植物失绿、组织坏化,1个月内树木幼龄叶片变红或褐,一些树种在3个月内全部落叶,最终死亡。 是新型广谱除草剂,芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性
海关数据
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