化合物简介
Octreotide (brand name Sandostatin, Novartis Pharmaceuticals) is an octapeptide that mimics natural somatostatin pharmacologically, though it is a more potent inhibitor of growth hormone, glucagon, and insulin than the natural hormone. It was first synthesized in 1979 by the chemist Wilfried Bauer.
基本信息
中文名称
醋酸奥曲肽
英文名称
Octreotide acetate
中文别名
[R-(R^^,R^^)]-D-苯丙酰-L-半胱氨酰-L-苯丙酰-D-色胺酰-L-赖氨酰-1-苏氨酰-N-[2-羟基-1-(羟基甲基)丙基]-L-苏氨酰胺环(2→7)二硫化物
英文别名
ctreotide、OCTREOTIDE ACETATE (GMP)、H-D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-L-threoninol acetate salt (Disulfide bond)、DARAMONOL、Phe-c(Cys-Phe-Trp-Lys-Thr-Cys)-CH(CH2OH)-CH(OH)-CH3、D-Phe-Cys(1)-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys(1)-N-[(1R,2R)-1-(Hydroxymethyl)-2-hydroxypropyl]-NH2、Octreotode Acetate、Longastatin、Octreotideacetate、Sandostatin<*>、OXTREOTIDE、Ocetreotide,Acetate
CAS号
83150-76-9
分子式
C49H66N10O10S2
分子量
1019.24
精确质量
1018.44
PSA
382.82
LOGP
3.021
编号系统
UNII
RWM8CCW8GP
物化性质
密度
1.395 g/cm3
沸点
1447.228ºC at 760 mmHg
闪点
829.053ºC
折射率
1.673
储存条件
-20ºC
安全信息
海关编码
3004909090
生产方法及用途
生产方法
化合物(I)先氢化，脱去苄基保护基，然后和(II)在二甲基甲酰胺中，二环己基碳化二亚胺(DCC)和HOBt作用下，偶合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)先氢化脱去苄基保护基，再在二甲基甲酰胺中，DCC和HOBt作用，和(Ⅳ)偶合得到(V)。(V)和肼反应，转化为(Ⅵ)。另外(Ⅶ)和(Ⅷ)偶合得到(Ⅸ)。(Ⅸ)脱去叔丁基保护基后，再和(Ⅵ)偶合得到(X)。(X)先后和三氟乙酸、苯甲硫醚及三(三氟乙酸)硼、三氟乙酸反应，脱去保护基，最后用空气氧化环合，得到奥曲肽。
用途
作用和天然内源性生长抑素类似，作用较强而持久。用于缓解由胃、肠、胰内分泌系统肿瘤或类癌肿瘤所产生的症状，对肿瘤的治疗无效。
