基本信息
中文名称
propa-1,2-dienylboronic acid
英文名称
propa-1,2-dienylboronic acid
中文别名
英文别名
allenyl boronic acid、Propadienyl-boronsaeure、Boronic acid,1,2-propadienyl
CAS号
83816-41-5
分子式
C3H5BO2
分子量
83.8816
精确质量
84.0383
PSA
40.46
LOGP
-0.6605
生产方法及用途
生产方法
实验室制备方法是将溴丙炔与镁生成格氏试剂后,再与硼酸甲酯反应生成丙二烯基硼酸甲酯,最后水解得到丙二烯基硼酸 。
用途
丙二烯基硼酸在有机化学中主要被用于羰基化合物的亲核加成反应,直接在分子中引入炔丙基。由于该试剂的稳定性对储存和价格的影响,使该试剂的使用受到严重的影响。目前主要用于和醛进行手性加成来制备手性丙炔醇化合物。 丙二烯基硼酸与醛的手性加成反应几乎单一地使用手性酒石酸酯作为配体。从反应机理上来说,手性酒石酸酯中的两个羟基实际上与丙二烯硼酸发生脱水反应生成了丙二烯基硼酸酯。就此意义上来说,手性酒石酸酯实际上不是配体,而是反应物。因此反应中必须使用分子筛来除去生成的水,推进反应向生成酯的方向移动。因为丙二烯的直线结构,所以酒石酸酯诱导下的手性加成反应产物的立体化学具有可预测性 (
