化合物简介
An anticonvulsant. Inhibits glutamate release, possible through inhibition of Sodium, Potassium and Calcium currents. Used in treatment of bipolar depression.
基本信息
中文名称
那蒙特金
英文名称
lamotrigine
中文别名
6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5-二胺、3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪
英文别名
Lamictal Cd、Crisomet、1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIAMINE,6-(2,3-DICHLOROPHENYL)-、Lamotrigina、LAMOTRIGINE (10 MG )、Lamictal、Lamotriginum、HYDROXYMETHYL PROGESTERONE、LAMOTRIGENE、6-O-TRITYL-1,2,3,4-TETRA-O-ACETYL-ALPHA-D-MANNOPYRANOSE、LAMOTRIGINE-13C3、Lamictal XR、Lamotrigin、LAMOTRIGINE / 6-(2,3-DICHLOROPHENYL)-1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIAMINE、Lamotrigine、LAMOTRIGINE API、Labileno、6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5-diamine
CAS号
84057-84-1
分子式
C9H7Cl2N5
分子量
256.091
精确质量
255.008
PSA
90.71
LOGP
3.1722
编号系统
MDL号
MFCD00865333
物化性质
外观与性状
白色结晶
密度
1.572 g/cm3
沸点
503.1ºC at 760 mmHg
熔点
177-181°C
闪点
258.1ºC
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
XY5850700
安全说明
S45
危险类别码
R25
WGK Germany
3
海关编码
2933699090
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
T
生产方法及用途
生产方法
2,3-二氯苯甲酸氯化为2,3-二氯苯甲酰氯,再和氰化亚铜反应后,和氨基胍缩合,最后在氢氧化钾作用下环合得拉莫三嗪.1.2,3-二氯苯甲酸的制备在500ml耐酸高压釜中加入2,3-二氯甲苯15g(0.093mol)、98%硝酸60ml(1.38mol)和水300ml,搅拌升温至165~167oC,釜内压力约0.5~6MPa下反应4h.冷却析晶,过滤,滤饼用5%NaOH水溶液250ml溶解,加活性炭1g,搅拌回流30min,趁热过滤,滤液加浓盐酸调至pH
2 ,冷却析出白色晶体,结晶完全后过滤,得白色晶体2,3-二氯苯甲酸16.7g,收率94%,mp168.7~169.3oC.(文献报道mp167~169 oC)2.2,3-二氯苯甲酰氯的制备在反应瓶中加入上步产物2,3-二氯苯甲酸39.4g(0.2mol)和新蒸的氯化亚砜100ml(1.35mol),冷凝管上装置充填无水CaCl2干燥管,搅拌加热至回流,搅拌回流反应21h.蒸除过量的氯化亚砜,再进行减压蒸馏.收集146~14
8 oC/4.13kPa馏分,冷却固化后得白色固体2,3-二氯苯甲酰氯38.2g,收率91.2%,mp30.9~31.1oC.3.2,3-二氯苯甲酰氰的制备在反应瓶中加入氰化亚铜12g、碘化钾19.2g和无水二甲苯135ml,在氮气保护下,搅拌回流反应24h.用分水器除水.搅拌滴加上步产物2,3-二氯苯甲酰氯10g(0.48mol)的无水二甲苯36.6ml溶液,滴毕,搅拌回流反应72h. 冷却至室温,过滤,滤饼用无水二甲苯洗涤,滤液和洗液合并,减压蒸除溶剂,剩余物减压蒸馏,收集134~13
6 oC/5.33kPa馏分.冷却固化后得白色固体2,3-二氯苯甲酰氰9.0g,收率93.8%,mp59.6~60.
2 oC.4.3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪(拉莫三嗪)的合成在反应瓶中加入氨基胍碳酸氢盐12g(0.088mol)慢慢加入8mol/L硝酸60ml,得到白色悬浮液,于2
5 oC搅拌30min,再滴加上步产物2,3-二氯苯甲酰氰4.8g(0.024mol)的二甲基亚砜12ml溶液,滴毕,继续搅拌反应3h.室温静置7天.加0.88mol/L氨水调至pH12,于冰水浴冷却下继续搅拌反应30min.过滤,滤饼用水洗涤,减压干燥,加至10%KOH的甲醇溶液600ml中,搅拌加热至回流,搅拌回流反应12h.蒸除甲醇,剩余物中加入冰水120ml,搅拌30min,过滤,抽干,滤饼用异丙醇重结晶,得白色晶体3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪(拉莫三嗪)0.9g,收率14.7%,mp215.8~218.2oC.
2 ,冷却析出白色晶体,结晶完全后过滤,得白色晶体2,3-二氯苯甲酸16.7g,收率94%,mp168.7~169.3oC.(文献报道mp167~169 oC)2.2,3-二氯苯甲酰氯的制备在反应瓶中加入上步产物2,3-二氯苯甲酸39.4g(0.2mol)和新蒸的氯化亚砜100ml(1.35mol),冷凝管上装置充填无水CaCl2干燥管,搅拌加热至回流,搅拌回流反应21h.蒸除过量的氯化亚砜,再进行减压蒸馏.收集146~14
8 oC/4.13kPa馏分,冷却固化后得白色固体2,3-二氯苯甲酰氯38.2g,收率91.2%,mp30.9~31.1oC.3.2,3-二氯苯甲酰氰的制备在反应瓶中加入氰化亚铜12g、碘化钾19.2g和无水二甲苯135ml,在氮气保护下,搅拌回流反应24h.用分水器除水.搅拌滴加上步产物2,3-二氯苯甲酰氯10g(0.48mol)的无水二甲苯36.6ml溶液,滴毕,搅拌回流反应72h. 冷却至室温,过滤,滤饼用无水二甲苯洗涤,滤液和洗液合并,减压蒸除溶剂,剩余物减压蒸馏,收集134~13
6 oC/5.33kPa馏分.冷却固化后得白色固体2,3-二氯苯甲酰氰9.0g,收率93.8%,mp59.6~60.
2 oC.4.3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪(拉莫三嗪)的合成在反应瓶中加入氨基胍碳酸氢盐12g(0.088mol)慢慢加入8mol/L硝酸60ml,得到白色悬浮液,于2
5 oC搅拌30min,再滴加上步产物2,3-二氯苯甲酰氰4.8g(0.024mol)的二甲基亚砜12ml溶液,滴毕,继续搅拌反应3h.室温静置7天.加0.88mol/L氨水调至pH12,于冰水浴冷却下继续搅拌反应30min.过滤,滤饼用水洗涤,减压干燥,加至10%KOH的甲醇溶液600ml中,搅拌加热至回流,搅拌回流反应12h.蒸除甲醇,剩余物中加入冰水120ml,搅拌30min,过滤,抽干,滤饼用异丙醇重结晶,得白色晶体3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪(拉莫三嗪)0.9g,收率14.7%,mp215.8~218.2oC.
用途
本品为苯基三嗪类化合物,是一种新型的抗癫痫类药物。
海关数据
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