化合物简介
氟康唑（英语：Fluconazole）是一种三唑，可用于医治由真菌引起的病征。常见的商品名称有大扶康（Diflucan）或“Trican”（辉瑞）。在墨西哥的药店则以“Alfumet”为名销售。
基本信息
中文名称
氟康唑
英文名称
fluconazole
中文别名
Α-(2,4-二氟苯基)-Α-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-1,2,4-三唑-1-基乙醇、2-(2,4-二氟苯基)-1,3-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇
英文别名
Flunazol、Difluean、Elazor、Flusol、Zoltec、Fluconazole、diflucan、FluMycon、Fluconal、triflucan
CAS号
86386-73-4
分子式
C13H12F2N6O
分子量
306.271
精确质量
306.104
PSA
81.65
LOGP
0.7358
编号系统
MDL号
MFCD00274549
物化性质
外观与性状
白色或灰白色结晶粉末
密度
1.49 g/cm3
沸点
579.8ºC at 760 mmHg
熔点
138-140°C
闪点
304.4ºC
储存条件
-20ºC
安全信息
RTECS号
XZ4810000
安全说明
S26; S36/37/39; S24/25
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2933990090
危险品标志
Xn
危险性防范说明
P261; P305 + P351 + P338
危险标志
GHS07
危险性描述
H302; H315; H319; H335
信号词
Warning
生产方法及用途
生产方法
方法1:从甲酰胺、水合肼和85%甲酸可得1H-1,2,4-三唑。从间苯二胺可得间二氟苯,再溴化得2,4-二氟溴苯。镁溶于无水乙醚中,在超声波辐射下滴加2,4-二氟溴苯的乙醚溶液,然后在冰浴冷却下滴加1,3-二氯丙酮的乙醚溶液,室温搅拌过夜。加入冰醋酸和水。分出的有机层干燥后浓缩。浓缩液和三唑、碳酸钾、PEG600溶于干燥乙酸乙酯中,回流。过滤,水洗至中性,干燥。蒸除溶剂,乙酸乙酯一环己烷(1
:1)重结晶,得氟康唑,总收率33.6%,熔点138.5-140℃。 最后一步也可在丙腈中进行。1,3-二卤(x=Br或Cl)-2-(2,4-二氟苯基)-2-丙醇和1H-1,2,4-三唑在丙腈中,氢氧化钠催化及PEG 600相转移催化下回流,可得氟康唑粗品。该粗品溶于脂肪醇(如丙醇、异丙醇或丁醇等),加热溶解,用少量活性炭脱色后,冷却得结晶,即为氟康唑精品,熔点139～140℃。
方法2:2,4-二氟苯甲酸甲酯和1-氯甲基-1,2,4-三氮唑的格氏试剂反应,并水解即可得到氟康唑。
方法3:二氟苯经溴化生成1-溴-2,4-二氟苯,再转化为其格氏试剂。 上述得到的格氏试剂和1,3-双(1H-1,2,4-三氮唑基)丙酮反应,接着水解即可得到氟康唑
:1)重结晶,得氟康唑,总收率33.6%,熔点138.5-140℃。 最后一步也可在丙腈中进行。1,3-二卤(x=Br或Cl)-2-(2,4-二氟苯基)-2-丙醇和1H-1,2,4-三唑在丙腈中,氢氧化钠催化及PEG 600相转移催化下回流,可得氟康唑粗品。该粗品溶于脂肪醇(如丙醇、异丙醇或丁醇等),加热溶解,用少量活性炭脱色后,冷却得结晶,即为氟康唑精品,熔点139～140℃。
方法2:2,4-二氟苯甲酸甲酯和1-氯甲基-1,2,4-三氮唑的格氏试剂反应,并水解即可得到氟康唑。
方法3:二氟苯经溴化生成1-溴-2,4-二氟苯,再转化为其格氏试剂。 上述得到的格氏试剂和1,3-双(1H-1,2,4-三氮唑基)丙酮反应,接着水解即可得到氟康唑
用途
氟康唑本品为氟代三唑类抗真菌药。
合成路线
共找到4条合成路线 >上游原料
共找到14个上游原料 >下游产品
共找到7个下游商品 >