化合物简介
戴斯－马丁氧化反应（Dess-Martin Oxidation）是现代有机合成中常用的氧化反应。
基本信息
中文名称
戴斯-马丁氧化剂
英文名称
Dess-Martin periodinane
中文别名
Dess-Martin氧化剂、(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮、戴斯-马丁过碘烷、1,1,1-三(乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮、戴斯-马丁试剂
英文别名
(1,1-diacetyloxy-3-oxo-1λ<sup>5</sup>,2-benziodoxol-1-yl) acetate
CAS号
87413-09-0
分子式
C13H13IO8
分子量
424.142
精确质量
423.966
PSA
105.2
LOGP
1.9537
编号系统
MDL号
MFCD00130127
物化性质
外观与性状
白色结晶粉末
密度
1.369g/mLat 25°C
沸点
40°C
熔点
130-133°C(lit.)
闪点
>221°F
储存条件
0-6ºC
安全信息
安全说明
S26-S36-S36/37-S24/25-S23-S17-S45-S36/37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R40; R8
危险品运输编码
UN 1593 6.1/PG 3
危险品标志
Xn
补充危害声明
密闭加热有爆炸危险。
危险性防范说明
P220; P261; P280; P305 + P351 + P338
危险标志
GHS03, GHS07
信号词
Warning
危险性描述
H272; H302 + H312 + H332; H315; H319; H335
生产方法及用途
生产方法
以邻碘苯甲酸为原料，通过两步反应来合成。由于合成过程中存在有爆炸的可能性，因此最好严格按照最近Org. Synth. 刊出的标准实验步骤来进行操作。
用途
戴斯-马丁高碘烷(DMP)是现代有机合成中应用最为广泛的、温和型和高选择性氧化剂之
一，主要用于将醇氧化成为相应的醛和酮。该试剂的广泛使用受到一些障碍，但是这些障碍不是来自于试剂的性质，而是由于试剂的制备具有潜在的爆炸可能性以及商品试剂相当昂贵的原因。醇被DMP 氧化成羰基的反应机理中第一步是醇的烷氧基与DMP中的一个乙酰氧基发生置换。进而另一个乙酰氧基发生离去时，与醇羟基相连的碳原子上的质子被转移到乙酰氧基上，同时醇被氧化成为相应的醛和酮。所以，该氧化过程不仅完全避免了过度氧化反应的发生，而且具有相当高的化学选择性。DMP 对醇的氧化反应条件非常温和，一般在低温下加料，在室温下反应。大多数反应在数分钟至数小时内完成，产率正常维持在较高或者非常高的水平。由于DMP在氧化反应完成后有乙酸和碘的生成，后处理时可使用Na2CO3和Na2S2O
3 水溶液进行洗涤除去乙酸和碘 (式1,
式2)。但是，对带有酸敏性官能团的醇化合物而言，在DMP 的氧化反应中加入适量的吡啶来中和生成的乙酸会明显地提高反应产物的产率。在该条件下，酸敏性羟基保护基、缩醛、双键、炔键和酯基官能团均不受到任何影响。在文献报道的一个天然产物的全合成中，DMP 对醇的氧化反应被应用了三次 (式3~
式6)。
一，主要用于将醇氧化成为相应的醛和酮。该试剂的广泛使用受到一些障碍，但是这些障碍不是来自于试剂的性质，而是由于试剂的制备具有潜在的爆炸可能性以及商品试剂相当昂贵的原因。醇被DMP 氧化成羰基的反应机理中第一步是醇的烷氧基与DMP中的一个乙酰氧基发生置换。进而另一个乙酰氧基发生离去时，与醇羟基相连的碳原子上的质子被转移到乙酰氧基上，同时醇被氧化成为相应的醛和酮。所以，该氧化过程不仅完全避免了过度氧化反应的发生，而且具有相当高的化学选择性。DMP 对醇的氧化反应条件非常温和，一般在低温下加料，在室温下反应。大多数反应在数分钟至数小时内完成，产率正常维持在较高或者非常高的水平。由于DMP在氧化反应完成后有乙酸和碘的生成，后处理时可使用Na2CO3和Na2S2O
3 水溶液进行洗涤除去乙酸和碘 (式1,
式2)。但是，对带有酸敏性官能团的醇化合物而言，在DMP 的氧化反应中加入适量的吡啶来中和生成的乙酸会明显地提高反应产物的产率。在该条件下，酸敏性羟基保护基、缩醛、双键、炔键和酯基官能团均不受到任何影响。在文献报道的一个天然产物的全合成中，DMP 对醇的氧化反应被应用了三次 (式3~
式6)。
海关数据
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