化合物简介
Mesalazine (INN, BAN), also known as mesalamine (USAN) or 5-aminosalicylic acid (5-ASA), is an aminosalicylate anti-inflammatory drug used to treat inflammatory bowel disease, including ulcerative colitis, inflamed anus or rectum, and to maintain remission in Crohn's disease.
基本信息
中文名称
美沙啦嗪(5-氨基水杨酸)
英文名称
mesalamine
中文别名
美沙拉嗪、氨水杨酸、2-羟基-5-氨基苯甲酸、马沙拉嗪、5-氨基-2-羟基苯甲酸、美沙拉秦、3-羧基-4-羟基苯胺
英文别名
5-Aminosalicylic Acid、Mesalamine、5-AMINO SALICYLIC ACID、5-AMINOSALICILIC ACID、Mesalamine (Lialda)、5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID FOR SYNTHESIS、5-amino-2-hydroxybenzoic acid、5-Aminosalicylicacid、5-AMINOSALICYLIC ACID (MESALAZINE)、5-Aminosalicglic acid、5-Aminosalicylic acid、5-AMINOSALICYLIC ACID , CRM STANDARD、Mesalazine、2-Cyanobenzoic acid、Benzoic acid, 5-amino-2-hydroxy-
CAS号
89-57-6
分子式
C7H7NO3
分子量
153.135
精确质量
153.043
PSA
83.55
LOGP
1.2538
编号系统
MDL号
MFCD00007877
物化性质
外观与性状
白色至灰白色粉末
密度
1.491 g/cm3
沸点
403.9ºC at 760 mmHg
熔点
275-280°C (dec.)(lit.)
闪点
279-281°C
稳定性
Stable. Incompatible with acids, acid anhydrides, acid chlorides, chloroformates, strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥
安全信息
RTECS号
VO1400000
安全说明
S26-S36-S24/25
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
29225000
危险品标志
Xi
信号词
Warning
危险性防范说明
P261; P305 + P351 + P338
危险性描述
H315; H319; H335
危险标志
GHS07
生产方法及用途
生产方法
方法1:水杨酸和水混合后,在50℃和搅拌下,缓慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升温至70～80℃反应。将反应液倾入水中,于5℃放置。过滤,滤饼用热水重结晶,得5-硝基水杨酸固体,收率40%。 在60℃,往盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后,加入1/4的5-硝基水杨酸。剧烈搅拌后,将其余硝基物和铁粉分批交替加入。加毕,于102℃反应。趁热用50%氢氧化钠调至强碱性,过滤。滤饼用热水洗,滤液和洗液合并后,加入保险粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷却,过滤,干燥,将其和亚硫酸氢钠溶于热水,和活性炭一起煮沸。热过滤,滤饼用少量热水洗。滤液和洗液合并,在5℃放置。滤集结晶,用冰水充分洗涤,干燥,得白色针状的美沙拉秦结晶,熔点278℃(分解)。
方法2:水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后,再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护,然后氢化还原硝基为氨基,最后水解得到美沙拉秦。
方法3:苯胺经重氮化得重氮盐,将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中,在0～6℃剧烈搅拌,并保持Ph值为8。过滤,饱和食盐水洗,压干。溶入40%氢氧化钠溶液,在80～85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后,水蒸气蒸馏蒸除苯胺,过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6～6.5,放置过夜。过滤,冷水洗涤,干燥后的粗品溶于水,滴加浓盐酸至溶解,再加入活性炭,加热至沸。过滤,冷却,用稀氢氧化钠调至Ph值2～3。过滤,冷水洗涤,常温真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固体,熔点278℃(分解),总收率45.9%。
方法4:对氨基苯酚和适量催化剂,在2.0～3.0MPa的CO2压力和130～190℃下搅拌。冷至室温,加入水和保险粉,搅拌。冷至0～3℃,滤去不溶物,水洗。洗液和滤液合并,用盐酸调至Ph值3～4,过滤,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠,热至50～60℃全溶后,加入活性炭煮沸。过滤,冷却,稀盐酸调至Ph值3.5。过滤,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。
方法2:水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后,再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护,然后氢化还原硝基为氨基,最后水解得到美沙拉秦。
方法3:苯胺经重氮化得重氮盐,将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中,在0～6℃剧烈搅拌,并保持Ph值为8。过滤,饱和食盐水洗,压干。溶入40%氢氧化钠溶液,在80～85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后,水蒸气蒸馏蒸除苯胺,过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6～6.5,放置过夜。过滤,冷水洗涤,干燥后的粗品溶于水,滴加浓盐酸至溶解,再加入活性炭,加热至沸。过滤,冷却,用稀氢氧化钠调至Ph值2～3。过滤,冷水洗涤,常温真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固体,熔点278℃(分解),总收率45.9%。
方法4:对氨基苯酚和适量催化剂,在2.0～3.0MPa的CO2压力和130～190℃下搅拌。冷至室温,加入水和保险粉,搅拌。冷至0～3℃,滤去不溶物,水洗。洗液和滤液合并,用盐酸调至Ph值3～4,过滤,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠,热至50～60℃全溶后,加入活性炭煮沸。过滤,冷却,稀盐酸调至Ph值3.5。过滤,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。
用途
用于治疗结核病的抗菌药。主要用于治疗结核病。
海关数据
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