化合物简介
咪达普利（英语：Imidapril）商品名：达爽，是一款血管紧张素转化酶抑制剂抗高血压药物，在1993年由日本田边制药研制并投入市场。 咪达普利口服后，在体内转换成活性代谢物咪达普利拉（Imidaprilat）。咪达普利拉可抑制血管紧张素转化酶活性，阻止血管紧张素I向血管紧张素II的转化，使外周血管舒张，降低血管阻力，产生降压作用。成人服用量为每日5~10mg。
基本信息
中文名称
咪达普利
英文名称
(4S)-3-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
中文别名
(-)-(4S)-3-[(2S)-2[(1S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]氨基丙酰基]-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸、咪唑普利、(4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]氨基]丙酰基]-1-甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸
英文别名
(S)-3-(N-((S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl)-1-methyl-2-oxoimidazoline-4-carboxylic acid、Imidapril [BAN:INN]、Imidapril HCl、imidapril、(4S)-3-<(2S)-2-<N-<(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>amino>propionyl>-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic Acid、Imidapril (INN)、Hipertene (TN)、Imidaprilum、(4S)-1-methyl-3-{(2S)-2-[N-(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)amino]propionyl}-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid、Imidaprilum [INN-Latin]
CAS号
89371-37-9
分子式
C20H27N3O6
分子量
405.445
精确质量
405.19
PSA
116.25
LOGP
1.1429
物化性质
外观与性状
白色固体
密度
1.266 g/cm3
沸点
577ºC at 760 mmHg
熔点
195-197°C
闪点
302.8ºC
储存条件
-20ºC Freezer
安全信息
安全说明
S26; S36/37/39
危险类别码
R22; R34
危险品运输编码
1759
危险类别
8
包装等级
II
生产方法及用途
生产方法
在碳酸钾存在下，用α-溴代苯丁酸乙酯对丙氨酸苄酯进行N上的烷基化反应，再氢解脱去苄基，生成的游离酸用N-羟基琥珀酰亚胺酯化后，与咪唑啉酯在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中反应，产物经水解，酸化得到盐酸咪达普利。另一制备方法为先用叔丁醇对3-苄氧羰基-2-氧咪唑啉-4-羧酸进行酯化，再用碘甲烷进行N上甲基化，氢解脱去3位上的苄氧羰基，使咪唑啉环上3位上的N游离，可以用α-对甲苯磺酰基丙酰氯对其进行酰化，酰化产物和α-氨基苯丁酸乙酯反应，得到咪达普利的叔丁酯产物，再经水解，酸化得盐酸咪达普利。
用途
血管紧张素转化酶抑制剂，前体药物，用于高血压。
合成路线
共找到1条合成路线 >上游原料
共找到2个上游原料 >