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头孢地尼

头孢地尼

CAS号：91832-40-5

英文名：cefdinir

分子式

C14H13N5O5S2

熔点

>180°C dec.

密度

1.89 g/cm3

分子量

395.414

沸点

溶解度

信号词

危险品标志

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化合物简介

A Cephalosporin antibiotic structurally similar to Cefixime.

基本信息

中文名称

头孢地尼

英文名称

cefdinir

中文别名

英文别名

Omnice、Cefdinir、Cefzon、Novacef、cefdinyl、CFDN、Omnicef、CI 983、FK-482

CAS号

91832-40-5

分子式

C14H13N5O5S2

分子量

395.414

精确质量

395.036

PSA

211.75

LOGP

0.7382

编号系统

UNII

CI0FAO63WC

物化性质

外观与性状

白色粉末

密度

1.89 g/cm3

熔点

>180°C dec.

折射率

1.861

储存条件

Room temp

安全信息

RTECS号

XI0367250

海关编码

2941905990

生产方法及用途

生产方法

以7-ACA为原料,对7位氨基和2位羧基保护后,再与三苯基磷反应得磷化物,它在碱性条件下与甲醛进行Wittig反应得3位的乙烯基衍生物(I)。用盐酸处理使7位的氨基游离而得化合物(Ⅱ)。在N-三甲基硅基乙酰胺存在下,化合物(Ⅱ)和4-溴乙酰乙酰溴在乙酸乙酯中,于-10℃下反应1h,得酰化产物(Ⅲ),收率88%。化合物(Ⅲ)在二氯甲烷和乙酸中,用亚硝酸钠水溶液在-5℃亚硝化30min,再加入尿素破坏过量的亚硝酸钠,得到定量收率的羟胺化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)在N,N-二甲基乙酰胺中,和硫脲于5℃反应1h,环合得到化合物(V)。粗品化合物(V)在苯甲醚中,和三氟乙酸在5℃下反应1h,然后用水重结晶,即得头孢地尼.

用途

本品为口服第三代头孢菌素。

合成路线

头孢地尼活性新酯

头孢地尼活性新酯

7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸

7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸

头孢地尼

上游原料

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7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸

7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸

8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester

8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester

Cefdinir potassium

Cefdinir potassium

羟甲基-7-氨基头孢烷酸

羟甲基-7-氨基头孢烷酸

benzhydryl (6R-(6α,7β(Z)))-7-((2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

benzhydryl (6R-(6α,7β(Z)))-7-((2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

diphenylmethyl 7β-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-tritylhydroxyimino]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate

diphenylmethyl 7β-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-tritylhydroxyimino]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate

上游原料

7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸 8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester Cefdinir potassium 羟甲基-7-氨基头孢烷酸 benzhydryl (6R-(6α,7β(Z)))-7-((2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate diphenylmethyl 7β-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-tritylhydroxyimino]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate (Z)-2-[2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-基]-2-(三苯甲基氧基亚氨基)乙酸乙酯 benzhydryl 7-[2-(-aminothiazaol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate hydrobromide (syn isomer) (6R,7R)-benzhydryl 3-(bromomethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 7-(Z)-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid ammonium salt N,N'-dicyclohexylethane-1,2-diamine salt of 7β-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-((Z)-hydroxyimino)acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl (Z)-7-((2-tritylamino-thiazol-4-yl)-2-trityloxyimino-acetamido)-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate 7-(Z)-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetimido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid cesium salt cefdinir p-toluenesulphonic acid salt (6R,7R)-benzhydryl 3-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate (6R)-3-hydroxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid cefdinir hydrochloride 去甲氨噻肟酸乙酯头孢地尼活性新酯 (6R,7R)-7-((Z)-2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido)-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 7β-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(trityloxyamino)acetamido]-3-vinylcephem-4-carboxylic acid