化合物简介
Tosyl azide is a reagent used in organic synthesis.
基本信息
中文名称
对甲苯磺酰叠氮
英文名称
P-Toluenesulfonyl Azide
中文别名
对甲苯碘酰迭氮
英文别名
diazonio-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
CAS号
941-55-9
分子式
C7H7N3O2S
分子量
197.214
精确质量
197.026
PSA
92.27
LOGP
2.52756
编号系统
MDL号
MFCD00180767
EINECS号
213-381-5
物化性质
外观与性状
白色晶体
折射率
n20/D 1.548
安全信息
安全说明
S16; S35
危险类别码
R5
海关编码
2929909090
危险品标志
F
生产方法及用途
生产方法
该试剂是在使用前用对甲苯磺酰氯与叠氮化钠原位反应来制备 ,反应条件简单且温和。
用途
1.制重氮化合物、偶氮化合物、叠氮化合物。使芳香阱成芳顷。
2.对甲苯磺酰叠氮(Ts
N3) 在有机化学中的用途之一是作为叠氮官能团的转移试剂。该试剂可以在活性亚甲基位置上引入重氮官能团,与烯烃反应生成氮杂三元环化合物。 脂肪族重氮化合物在金属催化剂催化下,可以与双键反应生成非常重要的环丙烷衍生物。使用TsN
3 在三乙胺的存在下可以方便地在活性亚甲基位置上引入重氮官能团 。该反应条件极其简单,一般在室温或者低于室温下放置即可得到非常好的产率。因此,实验操作也非常安全。致活亚甲基的官能团可以是醛、酮、酯基、氰基、酰胺、硝基、芳基等,它们在反应中均不受到影响。带有二个拉电子基团的亚甲基作为底物往往可以获得最好的结果 (式1,
式2)。 TsN
3 与烯烃一起共热可以方便地生成氮杂三元环化合物,而且给出非常满意的产率(
式3) 。如果使用合适的金属催化剂,该反应可以在室温下进行 。正因为如此,可以预期,在手性催化剂的存在下,该反应可以用于制备手性氮杂三元环化合物 (
式4) 。 TsN3与硫代羧酸在室温下反应可以方便地生成相应的酰胺是一个非常有趣的结果(
式5) 。而TsN3在CuI的存在下与一分子胺和炔发生的反应非常值得关注 (
式6) 。
2.对甲苯磺酰叠氮(Ts
N3) 在有机化学中的用途之一是作为叠氮官能团的转移试剂。该试剂可以在活性亚甲基位置上引入重氮官能团,与烯烃反应生成氮杂三元环化合物。 脂肪族重氮化合物在金属催化剂催化下,可以与双键反应生成非常重要的环丙烷衍生物。使用TsN
3 在三乙胺的存在下可以方便地在活性亚甲基位置上引入重氮官能团 。该反应条件极其简单,一般在室温或者低于室温下放置即可得到非常好的产率。因此,实验操作也非常安全。致活亚甲基的官能团可以是醛、酮、酯基、氰基、酰胺、硝基、芳基等,它们在反应中均不受到影响。带有二个拉电子基团的亚甲基作为底物往往可以获得最好的结果 (式1,
式2)。 TsN
3 与烯烃一起共热可以方便地生成氮杂三元环化合物,而且给出非常满意的产率(
式3) 。如果使用合适的金属催化剂,该反应可以在室温下进行 。正因为如此,可以预期,在手性催化剂的存在下,该反应可以用于制备手性氮杂三元环化合物 (
式4) 。 TsN3与硫代羧酸在室温下反应可以方便地生成相应的酰胺是一个非常有趣的结果(
式5) 。而TsN3在CuI的存在下与一分子胺和炔发生的反应非常值得关注 (
式6) 。
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