化合物简介
Atovaquone (alternative spelling: atavaquone) is a chemical compound that belongs to the class of naphthoquinones. Atovaquone is a hydroxy-1,4-naphthoquinone, an analog of ubiquinone, with antipneumocystic activity. It is manufactured in the US in the liquid form, or oral suspension, under the brand name Mepron.
基本信息
中文名称
阿托伐醌
英文名称
atovaquone
中文别名
trans-2-[4-(4-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘二酮、阿托喹酮、2-(反式-4-(4-氯苯基)环己基)-3-羟基-1,4-萘二酮
英文别名
trans-2-[2-(2-hydroxypropoxy)-ethyl]-4-methyl-1,3-dioxolane、2-(trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione、2-Propanol,1-[2-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy]、Atovaquone、trans-2-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone、2-[trans-4-(4\'-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone、(trans-2-hydroxy-3-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-1,4-naphthoquinone)
CAS号
95233-18-4
分子式
C22H19ClO3
分子量
366.837
精确质量
366.102
PSA
54.37
LOGP
5.5051
编号系统
UNII
Y883P1Z2LT
物化性质
外观与性状
黄色至橙色结晶固体
密度
1.349g/cm3
沸点
542.2ºC at 760 mmHg
熔点
216-2190C
折射率
1.653
安全信息
安全说明
S22-S24/25
WGK Germany
3
海关编码
2942000000
生产方法及用途
生产方法
在三氯化铝存在下,用乙酰氯对环己烯进行Friedd-Crafts酰化反应,生成橙中间体和氯化苯反应,得4-(4-氯苯基)环己基甲基酮(I)。用在氢氧化钠水潮夜中的溴对其进行氧化,得到4-(4-氯苯基)环己烷-1-羧酸(Ⅱ)。在硝酸锻存在下,和2-氯-1,4-萘醌反应,生成的产物在甲醇中,和氢氧化钠水溶液回流水解,得阿托伐醌。
用途
本品为与艾滋病有关的卡氐肺囊虫肺炎(PCP)的二线治疗药物。用于轻度到中度的对标准疗法甲氧苄胺嘧啶-磺胺甲嗯唑耐药的PCP病人。
