化合物简介
Nickel(II) acetylacetonate is a coordination complex with the formula [Ni(acac)2]3, where acac is the anion C5H7O2− derived from deprotonation of acetylacetone, . It is a dark green paramagnetic solid that is soluble in organic solvents such as toluene. It reacts with water to give the blue-green diaquo complex Ni(acac)2(H2O)2.
基本信息
中文名称
二乙酰丙酮镍
英文名称
Bis(2,4-pentanediono)nickel
中文别名
乙酰丙酮镍、双(2,4-戊二酮酸)镍(II)、乙酰丙酮镍(II)
英文别名
Nickel(II) Acetylacetonate、anhydrous nickel acetylacetonate、2,4-Pentanedione nickel(II) derivative、Acetylacetonenickel、Nickel acetylacetonate、NICKEL PENTANEDIONATE、NICKEL ACETYLACETONATE、Nickel, bis(2,4-pentanedionato-O,O‘)-、Acetylacetonate nickel、Bis(acetylacetonato)nickel(II)、Bis(2,4-pentanedionato)nickel(II)、Acetylacetonato nickel、Nickel acetonylacetonate
CAS号
3264-82-2
分子式
C10H14NiO4
分子量
256.909
精确质量
256.025
PSA
52.6
LOGP
1.9202
编号系统
UNII
5I48R807JO
物化性质
外观与性状
淡绿色固体
密度
0,145 g/cm3
沸点
220 °C (11 mmHg)
熔点
230°C (dec.)(lit.)
闪点
>200°C
折射率
1.57-1.64
水溶解性
可溶
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Keep containers tightly closed.
安全信息
RTECS号
SA2100000
安全说明
53-36/37/39-45-36/37
危险类别码
R22; R40; R43
WGK Germany
3
海关编码
29420000
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.通过二水合乙酰丙酮镍的脱水反应和真空升华，或和甲苯的恒沸蒸馏得到无水乙酰丙酮镍。
2.二水合乙酰丙酮镍在阿布德哈登干燥器中，在100℃下加热4h，在133.322Pa下脱水干燥。如有必要可在170～210℃，在26.6644～53.3288Pa压力下升华提纯。
3.通过氯化镍与乙酰丙酮直接反应而来。
2.二水合乙酰丙酮镍在阿布德哈登干燥器中，在100℃下加热4h，在133.322Pa下脱水干燥。如有必要可在170～210℃，在26.6644～53.3288Pa压力下升华提纯。
3.通过氯化镍与乙酰丙酮直接反应而来。
用途
乙酰丙酮镍Ni(acac)2可用于催化低聚、氢硅化、氢化、还原、交叉偶联、氧化、共轭加成、对不饱和键的加成以及重排等诸多类型的反应。乙酰丙酮镍Ni(acac)2能够实现烯烃的低聚、偶联等反应，但它本身并不具有很强的催化活性，通常需要加入路易斯酸以及合适配体才能获得高活性的催化体系。加入的路易斯酸包括烷基铝、丁基锂和硼氢化钠等，主要用于还原Ni(II) 盐，通过β-H消除过程原位形成活性前体Ni-H键。然后发生炔烃对它的插入形成Ni-C键，继而又发生另一分子烯烃对Ni-C键的插入，最后经还原消除重新获得Ni-H键催化前体，并伴随相应的低聚产物。如丁二烯的环三聚反应 (
式1)。除了自身低聚反应之外，1,3-二烯化合物也能在Ni(acac)2和烷基铝试剂组成的催化体系作用下实现分子间低聚反应 (式2，
式3)。非取代和单取代炔烃也能在Ni(acac)2用下实现低聚反应，如乙炔的环四聚反应 (
式4)。该反应中配体的选择非常重要，弱配体如乙酰丙酮Ni(acac)
2、环辛二烯cod等都有助于低聚反应的进行，而配位能力强的配体如三苯基膦则会抑止反应进行。乙酰丙酮镍Ni(acac)2可与膦配体和还原剂如硼氢化钠组成的催化体系还能用于其它碳-碳键行成反应 (
式5)，反应经历1,4-二烯对活化C-H键的插入反应。在催化剂量的乙酰丙酮镍Ni(acac)2存在下，烷基锌试剂能与α,β-不饱和酮发生共轭加成 (
式6)。同样的，在还原剂二异丁基氢化铝DIBAL存在下，炔基铝试剂也能与α,β-不饱和酮发生共轭加成反应 (
式7)。Ni(acac)2还可用于催化交叉偶联反应，加入膦配体如三苯基膦能够进一步促进该类反应 (
式8)。
式1)。除了自身低聚反应之外，1,3-二烯化合物也能在Ni(acac)2和烷基铝试剂组成的催化体系作用下实现分子间低聚反应 (式2，
式3)。非取代和单取代炔烃也能在Ni(acac)2用下实现低聚反应，如乙炔的环四聚反应 (
式4)。该反应中配体的选择非常重要，弱配体如乙酰丙酮Ni(acac)
2、环辛二烯cod等都有助于低聚反应的进行，而配位能力强的配体如三苯基膦则会抑止反应进行。乙酰丙酮镍Ni(acac)2可与膦配体和还原剂如硼氢化钠组成的催化体系还能用于其它碳-碳键行成反应 (
式5)，反应经历1,4-二烯对活化C-H键的插入反应。在催化剂量的乙酰丙酮镍Ni(acac)2存在下，烷基锌试剂能与α,β-不饱和酮发生共轭加成 (
式6)。同样的，在还原剂二异丁基氢化铝DIBAL存在下，炔基铝试剂也能与α,β-不饱和酮发生共轭加成反应 (
式7)。Ni(acac)2还可用于催化交叉偶联反应，加入膦配体如三苯基膦能够进一步促进该类反应 (
式8)。
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