化合物简介
乙酰丙酮是一个有机化合物，缩写Hacac，其标准命名为2,4-戊二酮。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。 乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构。 乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化制得。 (CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3 也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。 NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl
基本信息
中文名称
乙酰丙酮
英文名称
acetylacetone
中文别名
二乙酰基甲烷,2,4-戊二酮、乙酰丙铜、2,4-戊二酮、间戊二酮、二乙酰基甲烷
英文别名
Acetylaeetone、Diacetylmethane、Pentane-2,4-dione、MeC(O)CH2C(O)Me、Acetoacetone、acetyl-aceton、acetyl、2,4-pentandione、ACETYLACETONE、CH3COCH2COCH3、Acetylacetone、2,4-Pentanedione、pentan-2,4-dione、ACAC、FEMA 2841、Pentanedione、Axetacetone、Acetylactone
CAS号
123-54-6
分子式
C5H8O2
分子量
100.116
精确质量
100.052
PSA
34.14
LOGP
0.5545
编号系统
EINECS号
204-634-0
BRN号
741937
PubChem号
24845859
MDL号
MFCD00008787
RTECS号
SA1925000
物化性质
外观与性状
无色或黄色色的液体
密度
0.975g/mLat 25°C(lit.)
沸点
140.4°C(lit.)
熔点
-23 °C
闪点
66°F
折射率
n20/D 1.452(lit.)
水溶解性
16 g/100 mL (20 ºC)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
蒸汽密度
3.5 (vs air)
蒸汽压
0.174mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
SA1925000
安全说明
S21-S23-S24/25
危险类别码
R10; R22
WGK Germany
1
危险品运输编码
UN 2310 3/PG 3
海关编码
2914190090
危险类别
3
包装等级
III
危险品标志
Xn
危险标志
GHS02, GHS06
危险性描述
H226; H302; H311; H331
危险性防范说明
P261; P280; P311
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
精制方法:将20%乙酰丙酮粗品溶于80%的苯中,然后与等体积的蒸馏水振荡3小时,易溶于水的乙酸分配到水相中,而乙酰丙酮则溶于苯中。将苯蒸馏除去,精制得到乙酰丙酮。
1.丙酮和醋酐缩合法 其反应式如下: 此路线工艺简单、成熟、收率高。但三氟化硼属危险性气体,使用不方便,废液的处理难度大。
2.醋酸乙酯丙酮法 其反应式如下: 该法是一种经典合成方法。该工艺需用金属钠,给工业化生产带来一定危险性。
3.乙酰乙酸乙酯醋酐法 其反应式如下: 该工艺操作简单、方便,设备投资少, 但其技术经济指标不太理想,原料成本相 当于进口产品价格。
4.乙酰乙酸乙酯乙烯酮法 其反应式如下: 此法反应条件温和,收率较高。但工艺流程长,原料价格高,投资大。
5.乙烯酮丙酮缩合转化法 其反应式如下:
6.丙酮醋酸乙酯法 其反应式如下:
7.将过量的精制的乙酸乙酯和干燥的丙酮混合,冷却至0℃以下,边搅拌边缓慢加入粉末状氨基钠,反应开始,并放出大量氨气: 冰水冷却下,搅拌反应24H之后,室温下静置过夜。然后加入等量的冰和水,静置分层,取水层,用稀硫酸中和至酸性。再加入适量饱和乙酸铜溶液,使乙酰丙酮,形成螯合物析出,析出充分后,抽滤,用水洗涤两次后,转入乙醚中充分振荡,加入2mol/L的硫酸使螯合物分解,静置后,分出乙醚层,酸层 用乙醚萃取一次、乙醚层合并,加入无水氯化钙干燥脱水,过滤、蒸馏、回收可馏分乙醚,收集125～140℃馏分,第二次蒸馏,收集135～140℃馏分,即为成品。
1.丙酮和醋酐缩合法 其反应式如下: 此路线工艺简单、成熟、收率高。但三氟化硼属危险性气体,使用不方便,废液的处理难度大。
2.醋酸乙酯丙酮法 其反应式如下: 该法是一种经典合成方法。该工艺需用金属钠,给工业化生产带来一定危险性。
3.乙酰乙酸乙酯醋酐法 其反应式如下: 该工艺操作简单、方便,设备投资少, 但其技术经济指标不太理想,原料成本相 当于进口产品价格。
4.乙酰乙酸乙酯乙烯酮法 其反应式如下: 此法反应条件温和,收率较高。但工艺流程长,原料价格高,投资大。
5.乙烯酮丙酮缩合转化法 其反应式如下:
6.丙酮醋酸乙酯法 其反应式如下:
7.将过量的精制的乙酸乙酯和干燥的丙酮混合,冷却至0℃以下,边搅拌边缓慢加入粉末状氨基钠,反应开始,并放出大量氨气: 冰水冷却下,搅拌反应24H之后,室温下静置过夜。然后加入等量的冰和水,静置分层,取水层,用稀硫酸中和至酸性。再加入适量饱和乙酸铜溶液,使乙酰丙酮,形成螯合物析出,析出充分后,抽滤,用水洗涤两次后,转入乙醚中充分振荡,加入2mol/L的硫酸使螯合物分解,静置后,分出乙醚层,酸层 用乙醚萃取一次、乙醚层合并,加入无水氯化钙干燥脱水,过滤、蒸馏、回收可馏分乙醚,收集125～140℃馏分,第二次蒸馏,收集135～140℃馏分,即为成品。
用途
乙酰丙酮有着极其广泛的用途，主要用于医药及中间体的合成。用于兽药、饲料添加剂的合成乙酰丙酮盐的合成;醋酸纤维的溶剂，汽油、润滑油的添加剂，电镀粘料;用作注塑加工的高热稳定性共聚物，高阻燃性聚合物或其它一些聚合物的催化剂组分;用以制备以丁二烯为基料的热固性胶粘剂;金属离子的萃取剂等。
上游原料
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