化合物简介
紫罗兰酮（Ionone）是一种萜类物质，根据双键位置不同有三种异构体。 紫罗兰酮属于玫瑰酮，存在于包括玫瑰精油的多种花精油中。β-紫罗兰酮是玫瑰香气的主要贡献物，虽然其在精油中含量相对较低。紫罗兰酮是一个重要的香料化学品，用于香水，香料和调味料。紫罗兰酮在生物中来源于类胡萝卜素的降解。 胡萝卜素包括α-胡萝卜素，β-胡萝卜素，γ-胡萝卜素，叶黄素和β-隐黄质，都含有β-紫罗兰酮结构，具有维生素A的活性，它们在动物体内可转化成视黄醇。无β-紫罗兰酮结构的类胡萝卜素则不能被转换为视黄醇，没有维生素A活性。
基本信息
中文名称
β-紫罗兰酮
英文名称
β-ionone
中文别名
beta-紫罗酮、β-紫罗兰酮、(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮、B-紫罗兰酮、Beta-紫罗酮、乙位紫罗兰酮
英文别名
4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one、3-Buten-2-one, 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (E)-、OIL、beta-ionone、B-IONONE、IONONE,B
CAS号
79-77-6
分子式
C13H20O
分子量
192.297
精确质量
192.151
PSA
17.07
LOGP
3.6582
编号系统
EINECS号
201-224-3
物化性质
密度
0.945g/mLat 25°C(lit.)
沸点
126-128°C12mm Hg(lit.)
熔点
-49°C
闪点
230°F
折射率
n20/D 1.52(lit.)
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
EN0500000
安全说明
S61-S36/37-S26
危险类别码
R36; R51/53
WGK Germany
2
危险品运输编码
UN 3082 9/PG 3
危险品标志
Xi; N
生产方法及用途
生产方法
1.由柠檬醛与丙酮以氢氧化钾为缩合剂缩合后用稀硫酸环化成α-和β-紫罗兰酮混合物,再经分馏而得。
2. 烟草:BU,56;BU,14;FC,9;FC,BU,OR,18;OR,26,41;FC,40;用硫酸等催化剂将假性紫罗兰酮环化制得。
3.制法: 假紫罗兰酮
(3),于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入丙酮380mL,氢氧化钠6g溶于300mL水的溶液,搅拌下加热至47～51℃,滴加柠檬醛
(2)100g(0.66mol),约3h加完。加完后于55～60℃反应4h。冷却至40℃以下,静置分层。分出水层(含丙酮,注意回收丙酮),油层水洗一次,用少量盐酸中和后,水洗至中性。减压蒸馏,收集114～116℃/266Pa或158～160/3.0kPa的馏分,得假紫罗兰酮
(3),收率75%。β-紫罗兰酮
(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入95%的硫酸135g,冰盐浴冷却至-5～-7℃,搅拌下慢慢滴加假紫罗兰酮
(3)100g。另将甲苯、冰及20%的硫酸预先冷却至-10～-15℃,搅拌下慢慢将上述反应液倒入,进行水解。静置分层。分出水层,油层依次用水、碳酸氢钠水溶液、水洗涤。减压蒸馏回收甲苯,得粗品。用水蒸气蒸馏法或亚硫酸氢钠形成加成物的方法提纯。减压蒸馏,收集97.5～98℃/266Pa或135～136℃/1.6kPa的馏分,得β-紫罗兰酮
(1),收率62%～65%。
2. 烟草:BU,56;BU,14;FC,9;FC,BU,OR,18;OR,26,41;FC,40;用硫酸等催化剂将假性紫罗兰酮环化制得。
3.制法: 假紫罗兰酮
(3),于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入丙酮380mL,氢氧化钠6g溶于300mL水的溶液,搅拌下加热至47～51℃,滴加柠檬醛
(2)100g(0.66mol),约3h加完。加完后于55～60℃反应4h。冷却至40℃以下,静置分层。分出水层(含丙酮,注意回收丙酮),油层水洗一次,用少量盐酸中和后,水洗至中性。减压蒸馏,收集114～116℃/266Pa或158～160/3.0kPa的馏分,得假紫罗兰酮
(3),收率75%。β-紫罗兰酮
(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入95%的硫酸135g,冰盐浴冷却至-5～-7℃,搅拌下慢慢滴加假紫罗兰酮
(3)100g。另将甲苯、冰及20%的硫酸预先冷却至-10～-15℃,搅拌下慢慢将上述反应液倒入,进行水解。静置分层。分出水层,油层依次用水、碳酸氢钠水溶液、水洗涤。减压蒸馏回收甲苯,得粗品。用水蒸气蒸馏法或亚硫酸氢钠形成加成物的方法提纯。减压蒸馏,收集97.5～98℃/266Pa或135～136℃/1.6kPa的馏分,得β-紫罗兰酮
(1),收率62%～65%。
用途
用于日化、食品香精中,大量用于生产维生素A、E和胡萝卜素
合成路线
共找到129条合成路线 >上游原料
共找到62个上游原料 >