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维生素A

维生素A

CAS号:68-26-8
英文名:all-trans-Retinol
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化合物简介
维生素A(英语:Retinol)又称为视黄醇是维生素A的动物形式之一,它是一个二萜和醇的结构,它可以转换为其他形式的维生素A,并且以醇的衍生物视黄酯充当动物中维生素的储存形式。 当转换为视黄醛的形式,维生素A对视力是必不可少的,当转换成视黄酸对皮肤健康,牙齿矿化和骨骼生长所必需。这些化学化合物统称为类维生素A,并具有全反式视黄醇作为其结构的一个结构基序的共同特征。在结构上类维生素A还具有一个β–紫罗兰酮环和不饱和侧链,与任一醇,醛,羧酸基或酯基。侧链由四个类异戊二烯单元组成,以一系列可能存在于反式或顺式构型的共轭双键。 它是人体必需的13种维生素之一,是一种脂溶性抗氧化剂,在人体中可以维持视力并且促进骨骼成长。 维生素A并非单一的一种化合物,而是有许多不同的型态。动物能将胡萝卜素在体内转化为维生素A贮藏在肝脏中;通常是以醇类的方式存在,称作视黄醇,活性也是最高;但也有一些属于醛类,称作视黄醛;另外还有一些属于酸类,称作视黄酸。 视黄醇与视黄醛主要掌管杆细胞的视觉循环,而视黄酸主要是掌管人体内上皮组织分化有关,因此有些视黄酸衍伸物(俗称的A酸)常用于皮肤疾病上的治疗,另外有一种称作视黄酯,其为人体内储存脂溶性维他命A的主要型式。
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
1.天然的维生素A由鱼肝油提取。其中海洋鱼类肝脏提取到的是视黄醇(维生素
A1),淡水鱼类肝脏中提取到的是3-脱氢视黄醇,即维生素A2。
2.视黄醇及其衍生物的人工合成路线有很多条,常见的有Isler路线,即C13-C14-C20。
3.先由β紫罗兰酮与一氯乙酸乙酯缩合,经水解、脱羧基得十四碳醛;另由乙炔钠与甲基乙烯酮缩合,得到的物质再与乙基溴化镁反应得双溴镁化物。将双溴镁化物与十四碳醛缩合、水解、催化加氢得羟基维生素A,与乙酰氯作用得羟基维生素乙酸酯,再溴化、脱溴得维生素乙酸酯。
用途
1.可以维持视力并且促进骨骼成长,维持上皮结构的完整与健全防止夜盲,提高视力,维护牙齿坚固,促进骨骼生长,促进儿童长高,保持皮肤湿润,保证头发正常生长, 增强抵抗力。
2.维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分,赖氨酸是人体必需的氨基酸,能维持上皮组织结构的完整和健康,促进机体的生长发育。缺乏时,会使生长发育受阻、生殖功能衰退。常用于防治儿童发育不良、干眼症、夜盲症、皮肤干燥以及眼部、呼吸道、泌尿系统和肠道对感染的抵抗力降低等。我国规定可用于色拉油、芝麻油和人造奶油,使用量为4.0~8.0mg/kg;在固体饮料中最大使用量为4~8mg/kg;在婴儿食品和乳制品中使用量为3.0~9.0mg/kg;在冰淇淋中最大使用量为0.6~1.2mg/kg;在乳饮料中使用量为0.61.0mg/kg。β-胡萝卜素用于强化β胡萝卜素饮料时,最大使用量为20~40mg/kg;在固体饮料中最大使用量为3~5mg/kg。
3.维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分,能保证上皮组织结构的完整和健康,促进机体的发育生长。缺乏时,会使生长发育受阻、生殖功能衰退。一般用视黄醇乙酸酯添加于饲料中。
4.营养增补剂。在化妆品中用作营养成分添加剂,能防止皮肤粗糙,促进正常生长发育,可用于膏霜乳液中。
上游原料
trans-tetrahydropyran-2-yl retinyl ether 顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 异丙醇铝 维生素A酸 4,4-二甲氧基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯 (1E,7E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-1,7-dien-4-yne-3,6-diol (2Z,4E,6Z,8Z)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯酸乙酯 N-Boc indole-3-butyric acid (2E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,8-dien-5-yne-1,4,7-triol NITROGEN MONOCHLORIDE 乙酸香叶酯 3-(β-ionilidene)-1-propyne (E,E)-8-acetoxy-2,6-dimethyl-2,6-octadien-1-ol (2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methylsulfonylbenzene 9-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-3,7-dimethyl-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-(2E,5Z,8E)-nona-2,5,8-triene-4,7-diol (2E,6Z)-8-acetoxy-2,6-dimethyl-2,6-octadienal 2-[(1’E,3’E)-3’-methyl-4’-iodobuta-1’,3’-dien-1’yl]-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene (3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatriene-2-one (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 (E)-tetrahydro-2-[(3-methyl-2-penten-4-ynyl)oxy]-2H-pyran (7E)-9-ethynyl-β-ionol 1-acetoxy-3,7-dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-9-phenylsulfonyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2(E),6(E)-nonadiene 1-acetoxy-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-9-(phenylsulfonyl)-2(E),6(E)-nonadiene 视黄酰氟 苯乙酸 O-叔-丁基二甲基硅烷基11,12-二去氢视黄醇 1-hydroxy-3,7-dimethyl-4-(4-N,N-dimethylaminophenylsulfonyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-nona-2,6,8-triene 视黄醛 (2Z,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(phenylsulfonyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,6-dien-1-yl acetate 9-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-5-phenyl-sulphonyl-3,7-dimethyl-1-acetoxy-nona-2,6,8-triene 棕榈酸 (2'Z,6'E)-Essigsaeure-(8'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2',6'-octadien-1'-yl)ester 1-hydroxy-3,7-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-none-2,6,8-triene 4-苯基丁酸 1-hydroxy-3,7-dimethyl-4-(p-methoxyphenylsulfonyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-nona-2,6,8-triene 维生素A醋酸酯 (3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,6-dienyl) acetate β-紫罗兰酮 油酸 3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 环己基乙酸 tert-Butyl-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenyloxy]-diphenyl-silane 甲基(2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯酸酯 甲醇钾 [(1E,3E)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]boronic acid 11,12-二去氢视黄醇 正丁醇