化合物简介
尿囊素（英语：Allantoin）是一种乙内酰脲衍生物。
基本信息
中文名称
尿囊素
英文名称
allantoin
中文别名
5-脲尿囊素、尿囊索、1-脲基间二氮杂茂烷二酮、尿基间二-氮茂烷-2,4-二酮、脲囊素、1-尿基间二氮杂茂烷-2,4-二酮、2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲
英文别名
Allantol、Sebical、uniderma、ALL、Alantan、Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-、Septalan、Allantoin、2,5-dioxo-4-imidazolidinyl urea、toin、5-ureidohydantoin、Psoralon、ALANTOIN
CAS号
97-59-6
分子式
C4H6N4O3
分子量
158.115
精确质量
158.044
PSA
113.32
LOGP
-0.431
编号系统
MDL号
MFCD00005260
物化性质
外观与性状
白色结晶粉末
密度
1.65 g/cm3
沸点
478ºC
熔点
230°C (dec.)(lit.)
闪点
230-234°C
折射率
1.615
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
安全信息
RTECS号
YT1600000
安全说明
S22-S24/25
WGK Germany
1
危险类别码
R22
海关编码
2933790090
危险品标志
Xn; Xi
危险标志
GHS07
危险性描述
H302
信号词
Warning
生产方法及用途
生产方法
1、尿囊素存在于悄囊液,胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛酸钾氧化脲酸法:二氯乙酸与脲加热合成尿囊素;乙醛酸与脲直接缩合法。
1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,小液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。
2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例:
(1)氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h,至红棕色氧化不再逸出,反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置,在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g,浓缩液在室温静止过夜,析出之草酸结晶(干燥后得19g,合0.21mol),浓度为39%)。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h,氧化反应即告完成。
(2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸,搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解,反应物呈透明液,再过约30-45min,反应物出现白浊,继而白色沉淀渐渐增多,在内温80℃下搅拌1h,停止加热并将反应物冷却及室温,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀数次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%,溶点236℃(分解)。以乙二醛计,尿囊素得率为理论的38-40%(重量得率为103-108%)。
2、以二氯乙酸和脲为原料加热合成。于反应釜中加入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40～50℃,缓慢滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲酸洗涤,合并洗滤液,得二甲氧基乙酸钠甲醇溶液。将此溶液减压浓缩至干,加入2,8份盐酸,于水溶上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,滤液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得粗品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。反应如下:
1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,小液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。
2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例:
(1)氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h,至红棕色氧化不再逸出,反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置,在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g,浓缩液在室温静止过夜,析出之草酸结晶(干燥后得19g,合0.21mol),浓度为39%)。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h,氧化反应即告完成。
(2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸,搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解,反应物呈透明液,再过约30-45min,反应物出现白浊,继而白色沉淀渐渐增多,在内温80℃下搅拌1h,停止加热并将反应物冷却及室温,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀数次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%,溶点236℃(分解)。以乙二醛计,尿囊素得率为理论的38-40%(重量得率为103-108%)。
2、以二氯乙酸和脲为原料加热合成。于反应釜中加入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40～50℃,缓慢滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲酸洗涤,合并洗滤液,得二甲氧基乙酸钠甲醇溶液。将此溶液减压浓缩至干,加入2,8份盐酸,于水溶上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,滤液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得粗品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。反应如下:
用途
1.用于护肤,口腔用品,抗过敏,治疗皮肤溃疡促进伤口愈合等作用。
2.尿囊素具有刺激健康组织生长和治愈病伤的作用,它常用于医治创伤和溃疡的医药软膏制造。本品还有促进肌肤、毛发最外层组织的吸水能力,有避光、抗氧化作用,使皮肤柔软有弹性、光泽、防止干裂等效果。由于尿囊素有软化角质蛋白的作用,所以能够保持头发,使头发不分叉、不断裂,可以用于护肤和护发素化妆品的添加剂。在农业上还可作为植物生长促进剂。尿囊素还是一种生化试剂。
3.消化系统药物,用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、慢性胃炎、胃窦炎和药物引起的胃炎,也外用于消除溃疡。还广泛用于美容化妆品、香波、肥皂、牙膏、收敛液、粉刺液等日用化学品作品质改良剂。
2.尿囊素具有刺激健康组织生长和治愈病伤的作用,它常用于医治创伤和溃疡的医药软膏制造。本品还有促进肌肤、毛发最外层组织的吸水能力,有避光、抗氧化作用,使皮肤柔软有弹性、光泽、防止干裂等效果。由于尿囊素有软化角质蛋白的作用,所以能够保持头发,使头发不分叉、不断裂,可以用于护肤和护发素化妆品的添加剂。在农业上还可作为植物生长促进剂。尿囊素还是一种生化试剂。
3.消化系统药物,用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、慢性胃炎、胃窦炎和药物引起的胃炎,也外用于消除溃疡。还广泛用于美容化妆品、香波、肥皂、牙膏、收敛液、粉刺液等日用化学品作品质改良剂。
合成路线
共找到23条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到35个上游原料 >