化合物简介
R-(+)-1,1'-Bi-2-Naphthol is used in biosynthetic preparation for enantioselective oxidation of naphthols to binaphthyldiols with horseradish peroxidase catalyst.
基本信息
中文名称
R-1,1'-联-2-萘酚
英文名称
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
中文别名
R-(+)-1,1’-联萘-2,2’-二酚、(R)-(+)-2,2\'-二羟基-1,1\'-联萘、(R)-(+)-1,1\'-联-2-萘酚、R-联萘酚、(R)-(+)-1,1\'-联(2-萘酚)
英文别名
(R)-(+)-1,1\'-Binaphthalene-2,2\'-diol、(R)-(+)-2,2\'-Dihydroxy-1,1\'-dinaphthyl、(R)-(+)-1,1-Bi(2-Naphthol)、2,2\'-DINAPHTHOL、(R)-(+)-1,1\'-Bi-2-naphtho、Dihydroxydinaphthylwhitepowder、BI-2-NAPHTHOL、(S)-(+)-1,1\'-binaphthyl-2,2\'-diol、(R)-(+)-1,1\'-Bi(2-naphthol)、DI-B-NAPHTHOL、(R)-[1,1\'-Binaphthalene]-2,2\'-diol、(R)-(+)-BINOL、(R)-(+)-2,2\'-Dihydroxy-1,1\'-binaphthyl、(R)-(+)-1,1‘-Bi-2-naphthol
CAS号
18531-94-7
分子式
C20H14O2
分子量
286.324
精确质量
286.099
PSA
40.46
LOGP
5.0712
编号系统
MDL号
MFCD00004068
BRN号
3616837
RTECS号
DU3106100
PubChem号
24848614
物化性质
外观与性状
白色至淡黄色晶体粉末
密度
1.301
熔点
215-218°C
折射率
36.0 ° (C=1, THF)
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
DU3106100
安全说明
S26-S45-S24/25
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
利用辛可尼丁的苄基氯盐对外消旋的1,1'-联-2,2'-萘酚进行拆分来制备。
用途
用于合成多种手性医药中间体。1,1'-联-2,2'-萘酚 (BINOL) 的两个对映异构体 (
式1) 是含有两个相同联萘环的C2对称体，其刚性结构和C2对称性在手性导入中起重要的作用，是优异的手性配体和手性辅助试剂，因此被广泛地应用到不对称合成反应中。手性BINOL可以作为还原剂的手性配体来进行不对称还原。将BINOL与等摩尔的LiAlH4在低级醇中混合得到手性BINOL-H (1,1￠-联-2-萘酚氢化铝锂)，然后对潜手性酮进行还原可以得到高达90% 的产率和大于90% ee的仲醇 (
式2)。该反应具有相当好的可预测性，当(R)-BINOL-H作为还原剂时生成(R)-型的手性醇，当(S)-BINOL-H作为还原剂时生成(S)-型的手性醇。手性BINOL及其其衍生物可以用作Lewis酸络合物的手性配体来催化对映选择性的Diels-Alder环化加成。(R)-BINOL与二氯二异丙氧基钛络合来催化1,3-二烯醇的衍生物和2-甲基丙烯醛的Diels-Alder环化加成，得到高产率和高对映选择性的加成产物 (
式3)。手性BINOL与Ti(Oi-Pr)4的络合物可用于二乙基锌和醛的不对称加成。在–7
8 oC的CH2Cl2中使用2
0 mol% (S)-BINOL，二乙基锌和醛的加成产物的光学纯度可达到96% ee (
式4)。这是碳链增长和制备光学活性仲醇的一种有效方法。手性BINOL可以用作不对称烷基化反应中的手性辅助试剂。例如：将芳基乙酸首先与手性BINOL反应生成芳基乙酸酯，加入正丁基锂夺去活性质子后与碘甲烷反应生成手性取代的2-芳基乙酸 (
式5)。手性BINOL的3,3'-、4,4'-、6,6'-位能够被选择性地功能化，2,2'-位上的羟基也非常容易转化为其它官能团，生成多种多样的衍生物。含有手性BINOL的冠醚作为手性相转移催化剂与特丁醇钾或氨基钾络合，催化b-酮酸酯和甲基乙烯基酮的Michael加成反应时，可得到高达99% ee的立体选择性 (
式6)。
式1) 是含有两个相同联萘环的C2对称体，其刚性结构和C2对称性在手性导入中起重要的作用，是优异的手性配体和手性辅助试剂，因此被广泛地应用到不对称合成反应中。手性BINOL可以作为还原剂的手性配体来进行不对称还原。将BINOL与等摩尔的LiAlH4在低级醇中混合得到手性BINOL-H (1,1￠-联-2-萘酚氢化铝锂)，然后对潜手性酮进行还原可以得到高达90% 的产率和大于90% ee的仲醇 (
式2)。该反应具有相当好的可预测性，当(R)-BINOL-H作为还原剂时生成(R)-型的手性醇，当(S)-BINOL-H作为还原剂时生成(S)-型的手性醇。手性BINOL及其其衍生物可以用作Lewis酸络合物的手性配体来催化对映选择性的Diels-Alder环化加成。(R)-BINOL与二氯二异丙氧基钛络合来催化1,3-二烯醇的衍生物和2-甲基丙烯醛的Diels-Alder环化加成，得到高产率和高对映选择性的加成产物 (
式3)。手性BINOL与Ti(Oi-Pr)4的络合物可用于二乙基锌和醛的不对称加成。在–7
8 oC的CH2Cl2中使用2
0 mol% (S)-BINOL，二乙基锌和醛的加成产物的光学纯度可达到96% ee (
式4)。这是碳链增长和制备光学活性仲醇的一种有效方法。手性BINOL可以用作不对称烷基化反应中的手性辅助试剂。例如：将芳基乙酸首先与手性BINOL反应生成芳基乙酸酯，加入正丁基锂夺去活性质子后与碘甲烷反应生成手性取代的2-芳基乙酸 (
式5)。手性BINOL的3,3'-、4,4'-、6,6'-位能够被选择性地功能化，2,2'-位上的羟基也非常容易转化为其它官能团，生成多种多样的衍生物。含有手性BINOL的冠醚作为手性相转移催化剂与特丁醇钾或氨基钾络合，催化b-酮酸酯和甲基乙烯基酮的Michael加成反应时，可得到高达99% ee的立体选择性 (
式6)。
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