化合物简介
芴(ㄨˋ),是一个多环芳烃,分子式为C13H10。白色片状晶体,不纯时有荧光,有类似于萘的特征性芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水,可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。 芴可由工业合成得到,用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮(用于静电复印)等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。 芴的9-位质子具有酸性,pKa为22.6(DMSO),可以被碱(如氢氧化钠)脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂,与亲电试剂在9-位发生取代反应。 芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。
基本信息
中文名称
芴
英文名称
fluorene
中文别名
英文别名
diphenylenemethane、Fluorene、N-Boc-L-Ser-NHOBn、o-biphenylenemethane、9H-Fluorene
CAS号
86-73-7
分子式
C13H10
分子量
166.218
精确质量
166.078
PSA
0.0
LOGP
3.2578
编号系统
EINECS号
201-695-5
MDL号
MFCD00001111
物化性质
外观与性状
白色片
密度
1.2
沸点
298°C(lit.)
熔点
111-114°C(lit.)
闪点
151 °C
折射率
1.645
水溶解性
insoluble
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
APPROX 4ºC
安全信息
RTECS号
LL5670000
安全说明
S60-S61-S24/25-S45-S36/37-S16-S7-S62-S33-S24-S22
危险类别码
R50/53
WGK Germany
3
海关编码
2902909090
危险品运输编码
UN 3077 9/PG 3
危险类别
9
包装等级
III
危险品标志
Xi; Xn; T; F; N
生产方法及用途
生产方法
1. 在高温焦油中的芴约含1.0-2.0%。从洗油馏分中切取290-310℃的芴馏分段,用相当于115块理论塔板的蒸馏塔进行精密分馏,回流比为15:1,切取292-302℃窄馏分。通过冷却,结晶,离心分离,得到粗芴,再用1:25的苯或二甲苯重结晶,则得工业芴。将工业芴溶于苯中,用40%的硫酸洗涤,再经中和水洗,脱溶,将芴重新蒸馏,馏出物用汽油和乙醇重结晶,得纯度为95%的纯芴。
2. 在三氯化铁的催化作用下,联苯与二氯甲烷反应制得。
2. 在三氯化铁的催化作用下,联苯与二氯甲烷反应制得。
用途
是合成医药、农药、染料、工程塑料的原料。
合成路线
共找到540条合成路线 >海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
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中国 | 2902909090 | 2019-03 | 查看 |
上游原料
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