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吲哚

吲哚

CAS号:120-72-9
英文名:1H-indole
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化合物简介
吲哚是芳香杂环有机化合物,为双环结构,包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环。因为氮的孤对电子参与形成芳香环,所以吲哚不是碱,性质也不同于简单的胺。 在室温,吲哚是固体。自然情况下,吲哚存在于人类的粪便之中,并且有强烈的粪臭味。然而,在很低的浓度下,吲哚具有类似于花的香味,是许多花香的组成部分 ,例如橘子花,吲哚也用来制造香水,煤焦油也会有吲哚。 在很多有机化合物中能发现吲哚结构,比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质,生物碱及色素中也包含有吲哚结构。 吲哚能发生亲电取代反应,多取代于3号位。取代吲哚是许多色胺碱的基础结构,比如神经传递素复合胺,褪黑素,迷幻药,二甲基色胺,5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素(吲哚-3-乙酸),抗炎药物消炎痛(茚甲新)和血管舒张药物心得乐。 吲哚的名称indole是由indigo(靛系染料)和oleum(发烟硫酸)所组成,因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发烟硫酸。
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。
2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚;将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末,加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而生成吲哚。
用途
广泛应用于制造香料、农药、制药工业中。
国家/地区名称
海关编码
更新时间
操作
中国29339900902019-03查看
美国29339905002019-03查看
印度293399002019-03查看
欧盟293399802019-03查看
英国29339980902019-03查看
日本2933990902019-03查看
韩国29339910002019-03查看
加拿大29339900902019-03查看