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环己酮

环己酮

CAS号:108-94-1
英文名:Cyclohexanone
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化合物简介
环己酮是六个碳的环酮,室温下为无色油状液体,有类似薄荷油和丙酮的气味,久置颜色变黄。它微溶于水(5-10 g/100 ml),可与大多数有机溶剂混溶。 环己酮在工业上被用作溶剂以及一些氧化反应的触发剂,也用于制取己二酸、环己酮树脂、己内酰胺以及尼龙6。
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
40年代,环己酮的工业生产采用以苯酚为原料加氢生成环己醇,再脱氢得环己酮。60年代,随着石油化工的发展,环己烷氧化生产环己酮的方法在工业上逐步占主导地位。1967年,荷兰国家矿业公司(DSM)研究的苯酚加氢一步制取环己酮的方法实现了工业化。此法生产流程短、产品质量好、产率高,但原料苯酚和催化剂价格较高,因此工业上大多仍采用环己烷氧化法。
1.苯酚法:以镍作催化剂,由苯酚加氢得环己醇,然后以锌作催化剂,脱氢得环己酮。

2.环己烷氧化法:以环己烷为原料,无催化下,用富氧空气氧化为环己基过氧化氢,再在铬酸叔丁酯催化剂存在下分解为环己醇和环己酮、醇、酮混合物,经一系列蒸馏精制即得合格产品。原料消耗定额:环己烷(99.6%)1040kg/t。

3.苯加氢氧化法:苯与氢气在镍催化剂存在下,在120-180℃下进行加氢反应生成环己烷,环己烷与空气在150-160℃,0.908MPa下进行氧化反应生成环己醇和环己酮的混合物,经分离得环己酮产品。环己醇在350-400℃,有锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环己酮。原料消耗定额:苯(99.5%)1144kg/t、氢气(97.0%)1108kg/t、液碱(42.0%)230kg/t。精制方法:环己酮是环己烷直接用空气进行催化氧化或环己醇脱氢制得的,主要杂质是环己醇、水、己二酸等。精制时用重铬酸钾硫酸溶液(浓度约5%)处理,使环己醇氧化,再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。高纯度的制品可用亚硫酸氢钠形成加成化合物,将等量的加成物与碳酸钠溶于热水后进行水蒸气蒸馏。馏出物用食盐饱和,苯萃取,干燥后蒸馏。
4.将工业环己酮用无水硫酸钠干燥,除去干燥剂。在减压下高效精馏即可。
5.以工业品环己酮为原料,加入无水硫酸钠干燥脱水,过滤后减压精馏,收集中间馏分即为成品。
6.制法:
于反应瓶中加入冰水120mL,慢慢加入浓硫酸20mL,搅拌下加入环己醇
(2)20g(0.2mol),于25~30℃慢慢滴加重铬酸钠21g(Na2Cr2O7,2H2O,0.07mol)溶于12mL水的溶液,反应放热,重铬酸钠溶液由橙红色变为低价绿色铬盐。控制反应温度在55~60℃,加完后继续搅拌,直至温度有自动下降的趋势,加入少量草酸,使溶液完全变为墨绿色①。将反应液进行水蒸汽蒸馏②,直至馏出液澄清为止。馏出液加氯化钠使之饱和③,静置后分出油层,无水碳酸钾干燥,常压蒸馏,收集150~156℃的馏分,得环己酮
(1)13g,收率67%,nD201.4507。注:①过量的重铬酸钠若不除去,水蒸汽蒸馏时,环己酮将被进一步氧化成己二酸。②环己酮与水共沸点为95℃。③环己酮在水中溶解度31℃时为2.4g,若改用有机溶剂萃取,收率略有提高。
7.制法:
于装有磁力搅拌的反应瓶中,加入硝基环己烷
(2)1mmol,6mL甲醇。搅拌下加入8mL(0.5mol/L)的Na2PO4溶于1mol/L的氢氧化钠溶液,1h后加入1mmol的过硫酸氢钾溶于3mL水的溶液。室温搅拌反应1h,以10%的盐酸酸化。二氯甲烷提取,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,浓缩,得环己酮①
(1),收率81%。注:①采用类似的方法可以合成如下各种化合物(表I-7—10 308页)。
用途
环己酮是重要化工原料,是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂,如用于油漆,特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆,可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸,再经消除、脱羧得环己烯乙腈,最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3],环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。
下游产品
6-羟基己酸 1-(3-trimethylsilylprop-1-ynyl)cyclohexan-1-ol 2-氯-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-基)乙酰胺 戊二腈 6-己内酯 环戊酸 1-正丙基环己醇 2-[(4-fluorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one 2-[(4-bromophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one cyclohexen-1-ylphosphonic acid 2,2,6-trichlorocyclohexan-1-one 1-(hydroxyamino)cyclohexan-1-ol 7-[(4-methoxyphenyl)methyl]spiro[2.5]octan-8-one 2-bromoethenylidenecyclohexane 3-甲基吲哚 1,4-二氧杂螺[4.5]-2-癸酮 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9H-carbazole-1-carboxamide 亚异丙炔腈酸环己酯 吲哚 4-(oxiran-2-ylmethoxy)spiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane] 2,2-二氯环己壬 1,1-dibromocyclohexane 2-diethoxyphosphorylcyclohexan-1-one 6-戊基-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢菲啶 2-乙基吲哚 1-正-丁基环己醇 2,2,6,6-四氯环己酮 2-furfurylidenecyclohexanone 1-溴-1-环己烯E 1-Valeryl-cyclohexanol-(1) 2-苯基-4-五亚乙基六胺-2-醇 2-羟基环己酮二聚物 氯化2,4,6-三苯基吡喃嗡 N-(1-环己烯-1-基)-N-甲基苯胺 1-(2-aminophenyl)cyclohexan-1-ol 2,6-二氯环己壬 1,2-环己二酮 己二酸 2-环亚己基-2-苯基乙腈 2,6-二(2-呋喃基亚甲基)-1-环己酮 5-Benzoyl-6,8-diphenyl-tetrahydronaphthalen 1-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-ol trichloro-(1-piperidin-1-ylcyclohexyl)silane [cyclohexen-1-yl(phenylsulfanyl)methyl]-trimethylsilane 4-溴苯基苯胺 4-氟二苯基胺 2-(cyclohexen-1-yl)-N,N-dimethylethenamine 1-烯丙基环己醇 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)cyclohexan-1-one