化合物简介
4-Chlorophenol is a halogenated phenol derivative and the building block of various pharmaceutical goods.
基本信息
中文名称
对氯苯酚
英文名称
4-chlorophenol
中文别名
4-羟基氯苯、对羟基氯苯、4-氯-1-羟基苯、4-氯苯酚、对氯酚
英文别名
p-Chlorophenol、parachlorophenol、4-Hydroxychlorobenzene、Phenol,p-chloro、Parachlorophenol、Phenol,4-chloro、Applied 3-78、Phenol, 4-chloro-、4-Cl-phenol、p-monochlorophenol、p-Chlorophenic acid、p-Cl-C6H4-OH、4-Chlorophenol、4-chloro-phenol、4-Monochlorophenol
CAS号
106-48-9
分子式
C6H5ClO
分子量
128.556
精确质量
128.003
PSA
20.23
LOGP
2.0456
编号系统
EINECS号
203-402-6
MDL号
MFCD00002318
RTECS号
SK2800000
BRN号
507004
物化性质
外观与性状
灰白色至淡黄褐色的晶体或粉末
密度
1.306g/mLat 25°C(lit.)
沸点
220°C(lit.)
熔点
40-45°C(lit.)
闪点
240°F
折射率
1.5579
水溶解性
2.7 g/100 mL (20 ºC)
稳定性
Stable. Incompatible with acid chlorides, acid anhydrides, oxidizing agents, iron.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
蒸汽压
0.245mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
SK2800000
安全说明
S28-S61-S28A-S24/25
危险类别码
R20/21/22; R51/53
WGK Germany
2
海关编码
2908191000
危险品运输编码
UN 2020 6.1/PG 3
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
Xn
危险性描述
H302; H312; H332; H411
危险标志
GHS07, GHS09
信号词
Warning
危险性防范说明
P273; P280
生产方法及用途
生产方法
1.苯酚直接氯化法以苯酚为原料，按所用的氯化剂和溶剂的不同，分为下面三种方法：
（1）氯化硫酰法将苯酚加热熔化后，降温至40℃，慢慢加入氯化硫酰，约需40-45min加完，再搅拌4h，升温至30-40℃保温4h，40-45℃保温4h，反应尾气用碱液吸收，反应毕冷至室温，用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤，减压蒸馏，收集110-115℃（2.67kPa）馏分得对氯酚。该法对氯苯酚产率较高，达70%-75%。同时有25-30%的副产邻氯酚生成。每吨对氯酚消耗苯酚约1000kg，氯化硫酰约2000kg。
（2）苯溶剂法以苯为溶剂，氯气为氯化剂，由苯酚直接氯化制得本品。
（3）无溶剂氯化法采用铁、溴等为催化剂，将氯气通入熔融苯酚，直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后，进行减压蒸馏，收集对氯苯酚含量≥95%馏分。以苯酚计收率（邻/对位合计）≥95%，以氯计收率95%，对/邻位比为3-4，产品含量≥98%。原料消耗定额：苯酚0.77t/t、氯气0.58t/t。副产氯化氢0.28t/t。
2.对氯苯水解法以对二氯苯为原料，用水或醇或苯为溶剂制得。
3.由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏，收集85-132℃（2.0kPa）高沸点馏分，将其冷至10℃以下，则析出对氯苯酚，分离即得。收率约为25%。
4.由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。
5.由对氯苯胺经重氮化、水解、消除而得。
（1）氯化硫酰法将苯酚加热熔化后，降温至40℃，慢慢加入氯化硫酰，约需40-45min加完，再搅拌4h，升温至30-40℃保温4h，40-45℃保温4h，反应尾气用碱液吸收，反应毕冷至室温，用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤，减压蒸馏，收集110-115℃（2.67kPa）馏分得对氯酚。该法对氯苯酚产率较高，达70%-75%。同时有25-30%的副产邻氯酚生成。每吨对氯酚消耗苯酚约1000kg，氯化硫酰约2000kg。
（2）苯溶剂法以苯为溶剂，氯气为氯化剂，由苯酚直接氯化制得本品。
（3）无溶剂氯化法采用铁、溴等为催化剂，将氯气通入熔融苯酚，直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后，进行减压蒸馏，收集对氯苯酚含量≥95%馏分。以苯酚计收率（邻/对位合计）≥95%，以氯计收率95%，对/邻位比为3-4，产品含量≥98%。原料消耗定额：苯酚0.77t/t、氯气0.58t/t。副产氯化氢0.28t/t。
2.对氯苯水解法以对二氯苯为原料，用水或醇或苯为溶剂制得。
3.由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏，收集85-132℃（2.0kPa）高沸点馏分，将其冷至10℃以下，则析出对氯苯酚，分离即得。收率约为25%。
4.由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。
5.由对氯苯胺经重氮化、水解、消除而得。
用途
医药、农药、有机合成的中间体。
合成路线
共找到850条合成路线 >上游原料
共找到243个上游原料 >