化合物简介
α-酮戊二酸（英语：α-Ketoglutaric acid）是戊二酸的两种带酮基的衍生物中的一种（如果不特别说明，“酮戊二酸”这个术语大多数指的就α型。β-酮戊二酸只是酮基的位置不同而已，并且不太常用）。 这种物质的阴离子，α-酮戊二酸盐是一种重要的生物化合物。它是谷氨酸脱氨基的酮酸产物，并且是三羧酸循环的中间产物。
基本信息
中文名称
alpha-酮戊二酸
英文名称
2-oxoglutaric acid
中文别名
2-氧代戊二酸、α-酮基戊二酸、α-酮戊二酸、2-氧代-1,5戊二酸、2-酮戊二酸、α-胶酮酸、2-氧代-1,5-戊二酸
英文别名
KETO-GLU、Pentanedioic acid, 2-oxo-、2-Ketoglutaric acid、2-Oxopentanedioic acid、2-OXOGLUTARIC ACID、FEMA 3891、Oxoglutaric acid、α-Ketoglutaric acid、A-KETOGLUTARIC ACID、2-Oxoglutaric acid、2-Oxoglutaric acid,2-Oxopentanedioic acid
CAS号
328-50-7
分子式
C5H6O5
分子量
146.098
精确质量
146.022
PSA
91.67
LOGP
-0.4951
编号系统
EINECS号
206-330-3
MDL号
MFCD00004165
物化性质
外观与性状
alpha-酮戊二酸(328-50-7)为白色细结晶性粉末。熔点113.5℃。易溶于水、醇、极难溶于醚，久贮变淡灰黄色，易潮解。
熔点
113-115 °C
储存条件
2-8°C
安全信息
安全说明
S26; S39; S45; S36/37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R37/38; R41; R36/37/38; R23/24/25
海关编码
29183000
危险品标志
Xi; T
危险性描述
H318
危险标志
GHS05
信号词
Danger
危险性防范说明
P280; P305 + P351 + P338 + P310
生产方法及用途
生产方法
1.将225g草酰琥珀酸三乙酯与600ml浓盐酸混合,放置过液。蒸馏浓缩至140℃,剩余物冷却结晶,得α-酮基戊二酸110-112g,收率92-93%。
2.制法: 草酰丁二酸三乙酯
(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醇360mL,分批加入洁净的金属钠23g(1.0mol),加完后加热回流使金属钠反应完全。改成蒸馏装置,将乙醇蒸出,同时不断滴加甲苯,将乙醇除净,直至内温得到105℃.冷至室温,加入无水乙醚650mL,草酸二乙酯146g(1mol),搅拌下加入丁二酸二乙酯
(2)174g(1.0mol),室温放置12h。搅拌下加入水500mL,分出有机层,有机层用水150mL提取,合并水层,浓盐酸酸化,析出油状物。分出油层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥。回收乙醚得黄色油状化合物
(3)235～250g,收率86%～91%。a-羰基戊二酸
(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入上述化合物
(3)225g(0.82mol),浓盐酸330mL,水660mL,搅拌下加热回流4h,减压浓缩至干(60～70℃),剩余物中加入硝基乙烷200mL,加热溶解,趁热过滤,滤饼用热的硝基乙烷洗涤。合并硝基乙烷溶液,于0～10℃搅拌5h。抽滤,于90℃减压干燥4h,得化合物
(1)88～99g,收率73%～83%。
2.制法: 草酰丁二酸三乙酯
(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醇360mL,分批加入洁净的金属钠23g(1.0mol),加完后加热回流使金属钠反应完全。改成蒸馏装置,将乙醇蒸出,同时不断滴加甲苯,将乙醇除净,直至内温得到105℃.冷至室温,加入无水乙醚650mL,草酸二乙酯146g(1mol),搅拌下加入丁二酸二乙酯
(2)174g(1.0mol),室温放置12h。搅拌下加入水500mL,分出有机层,有机层用水150mL提取,合并水层,浓盐酸酸化,析出油状物。分出油层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥。回收乙醚得黄色油状化合物
(3)235～250g,收率86%～91%。a-羰基戊二酸
(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入上述化合物
(3)225g(0.82mol),浓盐酸330mL,水660mL,搅拌下加热回流4h,减压浓缩至干(60～70℃),剩余物中加入硝基乙烷200mL,加热溶解,趁热过滤,滤饼用热的硝基乙烷洗涤。合并硝基乙烷溶液,于0～10℃搅拌5h。抽滤,于90℃减压干燥4h,得化合物
(1)88～99g,收率73%～83%。
用途
测定氨基转换酶及脱氢酶的底物,测定肝功能的配套试剂,也用作有机合成中间体。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到49个上游原料 >