化合物简介
谷氨酰胺(Glutamine)亦被称作麸酰胺酸，为人体中含量最丰富的非必需氨基酸，且是唯一一种可直接通过脑血管障壁(BBB)的氨基酸。在人体中储存于骨骼肌或血液中。当受伤或患病时，谷氨酰胺可能需要借由摄取含Gln的食物来获得足够的量。生物体通过谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸和铵盐反应生成谷氨酰胺。
基本信息
中文名称
L-谷氨酰胺
英文名称
L-glutamine
中文别名
(S)-2,5-二氨基-5-氧代戊酸、L-氨羰基丁氨酸、L-2-氨基戊二酸酰胺、L-谷氨酸-5-酰胺、L-(+)-谷氨酰胺/2-氨基戊二酸、L-麸氨酰胺、左谷酰胺、L-谷胺酰胺
英文别名
L-(+)-Glutamine、L-Glutamine、Pentanoic acid, 2,5-diamino-5-oxo-, (S)-
CAS号
56-85-9
分子式
C5H10N2O3
分子量
146.144
精确质量
146.069
PSA
106.41
LOGP
0.0644
编号系统
MDL号
MFCD00065103
EINECS号
200-292-1
物化性质
外观与性状
白色粉末
密度
1.321g/cm3
沸点
445.6ºC at 760mmHg
熔点
185ºC
闪点
185ºC
稳定性
Stability Moisture and light sensitive. Incompatible with moisture, strong oxidizing agents.
储存条件
20ºC
安全信息
安全说明
S24/25
危险类别码
R36
海关编码
2932999099
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
L-谷氨酰胺广泛存在于自然界,例如,以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中,其N-乙基化合物(茶氨酸,theanine)含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺,但大量生产则采用发酵法和合成法。
1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯([1499-55-4])经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化,所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中,一边滴加,一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后,继续通氨,然后加入三乙胺,在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后,得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃,加入乙酸。搅拌30min后,减压除去二硫化碳,此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇,于0℃放置12h,过滤,得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。
2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源,用黄色短杆菌(Brevibacterium flavum)菌种发酵,以葡萄糖计产率为39g/L,收率为39%。
2.合成法
3.发酵法
4. 从菌类的细胞壁中提取。
1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯([1499-55-4])经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化,所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中,一边滴加,一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后,继续通氨,然后加入三乙胺,在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后,得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃,加入乙酸。搅拌30min后,减压除去二硫化碳,此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇,于0℃放置12h,过滤,得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。
2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源,用黄色短杆菌(Brevibacterium flavum)菌种发酵,以葡萄糖计产率为39g/L,收率为39%。
2.合成法
3.发酵法
4. 从菌类的细胞壁中提取。
用途
营养增补剂，调味增香剂。医药上用作治疗消化器官溃疡、醇中毒及改善脑功能。
合成路线
共找到93条合成路线 >上游原料
共找到25个上游原料 >