化合物简介
丙酮酸（英语：pyruvic acid，化学式：CH3COCOOH）是一种α-酮酸，其燃点为82°C，在生物化学代谢途径中扮演重要角色。丙酮酸的羧酸盐阴离子（carboxylate anion）被称之为丙酮酸盐（pyruvate，这个字在中文里也经常简单地称作丙酮酸）。
基本信息
中文名称
丙酮酸
英文名称
Pyruvic acid
中文别名
2-氧代丙酸、2-酮基丙酸、乙酰甲酸、乙酰基甲酸、α-酮基丙酸、A-酮基丙酸
英文别名
FEMA 2970、2-Ketopropionic Acid、Propanoic acid, 2-oxo-、ACETYLFORMIC ACID、2-oxo-propanoicaci、2-oxopropionic acid、2-Oxopropanoic acid、2-Oxopropionic Acid、pyruvic、CH3COCOOH、PYRUVIC-ACID、Pyruvic Acid、PYRORACEMIC ACID、PYRUVIC ACID pure、2-ketopropanoic acid、ACID PYRUVATE
CAS号
127-17-3
分子式
C3H4O3
分子量
88.0621
精确质量
88.016
PSA
54.37
LOGP
-0.34
编号系统
EINECS号
204-824-3
BRN号
506211
RTECS号
UZ0829800
MDL号
MFCD00002585
物化性质
外观与性状
无色至淡黄色液体
密度
1.272g/mLat 20°C
沸点
165°C(lit.)
熔点
11-12°C(lit.)
闪点
183°F
折射率
n20/D 1.428(lit.)
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases. Refrigerate.
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
0.968mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
UZ0829800
安全说明
S26-S36/37/39-S45-S25-S27
危险类别码
R34
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3265 8/PG 2
海关编码
29335995
危险类别
8
包装等级
II
危险品标志
C
危险标志
GHS05
信号词
Danger
危险性描述
H314
危险性防范说明
P280; P305 + P351 + P338; P310
生产方法及用途
生产方法
1.由酒石酸与焦硫酸钾反应而得。先将酒石酸和焦硫酸钾充分拌匀后，投入搪玻璃反应锅中，用油浴加热至180℃左右，固体开始熔融，并有大量泡沫上升，开动搅拌器，打散泡沫，防止溢出，再升温至220℃，即有丙酮酸蒸出，油温保持在245℃，待丙酮酸蒸完为止。
2.由酒石酸制备酒石酸在重硫酸钾存在下脱水和二氧化碳而制得。
3.由二氯丙酸制备将2，2-二氯丙酸与10％NaOH溶液进行回流，最后反应物的pH＝2.5，进行冷却，蒸去水分，加稀H2SO4而成黏糊状的酸性物，在减压下蒸馏得产品。
4.用乳酸乙酯氧化再进行水解乳酸乙酯氧化可以进行气相氧化或液相氧化而制得丙酮酸，也可用二氧化锰、过氧化氢为氧化剂进行氧化，得到的丙酮酸乙酯进行水解而得到产品。
5.丙烯酸酯氧化再进行水解丙烯酸或其酯在催化剂Cr或V化合物存在下用H2O2氧化而制得产品。
6.葡萄糖为原料进行发酵丙酮醛氧化丙酮醛可以用1，2-丙二醇进行气相氧化而得到，再进一步与甲醇在磷酸镍催化剂存在下用氧气进行气相氧化而制得产品。其中方法
(4)和方法
(6)可以实行工业化。
7.由酒石酸在脱水剂硫酸氢钾存在下蒸馏后再真空精馏而得。
8.由乙酰氯与氰化钾生成腈，再经酸水解而得。9烟草：FC，9；BU，26。10.制法：于装有蒸馏装置的1L反应瓶中，加入由150g（1.1mol）新熔融过的硫酸氢钠和粉状酒石酸
（2）100g（0.7mol）混合后并于钵中研细的混合物。油浴加热210～220℃，反应物开始熔化，起泡，颜色逐渐加深，由棕色逐渐变成黑色，并逸出有焦油气体。慢慢镏出带有红色的酸性液体，继续蒸馏直至蒸馏结束。反应进行的比较剧烈时可通过调节加热强度来控制。将馏出物减压蒸馏，收集75～80℃/3.33kpa的馏分，得丙酮酸
（1）29～32g，收率50%～55%。
2.由酒石酸制备酒石酸在重硫酸钾存在下脱水和二氧化碳而制得。
3.由二氯丙酸制备将2，2-二氯丙酸与10％NaOH溶液进行回流，最后反应物的pH＝2.5，进行冷却，蒸去水分，加稀H2SO4而成黏糊状的酸性物，在减压下蒸馏得产品。
4.用乳酸乙酯氧化再进行水解乳酸乙酯氧化可以进行气相氧化或液相氧化而制得丙酮酸，也可用二氧化锰、过氧化氢为氧化剂进行氧化，得到的丙酮酸乙酯进行水解而得到产品。
5.丙烯酸酯氧化再进行水解丙烯酸或其酯在催化剂Cr或V化合物存在下用H2O2氧化而制得产品。
6.葡萄糖为原料进行发酵丙酮醛氧化丙酮醛可以用1，2-丙二醇进行气相氧化而得到，再进一步与甲醇在磷酸镍催化剂存在下用氧气进行气相氧化而制得产品。其中方法
(4)和方法
(6)可以实行工业化。
7.由酒石酸在脱水剂硫酸氢钾存在下蒸馏后再真空精馏而得。
8.由乙酰氯与氰化钾生成腈，再经酸水解而得。9烟草：FC，9；BU，26。10.制法：于装有蒸馏装置的1L反应瓶中，加入由150g（1.1mol）新熔融过的硫酸氢钠和粉状酒石酸
（2）100g（0.7mol）混合后并于钵中研细的混合物。油浴加热210～220℃，反应物开始熔化，起泡，颜色逐渐加深，由棕色逐渐变成黑色，并逸出有焦油气体。慢慢镏出带有红色的酸性液体，继续蒸馏直至蒸馏结束。反应进行的比较剧烈时可通过调节加热强度来控制。将馏出物减压蒸馏，收集75～80℃/3.33kpa的馏分，得丙酮酸
（1）29～32g，收率50%～55%。
用途
GB2760—1996规定为允许使用得食品用香料丙酮酸是杀菌剂噻菌灵得中间体用于有机合成和生化研究事生产色氨酸、苯丙氨酸和维生素B的主要原料，是生物合成L-多巴得原料，也是乙烯聚合物得起始剂可用于生物技术诊断试剂、检测试剂，用作伯醇和仲醇的检定、生化研究转氨酶的测定，还可用作脂肪族胺的显示剂等。丙酮酸是一种用途非常广泛的有机酸。在化工、制药和农用化学品等工业有着广泛的用途。用于烘烤食品、符合蔬菜、糖霜。
合成路线
共找到505条合成路线 >海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 29335995 | 2019-03 | 查看 |
上游原料
共找到259个上游原料 >