化合物简介
4-羟苯丙酮酸 (英语：4-Hydroxyphenylpyruvic acid，4-HPPA)是一种苯丙氨酸的代谢中间产物。苯丙氨酸的侧链被苯丙氨酸羟化酶羟化成为酪氨酸。酪氨酸再由酪氨酸转氨酶转化为4-羟苯丙酮酸。 4-羟苯丙酮酸同时也是伪枝藻素生物合成的前体物质。
基本信息
中文名称
4-羟苯基丙酮酸
英文名称
(4-hydroxyphenyl)pyruvic acid
中文别名
4-羟基苯丙酮酸、对羟基苯丙酮酸、α-羟基对香豆酸、4-α-二羟基肉桂酸、对羟苯基丙酮酸、4-α-二羟基桂皮酸
英文别名
3-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxopropanoic acid、4-Hydroxyphenylpyruvic acid、3-(4-hydroxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
CAS号
156-39-8
分子式
C9H8O4
分子量
180.157
精确质量
180.042
PSA
74.6
LOGP
0.5884
编号系统
EINECS号
205-852-9
RTECS号
UZ1000000
PubChem号
24847164
MDL号
MFCD00002591
BRN号
2691632
物化性质
外观与性状
灰白色至黄褐色的结晶
密度
1.397 g/cm3
沸点
380.8ºC at 760 mmHg
熔点
219-220°C (dec.)(lit.)
闪点
198.3ºC
折射率
1.705
水溶解性
slightly soluble
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
0mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
UZ1000000
安全说明
S26-S37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2918990090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.制法: 对羟基苯基醛缩海因
(4):于圆底烧瓶中加入对羟基苯甲醛
(2)6.11g(0.05mol),海因
(3)5.5g(0.055mol),干燥的哌啶10mL,装上回流冷凝器(装氯化钙干燥管)。油浴慢慢加热至130℃,反应30min。其间出现泡沫并沸腾。冷却,加入60℃的水200mL。搅拌直至生成清液。过滤,滤液冷却下用约20mL浓盐酸酸化。室温放置数小时。过滤生成的黄色沉淀,冷水洗涤。于盛有氢氧化钾的真空干燥器中干燥,得粗品
(4)8.5～8.8,收率83%～86%,mp310～315℃。直接用于下一步反应。对羟基苯基丙酮酸
(1):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中,加入化合物
(4)8.5g(0.042mol),通入高纯氮,滴加20%氢氧化钠溶液240mL。于油浴170～180℃加热沸腾3h。化合物
(4)很快溶解,生成澄清的橙色溶液,反应中颜色变深。水浴冷却,继续通入氮气,滴加浓盐酸约100mL中和其中的碱,控制滴加速度,不要形成大量泡沫和明显的放热。慢慢加入5g碳酸氢钠使其溶解。将反应液转入连续提取器中,用乙醚提取,直至乙醚层无色。约需2h。分出乙醚层,水层小心地用浓盐酸60mL酸化,再转入提取器中用乙醚提取,直至乙醚层中不再有对羟基苯基丙酮酸。乙醚层浓缩至干,得微黄色固体粗品
(1)。于盛有氢氧化钾的真快干燥器中干燥,得粗品
(1)6.9～7.2g,收率92%～96%,mp210～215℃(分解)。每克粗品
(1)加入12mL水(83～86mL),于150℃的油浴中回流,10～20min后生成浅黄色溶解,过滤。加入8.3～8.6mL浓盐酸,(每克酸加入1.2mL),慢慢冷至室温,其间不时搅拌。冰箱中放置10～20min后生成浅黄色溶液,过滤。加入8.3～8.6mL浓盐酸,(每克酸加入1.2mL),慢慢冷至室温,其间不时搅拌。冰箱中放置10h,抽滤,冷水洗涤,干燥,得化合物
(1)4.4～4.7g,收率59%～63%,mp216～218℃(分解)。
(4):于圆底烧瓶中加入对羟基苯甲醛
(2)6.11g(0.05mol),海因
(3)5.5g(0.055mol),干燥的哌啶10mL,装上回流冷凝器(装氯化钙干燥管)。油浴慢慢加热至130℃,反应30min。其间出现泡沫并沸腾。冷却,加入60℃的水200mL。搅拌直至生成清液。过滤,滤液冷却下用约20mL浓盐酸酸化。室温放置数小时。过滤生成的黄色沉淀,冷水洗涤。于盛有氢氧化钾的真空干燥器中干燥,得粗品
(4)8.5～8.8,收率83%～86%,mp310～315℃。直接用于下一步反应。对羟基苯基丙酮酸
(1):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中,加入化合物
(4)8.5g(0.042mol),通入高纯氮,滴加20%氢氧化钠溶液240mL。于油浴170～180℃加热沸腾3h。化合物
(4)很快溶解,生成澄清的橙色溶液,反应中颜色变深。水浴冷却,继续通入氮气,滴加浓盐酸约100mL中和其中的碱,控制滴加速度,不要形成大量泡沫和明显的放热。慢慢加入5g碳酸氢钠使其溶解。将反应液转入连续提取器中,用乙醚提取,直至乙醚层无色。约需2h。分出乙醚层,水层小心地用浓盐酸60mL酸化,再转入提取器中用乙醚提取,直至乙醚层中不再有对羟基苯基丙酮酸。乙醚层浓缩至干,得微黄色固体粗品
(1)。于盛有氢氧化钾的真快干燥器中干燥,得粗品
(1)6.9～7.2g,收率92%～96%,mp210～215℃(分解)。每克粗品
(1)加入12mL水(83～86mL),于150℃的油浴中回流,10～20min后生成浅黄色溶解,过滤。加入8.3～8.6mL浓盐酸,(每克酸加入1.2mL),慢慢冷至室温,其间不时搅拌。冰箱中放置10～20min后生成浅黄色溶液,过滤。加入8.3～8.6mL浓盐酸,(每克酸加入1.2mL),慢慢冷至室温,其间不时搅拌。冰箱中放置10h,抽滤,冷水洗涤,干燥,得化合物
(1)4.4～4.7g,收率59%～63%,mp216～218℃(分解)。
用途
三、用途 用于生化研究。酶抑制剂。
合成路线
共找到26条合成路线 >上游原料
共找到12个上游原料 >下游产品
共找到20个下游商品 >