基本信息
中文名称
4,4'-二羟基联苯
英文名称
biphenyl-4,4'-diol
中文别名
4,4\'-联苯酚、4,4\'-联苯二醇、4,4\'-二苯酚、4,4\'-联苯二酚、4,4’-二羟基联苯
英文别名
4,4\'-Biphenyldiol、Antioxidant DOD、4,4\'-BIPHENOL、4,4\'-Dioxydiphenyl、[1,1‘-Biphenyl]-4,4‘-diol、Biphenyl-4,4\'-diol、4,4\'-Biphenol、4,4\'-Diphenol、4,4\'-dihydroxybiphenyl、4,4\'-bis-hydroxybiphenyl、4,4`-Dihydroxybiphenyl、4-(4-hydroxyphenyl)phenol、p,p\'-Diphenol、p,p\'-Biphenol
CAS号
92-88-6
分子式
C12H10O2
分子量
186.207
精确质量
186.068
PSA
40.46
LOGP
2.7648
编号系统
MDL号
MFCD00002348
物化性质
外观与性状
粉末
密度
1.22
沸点
355.2ºC at 760 mmHg
熔点
280-282°C(lit.)
闪点
176.1ºC
水溶解性
sparingly soluble
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开存放
安全信息
RTECS号
DV4725000
安全说明
S26-S36-S24/25-S36/37
危险类别码
R21; R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
29061900
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.将硫酸加入反应釜,搅拌下升温至50℃加入联苯胺,搅拌溶解生成联苯胺硫酸盐,然后冷却至5℃以下,加入亚硝酸钠,使联苯胺硫酸盐发生重氮化,再在搅拌下,将重氮液加热至沸腾而水解,析出4,4′-二羟基联苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁热过滤,然后经洗涤、干燥,再用升华法精制而得成品。
2..联苯胺盐重氮化法 将硫酸加入反应釜,搅拌下升温至50℃加胺,搅拌溶解生成联苯胺硫酸盐,然后冷却至5℃以下,加入亚硝酸钠,使联苯胺硫酸盐发生重氮化,再在搅拌下,将重氮液加热至沸腾而水解,析出4,4'-二羟基联苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁热过滤,然后经洗涤、干燥,再用升华法精制而得成品。主反应如下: ①4,4'-二羟基联苯磺酸钠的制备 将30.8g(0.2mol)联苯加热至80℃,在80～100℃用平衡加料器一次性加入54.0mL质量分数为98%的浓硫酸,升温至160℃,恒温1h,冷却至室温,加入碎冰使产物刚好能完全溶解。将64.0gNaOH配制成质量分数为30%的水溶液,边搅拌边加入到磺化产物之中,立即有白色磺酸盐析出;中和至中性(最后10mL需小心加入),稍冷至40℃,滤出析出的固体,烘干得产品64.5g,收率90%。 ②4,4'-二羟基联苯的制备 将10.7g(0.03mol)经过重结晶的4,4'-联苯二磺酸钠、13.5(0.24mol)氢氧化钾、31.5g水混合均匀,用热电偶控制温度为340℃,反应8h后自然冷却至室温。加入200mL水,加热使之溶解,趁热滤出不溶的杂质;在搅拌状态下向该溶液中滴加稀盐酸至pH值为4～5;滤出析出的产物,冷水洗涤2～3次,晾干或真空干燥得粉末状产物4.9g,产率88%。用犞(乙醇)∶犞(水)=1∶1的溶剂重结晶得到无色片状晶体,熔点为274～275℃(从220℃左右开始升华)。
2..联苯胺盐重氮化法 将硫酸加入反应釜,搅拌下升温至50℃加胺,搅拌溶解生成联苯胺硫酸盐,然后冷却至5℃以下,加入亚硝酸钠,使联苯胺硫酸盐发生重氮化,再在搅拌下,将重氮液加热至沸腾而水解,析出4,4'-二羟基联苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁热过滤,然后经洗涤、干燥,再用升华法精制而得成品。主反应如下: ①4,4'-二羟基联苯磺酸钠的制备 将30.8g(0.2mol)联苯加热至80℃,在80～100℃用平衡加料器一次性加入54.0mL质量分数为98%的浓硫酸,升温至160℃,恒温1h,冷却至室温,加入碎冰使产物刚好能完全溶解。将64.0gNaOH配制成质量分数为30%的水溶液,边搅拌边加入到磺化产物之中,立即有白色磺酸盐析出;中和至中性(最后10mL需小心加入),稍冷至40℃,滤出析出的固体,烘干得产品64.5g,收率90%。 ②4,4'-二羟基联苯的制备 将10.7g(0.03mol)经过重结晶的4,4'-联苯二磺酸钠、13.5(0.24mol)氢氧化钾、31.5g水混合均匀,用热电偶控制温度为340℃,反应8h后自然冷却至室温。加入200mL水,加热使之溶解,趁热滤出不溶的杂质;在搅拌状态下向该溶液中滴加稀盐酸至pH值为4～5;滤出析出的产物,冷水洗涤2～3次,晾干或真空干燥得粉末状产物4.9g,产率88%。用犞(乙醇)∶犞(水)=1∶1的溶剂重结晶得到无色片状晶体,熔点为274～275℃(从220℃左右开始升华)。
用途
防老剂DOD主要用于橡胶和乳胶,对氧和热引起的老化有防止作用,对有害金属也有一定保护效果。无污染性,可用于浅色硫化橡胶制品、食品包装用胶和医用乳胶制品,也可用于氯化硫冷硫化制品中。本品可单独使用,用量为0.4～1.5份,也可与其他防老剂并用。在氯化硫冷硫化胶料中用量为0.4～0.75份。 本品耐热性好,用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及环氧树脂等的改性单体,制造优良的工程塑料与复合材料等。作为液晶聚合物的原料具有多种特性,广泛用于许多方面。还可纺丝,制成高强度纤维,用于光导纤维增强,制作复合材料及绳索等。本品用作染料中间体,可合成光敏材料等。也用作石油制品添加剂,例如润滑油脂的稳定剂等 是橡胶的防老剂、抗热工程塑料的重要中间体以及染料的稳定剂,同时也是制备烷氧基取代液晶的重要前体。作为防老剂,主要用于橡胶和乳胶,对氧和热引起的老化有防止作用,对有害金属也有一定保护效果。无污染性,可用于浅色硫化橡胶制品、食品包装用胶和医用乳胶制品,也可用于氯化硫冷硫化制品中。可单独使用,用量为0.4～1.5份;也可与其他防老剂并用。由于耐热性好,还可用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及环氧树脂等的改性单体,制造优良的工程塑料与复合材料等。亦可纺丝,制成高强度纤维,用于光导纤维增强,制作复合材料及绳索等。用作染料中间体,可合成光敏材料等。
合成路线
共找到97条合成路线 >上游原料
共找到63个上游原料 >