化合物简介
联苯胺(分子式:(C6H4NH2)2),即“4,4'-二氨基联苯”,是联苯衍生物之一。
基本信息
中文名称
联苯胺
英文名称
4-(4-aminophenyl)aniline
中文别名
P,P\'-聯苯胺、对二氨基联苯、4,4\'-联苯二胺
英文别名
BENZIDINE、[1,1‘-Biphenyl]-4,4‘-diamine、p-Diaminodiphenyl、biphenyl-4,4\'-diamine、4,4\'-Diaminobiphenyl、4,4\'-Diaminodiphenyl、Fast Corinth Base B、4,4\'-Biphenyldiamine、p,p\'-diaminobiphenyl、4,4\'-Bianiline
CAS号
92-87-5
分子式
C12H12N2
分子量
184.237
精确质量
184.1
PSA
52.04
LOGP
3.6804
编号系统
MDL号
MFCD00039765
EINECS号
202-199-1
物化性质
外观与性状
灰白色固体
密度
1.25
沸点
402°C
熔点
127-128°C
闪点
11°C
折射率
1.667
水溶解性
Sparingly soluble.
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
安全信息
RTECS号
DC9625000
安全说明
S53-S45-S60-S61-S36/37-S16-S7
危险类别码
R45; R22; R50/53
WGK Germany
3
海关编码
2921590020
危险品运输编码
UN 1885 6.1/PG 2
危险类别
6.1(a)
包装等级
II
危险品标志
T; N
生产方法及用途
生产方法
1.由硝基苯还原生成氢化偶氮苯,再经重排而得。工业生产中,氢化偶氮苯重排经由联苯胺盐酸盐,再加浓硫酸得到联苯胺硫酸盐。
2.硝基苯在碱溶液用锌粉还原为对称二苯肼,再在盐酸介质中分子重排为盐酸联苯胺,然后加入液碱使其成游离基即可。
3. 将200kg硝基苯与180kg13%的氢氧化钠溶液混合,边搅拌边加热至95℃,分批少量加入锌糊 (锌粉∶水=1
∶1) ,加锌过程中控制反应温度在100~105℃,加完后将温度降至90~95℃,并维持该温度下,再加入锌糊,至反应液呈淡黄色或无色,反应达终点。然后将反应液温度降至3~7℃,在4.5h内以先快后慢速度喷入雾状的30%的浓盐酸至ph 值为5.8,过滤,滤液回收锌盐,所得粗二苯肼结晶用50%乙醇洗涤至中性,再用乙醇重结晶提纯,提纯后的二苯肼慢慢加到事先冷至0℃的300L30%的盐酸和400kg碎冰的混合物中,加完后搅拌至完全溶解,再加水使总体积达4500L,加热至95~97℃,回流2h,趁热过滤,滤液冷却,用稍过量的40%的氢氧化钠溶液中和,即有联苯胺析出,过滤后,用水洗涤结晶并用水重结晶提纯,即为成品联苯胺。 过程反应式为:
2.硝基苯在碱溶液用锌粉还原为对称二苯肼,再在盐酸介质中分子重排为盐酸联苯胺,然后加入液碱使其成游离基即可。
3. 将200kg硝基苯与180kg13%的氢氧化钠溶液混合,边搅拌边加热至95℃,分批少量加入锌糊 (锌粉∶水=1
∶1) ,加锌过程中控制反应温度在100~105℃,加完后将温度降至90~95℃,并维持该温度下,再加入锌糊,至反应液呈淡黄色或无色,反应达终点。然后将反应液温度降至3~7℃,在4.5h内以先快后慢速度喷入雾状的30%的浓盐酸至ph 值为5.8,过滤,滤液回收锌盐,所得粗二苯肼结晶用50%乙醇洗涤至中性,再用乙醇重结晶提纯,提纯后的二苯肼慢慢加到事先冷至0℃的300L30%的盐酸和400kg碎冰的混合物中,加完后搅拌至完全溶解,再加水使总体积达4500L,加热至95~97℃,回流2h,趁热过滤,滤液冷却,用稍过量的40%的氢氧化钠溶液中和,即有联苯胺析出,过滤后,用水洗涤结晶并用水重结晶提纯,即为成品联苯胺。 过程反应式为:
用途
1.本品用作聚氨酯橡胶与纤维生产中的扩链剂。本品为有机合成和偶氮染料的中间体,可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨绿B及偶氮缩合型有机颜料等。也用于医药及化学试剂。
2.用作聚氨酯橡胶与纤维生产中的扩链剂。也是有机合成和偶氮染料的中间体,可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨绿B及偶氮综合型有机颜料等。还用于医药及化学试剂。
3.用作薄层色谱法测定单醛糖和过硫酸铵的试剂。用于氰化物及血液的检测。还用于有机合成及染料制备。
2.用作聚氨酯橡胶与纤维生产中的扩链剂。也是有机合成和偶氮染料的中间体,可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨绿B及偶氮综合型有机颜料等。还用于医药及化学试剂。
3.用作薄层色谱法测定单醛糖和过硫酸铵的试剂。用于氰化物及血液的检测。还用于有机合成及染料制备。
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