化合物简介
四氢呋喃 (THF)无色、可与水混溶、在常温常压下有较小粘稠度的有机液体。这种环状醚的化学式可写作(CH2)4O。由于它的液态范围很长，所以是一种常用的中等极性非质子性溶剂。它的主要用途是作高分子聚合物的前体。尽管THF的气味和化学性质与乙醚很相似，但是麻醉效果却很差。
基本信息
中文名称
四氢呋喃
英文名称
Tetrahydrofuran
中文别名
氧杂环戊烷
英文别名
tetrahydro-furan、oxolane、THF、Furan, tetrahydro-
CAS号
109-99-9
分子式
C4H8O
分子量
72.1057
精确质量
72.0575
PSA
9.23
LOGP
0.7968
编号系统
RTECS号
LU5950000
MDL号
MFCD00005356
EINECS号
203-786-5
BRN号
102391
物化性质
外观与性状
无色带醚味的透明液体
密度
0.8892 g/cm3 (20 °C)
沸点
66 °C
熔点
−108.4 °C
凝固点
−108.5 °C
闪点
−14 °C
折射率
n20/D 1.465
水溶解性
易混溶的
稳定性
Stable. Incompatible with halogens, strong oxidizing agents, strong reducing agents, strong bases, oxygen. May generate explosive peroxides in storage if in contact with air. Highly flammable. Store at room temperature under nitrogen. Hazardous polymerisat
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸碱类分开存放
蒸汽密度
2.5 (vs air)
蒸汽压
7.15E-05mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
MD0916000
安全说明
S26-S36-S33-S29-S16
危险类别码
R11; R19; R36/37
WGK Germany
1
危险品运输编码
UN 2924 3/PG 2
海关编码
2932110000
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F
补充危害声明
可能生成爆炸性的过氧化物。
危险性防范说明
P210; P280; P301 + P312 + P330; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P403 + P235
危险性描述
H225; H302; H319; H335; H351
危险标志
GHS02, GHS07, GHS08
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
四氢呋喃的生产工艺有以下几种。
(1)糠醛法由糠醛脱羰基生成呋喃，再加氢而得。这是工业上最早生产四氢呋喃的方法之一。糠醛主要由玉米芯等农副产品水解制造。该法污染严重，不利于大规模生产，已逐步被淘汰。
(2)顺酐催化加氢法顺酐和氢气从底部进入内装镍催化剂的反应器，产物中四氢呋喃与γ-丁内酯比例可通过调整操作参数加以控制。反应产物与原料氢气冷却至50℃左右进入洗涤塔底部，使未反应的氢气及气态与液态产物分离，未反应的氢气及气态产物经洗涤后循环到反应器，液态产物经蒸馏而得四氢呋喃产品。该工艺可在0～(5
：1)范围内任意调整γ-丁内酯与四氢呋喃的比例，顺酐的单程转化率达100%，四氢呋喃选择性为85%～95%，产品含量达99.97%。该工艺具有催化剂性能好、流程简单、投资少等特点。
(3)1,4-丁二醇脱水环化法其工艺过程为：向反应器中加入1087kg 22%的硫酸水溶液，在100℃以110kg/h的速度加入1,4-丁二醇，塔顶温度维持在80℃，以大约110kg/h的速度从塔顶得到含有80%四氢呋喃的水溶液。加入50t 1,4-丁二醇后，从反应器中排除约70kg焦质。将焦质进行过滤，得到的硫酸水溶液可以重新使用，这一过程的四氢呋喃收率可以达到99%以上。硫酸是四氢呋喃工业生产中使用最早的催化剂，也是现今生产中应用较多的催化剂。此工艺技术成熟，工艺比较简单，反应温度较低，四氢呋喃收率较高，但硫酸易腐蚀设备，污染环境。
(4)二氯丁烯法以1,4-二氯丁烯为原料，经水解生成丁烯二醇，再经催化加氢而得。1,4-二氯丁烯在氢氧化钠溶液中水解，110℃下生成丁烯二醇，离心分离去掉氯化钠，滤液在蒸发结晶器中浓缩，分离出碱金属羧酸盐，再在蒸馏塔中除去高沸物。将精制后的丁烯二醇送入反应器，以镍为催化剂，在80～120℃及一定压力下，丁烯二醇加氢生成丁二醇，蒸馏后进人环合反应器，在常压及120～140℃下于酸性介质中生成粗四氢呋喃，蒸馏脱水和脱高沸物，最后蒸馏得高纯四氢呋喃。此法操作简便，条件温和，收率高，催化剂用量少，可连续使用。
(5)丁二烯氧化法以丁二烯为原料，经氧化得呋喃，再加氢而得。此法在国外已工业化。
(6)工业生产最早以糖醛为原料，将糖醛与蒸气的混合物通入填充锌-铬-锰金属氧化物（或钯）催化剂的反应器，于400-420℃脱去羰基而成呋喃；然后以骨架镍为催化剂，于80-120℃呋喃加氢制得四氢呋喃。该法生产1吨四氢呋喃，约需消耗3吨多糖醛。后来发展的生产方法有许多种，工业化的方法有1,4-丁二醇催化脱水环合法，因为丁二醇是由乙炔和甲醛制得的，此法称雷由法（Reppe法）；利用氯丁橡胶单体氯丁二烯的副产物1,4-二氯丁烯生产四氢呋喃，称为二氯丁烯法；近年来发展了以顺酐为原料的催化加氢法。
(7)在氧化锌、氧化铬、二氧化锰的存在下，糠醛可被催化脱醛，并在镍铝催化剂存在下加氢生成四氢呋喃：
(1)糠醛法由糠醛脱羰基生成呋喃，再加氢而得。这是工业上最早生产四氢呋喃的方法之一。糠醛主要由玉米芯等农副产品水解制造。该法污染严重，不利于大规模生产，已逐步被淘汰。
(2)顺酐催化加氢法顺酐和氢气从底部进入内装镍催化剂的反应器，产物中四氢呋喃与γ-丁内酯比例可通过调整操作参数加以控制。反应产物与原料氢气冷却至50℃左右进入洗涤塔底部，使未反应的氢气及气态与液态产物分离，未反应的氢气及气态产物经洗涤后循环到反应器，液态产物经蒸馏而得四氢呋喃产品。该工艺可在0～(5
：1)范围内任意调整γ-丁内酯与四氢呋喃的比例，顺酐的单程转化率达100%，四氢呋喃选择性为85%～95%，产品含量达99.97%。该工艺具有催化剂性能好、流程简单、投资少等特点。
(3)1,4-丁二醇脱水环化法其工艺过程为：向反应器中加入1087kg 22%的硫酸水溶液，在100℃以110kg/h的速度加入1,4-丁二醇，塔顶温度维持在80℃，以大约110kg/h的速度从塔顶得到含有80%四氢呋喃的水溶液。加入50t 1,4-丁二醇后，从反应器中排除约70kg焦质。将焦质进行过滤，得到的硫酸水溶液可以重新使用，这一过程的四氢呋喃收率可以达到99%以上。硫酸是四氢呋喃工业生产中使用最早的催化剂，也是现今生产中应用较多的催化剂。此工艺技术成熟，工艺比较简单，反应温度较低，四氢呋喃收率较高，但硫酸易腐蚀设备，污染环境。
(4)二氯丁烯法以1,4-二氯丁烯为原料，经水解生成丁烯二醇，再经催化加氢而得。1,4-二氯丁烯在氢氧化钠溶液中水解，110℃下生成丁烯二醇，离心分离去掉氯化钠，滤液在蒸发结晶器中浓缩，分离出碱金属羧酸盐，再在蒸馏塔中除去高沸物。将精制后的丁烯二醇送入反应器，以镍为催化剂，在80～120℃及一定压力下，丁烯二醇加氢生成丁二醇，蒸馏后进人环合反应器，在常压及120～140℃下于酸性介质中生成粗四氢呋喃，蒸馏脱水和脱高沸物，最后蒸馏得高纯四氢呋喃。此法操作简便，条件温和，收率高，催化剂用量少，可连续使用。
(5)丁二烯氧化法以丁二烯为原料，经氧化得呋喃，再加氢而得。此法在国外已工业化。
(6)工业生产最早以糖醛为原料，将糖醛与蒸气的混合物通入填充锌-铬-锰金属氧化物（或钯）催化剂的反应器，于400-420℃脱去羰基而成呋喃；然后以骨架镍为催化剂，于80-120℃呋喃加氢制得四氢呋喃。该法生产1吨四氢呋喃，约需消耗3吨多糖醛。后来发展的生产方法有许多种，工业化的方法有1,4-丁二醇催化脱水环合法，因为丁二醇是由乙炔和甲醛制得的，此法称雷由法（Reppe法）；利用氯丁橡胶单体氯丁二烯的副产物1,4-二氯丁烯生产四氢呋喃，称为二氯丁烯法；近年来发展了以顺酐为原料的催化加氢法。
(7)在氧化锌、氧化铬、二氧化锰的存在下，糠醛可被催化脱醛，并在镍铝催化剂存在下加氢生成四氢呋喃：
用途
本品是性能优良的有机溶剂，由于具有溶解速度快，对树脂表面和内部的渗透扩散性好等特征而得到广泛的应用。在格式反应、聚合反应、LiAlH4还原缩合反应、酯化反应中用作溶剂。对聚氯乙烯、聚偏氯乙烯及其共聚物的溶解，可得到低黏度的溶液，常用于表面涂料，保护性涂料，胶黏剂和薄膜的制造。也用于油墨、脱漆剂、萃取剂、人造革表面处理等方面。本品自聚及共聚，可以制造聚醚型聚氨酯弹性体，其特点是高回弹性能。本品是重要的化工原料，可以制备丁二烯、锦纶、聚丁二醇醚、γ-丁内酯、聚乙烯吡咯烷酮、四氢噻吩等。本品也是药物等有机合成的中间体。四氢呋喃是一种重要的有机合成原料和优良的溶剂，四氢呋喃对许多有机物有良好的溶解性，它能溶解除聚乙烯、聚丙烯及氟树脂以外的所有有机化合物，特别是对聚氯乙烯、聚偏氯乙烯和丁苯胺有良好的溶解作用，被广泛用作反应性溶剂。作为常用溶剂，四氢呋喃已普遍用于表面涂料、保护性涂料、油墨、萃取剂和人造革的表面处理。四氢呋喃是生产聚四亚甲基醚二醇(PTMEEG)重要原料，也是制药行业的主要溶剂。用作天然和合成树脂（特别是乙烯基树脂）的溶剂，也用于制丁二烯、己二腈、己二酸、己二胺等。用作溶剂、化学合成中间体、分析试剂。
合成路线
共找到660条合成路线 >海关数据
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