化合物简介
噁丁环(Oxetane)或称1,3-环氧丙烷,是一种四元杂环化合物,化学式C3H6O。噁丁环一词也用来指化合物分子中四元含氧杂环的结构。
基本信息
中文名称
三甲氧基酯
英文名称
oxetane
中文别名
氧杂环丁烷、三甲撑氧、1,3-环氧丙烷
英文别名
Trimethylene Oxide、Oxetane、1,3-Epoxypropane、Trimethylene oxide
CAS号
503-30-0
分子式
C3H6O
分子量
58.0791
精确质量
58.0419
PSA
9.23
LOGP
0.4067
编号系统
EINECS号
207-964-3
MDL号
MFCD00005167
物化性质
外观与性状
透明无色液体
密度
0.893g/mLat 25°C(lit.)
沸点
50°C(lit.)
熔点
-97°C
闪点
−19°F
折射率
n20/D 1.392(lit.)
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
5.09 psi ( 20 °C)
安全信息
RTECS号
RQ6825000
安全说明
S9-S16-S26-S29
WGK Germany
1
危险类别码
R11; R20/21/22
海关编码
2932999099
危险品运输编码
UN 1993 3/PG 2
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F; Xn
危险性防范说明
P210; P280
信号词
Danger
危险标志
GHS02, GHS07
危险性描述
H225; H302; H312; H332
生产方法及用途
生产方法
1. 乙酸γ-氯丙酯的制备 在1L圆底烧瓶上安装长30cm的松针形分馏柱,分馏柱连接冷凝器。冷凝器下连接自动分水器,使较轻的液体能回到烧瓶内,在烧瓶189g 3-氯-1-丙醇、180g 冰乙酸、300ml苯和2g一水合对甲苯磺酸。加热混合物,使分馏柱顶的温度保持在69℃。在此期内,蒸出大部分水。在去除最后的水时,温度逐渐升到80℃。大约收集到50ml水,需要7~9h. 冷却此溶液,然后依次用10%碳酸钠溶液洗涤二次,每次用500ml,再用500ml水洗涤一次和100ml 饱和氯化钠溶液洗涤一次。各次洗涤液依次地用100ml苯提取。提取的苯溶液合并到反应的苯溶液中,蒸去苯后。蒸去苯后,在常压下,通过一支长30cm缠有石棉绳的松针形柱蒸出酯,收集bp 166~170℃的馏分。
2. 氧杂环丁烷的制备 在3L硬质烧瓶上安装高效机械搅拌器、滴液漏斗、温度计和作为空气冷凝器的直立管。这个直立管把氧杂环丁烷蒸气引到螺旋冷凝器。把1334g氢氧化钾和120ml水放入烧瓶。搅拌并加热物料到140℃,烧瓶的上部也须保持足够温度,使溅在瓶壁上粥状氢氧化钾不致于固化。然后用冰-盐混合物装满螺旋冷凝器。通过滴液漏斗慢慢地把1092g乙酸γ-氯丙酯滴入烧瓶,使蒸馏的速度约为1滴/s,加料共需1.5~3h,待所有酯加完后,继续加热保持140~150℃,同时搅拌,直到馏出物总量达到250~400g为止。馏出液的得量取决于由空气冷凝器从高沸物质中分离氧杂环丁烷的效率。在粗馏液中加入约100g片状氢氧化钾,然后通过填装有6mm Berl 马鞍形填料的长25cm的分馏柱进行分馏。仔细蒸馏收集45~50℃的馏分,可以一次就分馏得到氧杂环丁烷。高沸点的残余物中仍含有一些氧杂环丁烷,但主要是水、丙烯醇和没有反应的乙酸γ-氯丙酯。氧杂环丁烷的产量为195~205g.
2. 氧杂环丁烷的制备 在3L硬质烧瓶上安装高效机械搅拌器、滴液漏斗、温度计和作为空气冷凝器的直立管。这个直立管把氧杂环丁烷蒸气引到螺旋冷凝器。把1334g氢氧化钾和120ml水放入烧瓶。搅拌并加热物料到140℃,烧瓶的上部也须保持足够温度,使溅在瓶壁上粥状氢氧化钾不致于固化。然后用冰-盐混合物装满螺旋冷凝器。通过滴液漏斗慢慢地把1092g乙酸γ-氯丙酯滴入烧瓶,使蒸馏的速度约为1滴/s,加料共需1.5~3h,待所有酯加完后,继续加热保持140~150℃,同时搅拌,直到馏出物总量达到250~400g为止。馏出液的得量取决于由空气冷凝器从高沸物质中分离氧杂环丁烷的效率。在粗馏液中加入约100g片状氢氧化钾,然后通过填装有6mm Berl 马鞍形填料的长25cm的分馏柱进行分馏。仔细蒸馏收集45~50℃的馏分,可以一次就分馏得到氧杂环丁烷。高沸点的残余物中仍含有一些氧杂环丁烷,但主要是水、丙烯醇和没有反应的乙酸γ-氯丙酯。氧杂环丁烷的产量为195~205g.
用途
与格氏试剂或有机锂反应,合成多在管委会碳原子的醇
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