基本信息
中文名称
4-甲氧基苯酚
英文名称
4-Methoxyphenol
中文别名
4-甲氧基酚、对羟基茴香醚、对苯二酚单甲醚、对羟基苯甲醚、4-甲氧基、氢醌单甲醚、对甲氧基苯酚、对羟基苯甲醚(MEHQ)
英文别名
p-Methoxyphenol、methylhydroquinone、p-Hydroxyanisole、Phenol,4-methoxy、Leucobasal、Phenol, 4-methoxy-、P-Guaiacol、4-methoxy-phenol、para-hydroxyanisole、para-methoxy phenol、Hydroquinone Monomethyl Ether、HYDROQUINONE MONOMETHYL ETHER、Mequinol、hydroquinone methyl ether、4-Hydroxyanisole
CAS号
150-76-5
分子式
C7H8O2
分子量
124.137
精确质量
124.052
PSA
29.46
LOGP
1.4008
编号系统
RTECS号
SL7700000
BRN号
507924
PubChem号
24878473
MDL号
MFCD00002332
EINECS号
205-769-8
物化性质
外观与性状
粉红色晶体或白色蜡质固体
密度
1,55 g/cm3
沸点
243°C(lit.)
熔点
56 °C
闪点
>230°F
折射率
1.533
水溶解性
40 g/L (25 ºC)
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with halogens, oxidizing agents.
储存条件
库房低温,通风,干燥,防火,与强氧化剂分开存放
蒸汽密度
4.3 (vs air)
蒸汽压
0.0539mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
SL7700000
安全说明
S24/25-S26-S37/39-S46
危险类别码
R22; R36; R43
WGK Germany
1
海关编码
2909500000
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.以对苯二酚为原料,用硫酸二甲酯作甲基化剂,或者在高温高压和催化下用甲醇作甲基化剂,均可制得4-甲氧基酚。另一种较新的方法是,在存在对苯醌的条件下由对苯二酚与甲醇反应。将甲醇和浓硫酸混合均匀,加入对苯二酚,加热回流,滴加对苯醌的甲醇溶液反应3h。冷却,用40%氢氧化钠溶液中和,滤除硫酸钠沉淀。滤液回收甲醇后用乙醚萃取,萃取液蒸去乙醚,再进行减压蒸馏,收集110-112℃(0.53kPa)馏分即得成品。收率为76%。
2.对硝基苯甲醚法 由对硝基氯苯经取代反应生成对硝基苯甲醚;再在还原剂Na2S的作用下还原生成对氨基苯甲醚;最后经重氮化反应,分解成产品对羟基苯甲醚。合成步骤如下。对硝基氯苯合成对硝基苯甲醚 将带有回流冷凝管、搅拌器、温度计的250mL三颈瓶置于恒温槽中,加入39.4g(0.25mol)对硝基氯苯、100mL甲醇、2g聚乙二醇800,加热并搅拌,当有大量甲醇回流时,一次加入68.2g33.5%的NaOH溶液,升温至(78±0
.5)℃,反应3h。趁热过滤于烧杯中,待稍冷后,往烧杯中加入60mL水,立即析出晶体,抽滤收集,干燥,称重得32.0g淡黄色固体。熔点54℃,产率83.6%。对硝基苯甲醚合成对氨基苯甲醚 配制22%~23%Na2S溶液60g,加热到95℃后,再加入10g对硝基苯甲醚,搅拌,小心加热到100℃,对硝基苯甲醚在Na2S溶液中乳化、还原,反应6h。然后溶液沉降,将下层碱液排弃,将粗制的对氨基苯甲醚用热水洗涤3~4次,静置,趁热过滤,稍冷,结晶抽滤,干燥后,转入50mL克氏蒸馏瓶中,减压蒸馏,在5333~6665Pa收集145~150℃馏分,得微红色固体6.5g。熔点56~57℃,产率81%。
3. 烟草:OR,26;FC,18。
2.对硝基苯甲醚法 由对硝基氯苯经取代反应生成对硝基苯甲醚;再在还原剂Na2S的作用下还原生成对氨基苯甲醚;最后经重氮化反应,分解成产品对羟基苯甲醚。合成步骤如下。对硝基氯苯合成对硝基苯甲醚 将带有回流冷凝管、搅拌器、温度计的250mL三颈瓶置于恒温槽中,加入39.4g(0.25mol)对硝基氯苯、100mL甲醇、2g聚乙二醇800,加热并搅拌,当有大量甲醇回流时,一次加入68.2g33.5%的NaOH溶液,升温至(78±0
.5)℃,反应3h。趁热过滤于烧杯中,待稍冷后,往烧杯中加入60mL水,立即析出晶体,抽滤收集,干燥,称重得32.0g淡黄色固体。熔点54℃,产率83.6%。对硝基苯甲醚合成对氨基苯甲醚 配制22%~23%Na2S溶液60g,加热到95℃后,再加入10g对硝基苯甲醚,搅拌,小心加热到100℃,对硝基苯甲醚在Na2S溶液中乳化、还原,反应6h。然后溶液沉降,将下层碱液排弃,将粗制的对氨基苯甲醚用热水洗涤3~4次,静置,趁热过滤,稍冷,结晶抽滤,干燥后,转入50mL克氏蒸馏瓶中,减压蒸馏,在5333~6665Pa收集145~150℃馏分,得微红色固体6.5g。熔点56~57℃,产率81%。
3. 烟草:OR,26;FC,18。
用途
广泛用于丙烯腈、丙烯酸、甲基丙烯酸等烯基单体的阻聚剂、紫外线抑制剂、染料中间体等。
合成路线
共找到840条合成路线 >上游原料
共找到249个上游原料 >