化合物简介
己二酸又称肥酸,是一种羧酸类有机化合物。它是白色结晶粉末,微溶于水,溶于水中时呈酸性。
基本信息
中文名称
己二酸
英文名称
adipic acid
中文别名
1,6-己二酸,肥酸、1,4-丁二羧酸、肥酸
英文别名
Hexanedioic acid、Adilactetten、1,4-Butanedicarboxylic acid、hexanedioic acid、Adipic Acid、Acifloctin、Hexanedioic Acid、1,6-Hexanedioic acid、hexane-1,6-dicarboxylic acid、1,4-Butanedicarboxylic Acid、Acinetten、Adipic acid
CAS号
124-04-9
分子式
C6H10O4
分子量
146.141
精确质量
146.058
PSA
74.6
LOGP
0.716
编号系统
MDL号
MFCD00004420
BRN号
1209788
PubChem号
24845230
EINECS号
204-673-3
RTECS号
AU8400000
物化性质
外观与性状
白色结晶粉末
密度
1,36 g/cm3
沸点
265°C100mm Hg(lit.)
熔点
151-154°C(lit.)
闪点
385°F
折射率
1.439
水溶解性
1.44 g/100 mL (15 ºC)
稳定性
Stable. Substances to be avoided include ammonia, strong oxidizing agents.
储存条件
包装完整、轻装轻卸,库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放
蒸汽密度
5 (vs air)
蒸汽压
1.81E-05mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
AU8400000
安全说明
S26
危险类别码
R36
WGK Germany
1
海关编码
2917120001
危险品运输编码
UN 3077
危险类别
普货
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.环己烷氧化法 环己烷在钴催化剂作用下,第一步氧化生成环己醇和环己酮,反应条件为150~-160℃,810~1013kPa。环己醇和环己酮再经硝酸氧化生成己二酸。反应条件为60~80℃,100~400kPa。粗品经重结晶精制得到成品
2.丁二烯两步羰化法 以丁二烯和一氧化碳为原料,先使丁二烯转化为3-戊烯酸甲酯,再经羰化制己二酸二甲酯,最后经水解而得。
3.环己烯水合氧化法 以苯和氢为原料进行苯部分加氢制得环己烯,再经水合生成环己醇,将环己醇用硝酸氧化生产己二酸。
4.可用环己酮或环己醇经硝酸氧化制得,然后用浓硝酸处理粗品,进行重结晶制得纯品。
5. 烟草:OR,44;FC,54;合成:可由苯酚氢化成环己醇再经催化氧化,或由糠醛脱羰成呋喃、加氢成四氢呋喃,再在高温高压下与一氧化碳作用,或由己二胺水解而得。也可在酸性溶液中氧化环己酮或在碱性溶液中用空气氧化环己酮制备。
6.制法:于装有搅拌器、回流冷凝器,360℃温度计和滴液漏斗的1L反应瓶中,加入硝酸(d1.
32)420g,加热至几乎沸腾,加入钒酸铵0.1g,剧烈搅拌下滴加1mL环己醇
(2),继续搅拌数分钟至反应开始,有氧化氮气放出。冷至55~60℃,滴加环己醇62.5g(0.62mol),保持55~60℃之间,1.5h左右加完。加完后沸石浴加热至无氧化氮放出①。冷后析出结晶。抽滤,水洗,空气中干燥,得己二酸
(1)52g。母液浓缩后可得己二酸10g。用热水重结晶,得己二酸55g,收率61.1%,mp151~150℃②。注:①反应中放出二氧化氮气体,应在通风橱中进行反应,放出的二氧化氮气体用水吸收。②己二酸也可用高猛酸钾氧化环己醇成环己酮制备。
2.丁二烯两步羰化法 以丁二烯和一氧化碳为原料,先使丁二烯转化为3-戊烯酸甲酯,再经羰化制己二酸二甲酯,最后经水解而得。
3.环己烯水合氧化法 以苯和氢为原料进行苯部分加氢制得环己烯,再经水合生成环己醇,将环己醇用硝酸氧化生产己二酸。
4.可用环己酮或环己醇经硝酸氧化制得,然后用浓硝酸处理粗品,进行重结晶制得纯品。
5. 烟草:OR,44;FC,54;合成:可由苯酚氢化成环己醇再经催化氧化,或由糠醛脱羰成呋喃、加氢成四氢呋喃,再在高温高压下与一氧化碳作用,或由己二胺水解而得。也可在酸性溶液中氧化环己酮或在碱性溶液中用空气氧化环己酮制备。
6.制法:于装有搅拌器、回流冷凝器,360℃温度计和滴液漏斗的1L反应瓶中,加入硝酸(d1.
32)420g,加热至几乎沸腾,加入钒酸铵0.1g,剧烈搅拌下滴加1mL环己醇
(2),继续搅拌数分钟至反应开始,有氧化氮气放出。冷至55~60℃,滴加环己醇62.5g(0.62mol),保持55~60℃之间,1.5h左右加完。加完后沸石浴加热至无氧化氮放出①。冷后析出结晶。抽滤,水洗,空气中干燥,得己二酸
(1)52g。母液浓缩后可得己二酸10g。用热水重结晶,得己二酸55g,收率61.1%,mp151~150℃②。注:①反应中放出二氧化氮气体,应在通风橱中进行反应,放出的二氧化氮气体用水吸收。②己二酸也可用高猛酸钾氧化环己醇成环己酮制备。
用途
首要用作是作尼龙66和工程塑料的原料。其次是用于生产各种酯类产品,用作增塑剂和高级润滑剂。此外,己二酸还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料,各种食品和饮料的酸化剂,其作用有时胜过柠檬酸和酒石酸。己二酸也是医药、酵母提纯、杀虫剂、粘合剂、合成革、合成染料和香料的原料。己二酸酸味柔和且持久,在较大的浓度范围内pH值变化较小,是较好的pH值调节剂。可用于果冻粉和固体饮料粉,最大使用量分别为 15g/kg和 01g/kg。用作化学试剂,也用于塑料及有机合成.用作分析试剂。用于合成塑料、聚氨酯泡沫体。有机合成、精细化工及制造高分子材料的原料,用于制造聚酯树脂。还用于合成己二酸二乙酯、己二酸二丁酯及己二酸二异辛酯等酯类,是制造尼龙66及聚氨酯泡沫塑料的重要原料,也是合成医药、香料的原料。还用作润滑剂、pH值调节剂及制造增塑剂、杀虫剂及胶黏剂等。食品工业中用作饮料、果汁的酸味剂,缓冲剂及增香剂,还用于配制酒和加工干酪。用于油脂中可改善油脂质量,用作缓冲剂可防止大多数水果褐变。因吸湿性低,可用于制固体粉末果汁。用于碱类和高锰酸钾标定的基准品,塑料制造,有机合成。
海关数据
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