化合物简介
戊二酸是一种有机化合物，化学式为HO2C(CH2)3CO2H。虽然相关的直链二羧酸——己二酸和琥珀酸在室温下只有百分之几会溶于水，戊二酸在水中的溶解度超过50％。
基本信息
中文名称
戊二酸
英文名称
glutaric acid
中文别名
α,γ-丙烷二羧酸、1,3-丙烷二羧酸、1,3-丙二羧酸、胶酸
英文别名
1,5-Pentanedioic acid、1,3-propanedicarboxylic acid、Pentanedioic acid、Iressa、Irressat、Glutaric acid、ZD 1839、Gefitinib、Propane-1,3-dicarboxylic acid
CAS号
110-94-1
分子式
C5H8O4
分子量
132.115
精确质量
132.042
PSA
74.6
LOGP
0.3259
编号系统
MDL号
MFCD00004410
BRN号
1209725
EINECS号
203-817-2
RTECS号
MA3740000
PubChem号
24873070
物化性质
外观与性状
透明液体
密度
1,429 g/cm3
沸点
302 °C
熔点
95-98°C(lit.)
闪点
200°C/20mm
折射率
1.42793 (106.4ºC)
水溶解性
430 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable. Incompatible with bases, oxidizing agents, reducing agents.
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
0.000223mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
MA3740000
安全说明
S26-S37/39
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
1
海关编码
2932999099
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。
1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃，搅拌反应2h。冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。
2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入浓硝酸，二氢吡喃水解并逸出二氧化氮，当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3h。不再冷却，使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却，得戊二酸，收率70-75%。
3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵，用热乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重结晶。
4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。
5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收
方法一般采用水萃取法（或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。
6.环戊酮液相氧化法。
7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。
8.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊二腈
（2）120（1.28mol），50%（质量分数）的硫酸1800mL，搅拌下加热回流10h。冷却后用硫酸铵饱和，再用乙醚提取（200mL
×4）。合并乙醚提取液，无水硫酸钠干燥。水浴蒸出乙醚，得戊二酸
（1）140g，冷后固化，mp97℃，收率82%。用氯仿或苯重结晶，mp97.5～98℃。
9.制法：于1L烧瓶中加入395mL水、5mL浓硝酸（d1.
42），再加入二氢吡喃
（2）168.3g（2mol），而后于沸水浴加热25～45min。于另一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入浓硝酸（d1.
42）575mL（9.25mol），冰盐浴冷至0℃以下，剧烈搅拌，加入亚硝酸钠5.75g，直至完全溶解。此时溶液变黄。于0℃以下，滴加上述二氢吡喃溶液，约加入10mL时有棕色二氧化氮生成，反应开始。继续滴加，保持反应液温度在10℃以下，约3h加完。加完后继续搅拌反应1.5h。反应液变为蓝绿色，基本无二氧化氮生成。慢慢升温至25～30℃，当反应液由蓝绿色变为黄色时表明反应基本结束，约需2～3h。减压蒸出水近干，加入100mL水，再减压蒸馏近干以尽量除去硝酸。剩余物用100mL乙醚和1000mL苯重结晶，趁热过滤以除去不溶的硝酸盐，冷却，过滤，得戊二酸
（1）185～198g，收率70%～75%。母液浓缩可以得到18～23g产物。10.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入γ-丁内酯
（2）86g（1.0mol），氰化钾72g（1.1mol），搅拌下油浴加热至190～195℃，反应2h。反应开始后剧烈进行反应，而后逐渐缓慢下来。冷至100℃，加入200mL热水使之溶解。慢慢加入浓盐酸至使刚果红试纸变色。再加入200mL浓盐酸，搅拌下加热回流1h。减压浓缩至干。将固体弄碎后加入氯仿煮沸提取，每次用氯仿200mL，重复4次。趁热过滤氯仿溶液。合并氯仿溶液，减压浓缩至约400mL，冷却，析出结晶。过滤，冷氯仿洗涤，干燥，得化合物
（1）105～110g，收率79.5%～83.5%。用水重结晶，得纯品94～99g，收率71%～75%。
1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃，搅拌反应2h。冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。
2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入浓硝酸，二氢吡喃水解并逸出二氧化氮，当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3h。不再冷却，使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却，得戊二酸，收率70-75%。
3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵，用热乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重结晶。
4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。
5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收
方法一般采用水萃取法（或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。
6.环戊酮液相氧化法。
7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。
8.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊二腈
（2）120（1.28mol），50%（质量分数）的硫酸1800mL，搅拌下加热回流10h。冷却后用硫酸铵饱和，再用乙醚提取（200mL
×4）。合并乙醚提取液，无水硫酸钠干燥。水浴蒸出乙醚，得戊二酸
（1）140g，冷后固化，mp97℃，收率82%。用氯仿或苯重结晶，mp97.5～98℃。
9.制法：于1L烧瓶中加入395mL水、5mL浓硝酸（d1.
42），再加入二氢吡喃
（2）168.3g（2mol），而后于沸水浴加热25～45min。于另一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入浓硝酸（d1.
42）575mL（9.25mol），冰盐浴冷至0℃以下，剧烈搅拌，加入亚硝酸钠5.75g，直至完全溶解。此时溶液变黄。于0℃以下，滴加上述二氢吡喃溶液，约加入10mL时有棕色二氧化氮生成，反应开始。继续滴加，保持反应液温度在10℃以下，约3h加完。加完后继续搅拌反应1.5h。反应液变为蓝绿色，基本无二氧化氮生成。慢慢升温至25～30℃，当反应液由蓝绿色变为黄色时表明反应基本结束，约需2～3h。减压蒸出水近干，加入100mL水，再减压蒸馏近干以尽量除去硝酸。剩余物用100mL乙醚和1000mL苯重结晶，趁热过滤以除去不溶的硝酸盐，冷却，过滤，得戊二酸
（1）185～198g，收率70%～75%。母液浓缩可以得到18～23g产物。10.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入γ-丁内酯
（2）86g（1.0mol），氰化钾72g（1.1mol），搅拌下油浴加热至190～195℃，反应2h。反应开始后剧烈进行反应，而后逐渐缓慢下来。冷至100℃，加入200mL热水使之溶解。慢慢加入浓盐酸至使刚果红试纸变色。再加入200mL浓盐酸，搅拌下加热回流1h。减压浓缩至干。将固体弄碎后加入氯仿煮沸提取，每次用氯仿200mL，重复4次。趁热过滤氯仿溶液。合并氯仿溶液，减压浓缩至约400mL，冷却，析出结晶。过滤，冷氯仿洗涤，干燥，得化合物
（1）105～110g，收率79.5%～83.5%。用水重结晶，得纯品94～99g，收率71%～75%。
用途
用于有机合成，用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂。用于显微分析。
合成路线
共找到153条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到229个上游原料 >