化合物简介
薄荷醇是在薄荷叶片里制造的，也就是薄荷油的主要成分，是环类单萜的一种。是植物所产生的高挥发性精油，其成分多为半萜、单萜及倍半萜，尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物。
基本信息
中文名称
L-薄荷醇
英文名称
L-Menthol
中文别名
[(1R)-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-异丙基环己醇、左薄荷脑、(-)-薄荷醇、(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-1-环己醇
英文别名
uspmenthol、(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol、Cyclohexanol,5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1R,2S,5R)-、(−)-Menthol、(-)-p-Menthan-3-ol、L-MENTHOL、(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol (5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol、(-)-Menthol、Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, [1R-(1α,2β,5α)]-、(−)-Menthol,(1R,2S,5R)-(−)-Menthol,(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol、(−)-Menthol,(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol,5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol、L(-)-Menthol、L-MentholuM、LEVO-MENTHOL、Minclea、(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol
CAS号
2216-51-5
分子式
C10H20O
分子量
156.265
精确质量
156.151
PSA
20.23
LOGP
2.4395
编号系统
MDL号
MFCD00062979
RTECS号
OT0700000
BRN号
1902293
PubChem号
24882791
EINECS号
218-690-9
物化性质
外观与性状
白色晶体
密度
0.89
沸点
212ºC
熔点
41-43ºC
闪点
93ºC
折射率
1.46
稳定性
Stable.
储存条件
-20ºC
安全信息
安全说明
S26-S37/39
危险类别码
R36/37/38; R41
海关编码
29061100
危险品标志
Xi
危险标志
GHS07
信号词
Warning
危险性防范说明
P305 + P351 + P338
危险性描述
H315; H319
生产方法及用途
生产方法
薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎;枝;叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。
1.从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。
2.从百里酚中制造 在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇;消旋新薄荷醇;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。
1.从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。
2.从百里酚中制造 在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇;消旋新薄荷醇;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。
用途
薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏;香水;饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻;咽;喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。
合成路线
共找到140条合成路线 >上游原料
共找到130个上游原料 >